3318
V. O. Iaroshenko et al.
PAPER
Appollina, M. A.; Reed, M. S.; Malloy, E. A.; Falotico, R.;
Moore, J. B.; Tobia, A. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1421.
(b) Marsh, A.; Silvestri, M.; Lehn, J.-M. Chem. Commun.
1996, 1527. (c) Gehring, H.; Daltrozzo, E. Helv. Chim. Acta
1998, 81, 236. (d) Hirota, K.; Huang, J.; Sajiki, H.; Maki, Y.
Heterocycles 1986, 24, 2293. (e) Vovk, M. V.; Dorokhov,
V. I.; Bol’but, A. V. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.)
1997, 33, 1666.
References
(1) Resnati, G. Tetrahedron 1993, 49, 9385.
(2) (a) Montgomery, J. A. Cancer Res. 1982, 42, 3911.
(b) Temmink, O. H.; Prins, H.-J.; van Gelderop, E.; Peters,
G. J. Br. J. Cancer 2007, 96, 61.
(3) (a) Montgomery, J. A. Med. Res. Rev. 1982, 2, 271.
(b) Kaufmann, H. E. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1965, 130, 168.
(4) (a) Kaufman, H. E.; Heidelberger, C. Science 1964, 145,
585. (b) Duschinsky, R.; Pleven, E.; Heidelberger, C. J. Am.
Chem. Soc. 1957, 79, 494. (c) Heidelberger, C. Prog.
Nucleic Acid Res. 1965, 4, 1.
(5) (a) Kelley, J. L.; Linn, J. A.; Selway, J. W. T. J. Med. Chem.
1989, 32, 218. (b) Kelley, J. L.; Linn, J. A.; Selway, J. W. T.
J. Med. Chem. 1989, 32, 1757. (c) Bourguignon, J.-J.;
Desaubry, L.; Raboisson, P.; Wermuth, C.-G.; Lugnier, C. J.
Med. Chem. 1997, 40, 1768. (d) Meyer, R. B.; Shuman, D.
A.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4962.
(e) Isobe, Y.; Ogita, H.; Tobe, M.; Takahisa, H.; Matsui, H.;
Tomisawa, H. JP 11180982, 1999. (f) Silhar, P.; Pohl, R.;
Votruba, I.; Hocek, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3001.
(6) (a) Albert, A. J. Chem. Soc. B 1966, 438. (b) Fenn, M. D.;
Lister, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 485.
(c) Chea, M. Y.; Swenn, K.; Kanugula, S.; Dolan, M. E.;
Pegg, A. E.; Moschel, R. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 359.
(7) (a) Obe, T.; Sueoka, H.; Terasawa, M. JP 62010085, 1987.
(b) Pfleiderer, W. M.; Shanshal, M. Justus Liebigs Ann.
Chem. 1969, 726, 201. (c) Srinivas, K.; Rao, P. S.; Narsaiah,
B.; Rao, J. M. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl.
Med. Chem. 2001, 40, 191.
(18) (a) Uher, M.; Ilavsky, D.; Foltin, J.; Skvareninova, K.
Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 3128.
(b) Kavwamura, S.; Sanemishitsu, Y. J. Org. Chem. 1993,
58, 414. (c) El-Bahaie, S.; Assy, M. G.; Kadry, A. Collect.
Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 1049. (d) Iwakawa, T.;
Sato, T.; Murabayashi, A. Heterocycles 1994, 38, 1015.
(e) Elghandour, A. H. H.; Ramiz, M. M. M.; Elnagdi, M. H.
Synthesis 1989, 775. (f) Chakrabarti, S.; Srivastava, M. C.;
Ila, H.; Junjappa, H. Synlett 2003, 2369. (g) Hahnemann,
C.; Hartman, H. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1949.
(19) (a) Vovk, M. V.; Bol’but, A. V.; Boiko, V. I.; Pirozhenko, V.
V.; Chernega, A. N. Mendeleev Commun. 2001, 198.
(b) Vovk, M. V.; Bol’but, A. V.; Dorokhov, V. I.;
Pyrozhenko, V. V. Synth. Commun. 2002, 32, 3749.
(c) Vovk, M. V.; Bolbut, A. V.; Dorokhov, V. I. Chem.
Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2004, 40, 496.
(d) Vovk, M. V.; Bol’but, A. V.; Boiko, V. I.; Pirozhenko,
V. V.; Chernega, A. N.; Tolmachev, A. A. Chem.
Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2004, 40, 370.
(20) (a) Parrot-Lopez, H.; Delacotte, J.-M.; Renault, J.; Cros, S.
J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1039. (b) Al-Shaar, A. H.
M.; Chambers, R. K.; Gilmour, D. W.; Lythgoe, D. J.;
McClenaghan, I.; Ramsden, C. A. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1992, 2789.
(21) (a) Chkanikov, N. D.; Vershinin, V. L.; Galakov, M. V.;
Kolomiets, A. F.; Fokin, A. V. Bull. Acad. Sci. USSR, Div.
Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1989, 38, 113. (b) Sokolov, V.
B.; Aksinenko, A. Y.; Martynov, I. V. Russ. Chem. Bull.
2001, 50, 1113.
(22) (a) Lythgoe, D. J.; Ramsden, C. A. Adv. Heterocycl. Chem.
1994, 61, 1. (b) Groziak, M. P.; Ding, H. Acta Chim. Slov.
2000, 47, 1. (c) Al-Shaar, A. H. M.; Gilmour, D. W.;
Lythgoe, D. J.; McClenaghan, I.; Ramsden, C. A. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2779.
(8) (a) Sakaguchi, O.; Takeshita, M.; Izumi, T. JP 2004217582,
2004. (b) Lerner, A.; Tiwari, S. WO 2006062817, 2006.
(c) Germeyer, S.; Meade, M. C. J.; Meissner, H.;
Morschhaeuser, G.; Pairet, M.; Pestel, S.; Pieper, M. P.;
Pohl, G.; Reichl, R.; Speck, G. WO 2005013967, 2005.
(d) Warner, J. M. WO 2004067006, 2004.
(9) (a) Ealick, S. E.; Parker, W. B.; Seerist, J. A.; Sorscher, E. J.
WO 2003035012, 2003. (b) Matulic-Adamic, J.; Takahashi,
K.; Chou, T. C.; Gadler, H.; Price, R. W.; Watanabe, K. A.;
Reddy, A. R. V.; Kalman, T. I. J. Med. Chem. 1988, 31,
1642.
(10) Kobayashi, Y.; Yamamoto, K.; Asai, T.; Nakano, M.;
Kumadaki, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2755.
(11) (a) Hocková, D.; Hocek, M.; Dvořáková, H.; Votruba, I.
Tetrahedron 1999, 55, 11109. (b) Koch, M.; Den, H.;
Jacobus, A.; Koomen, J.; Wanner, G.-J.; Martinus, J.;
Roelof, F. W. WO 2006027365, 2006. (c) Erion, M. D. M.;
Reddy, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3295. (d) Véliz, E.
A.; Stephens, O. M.; Beal, P. A. Org. Lett. 2001, 3, 2969.
(12) Nagahara, K.; Anderson, J. D.; Kini, G. D.; Dalley, N. K.;
Larson, S. B.; Smee, D. F.; Jin, A.; Sharma, B. S.; Jolley, W.
B.; Robins, R. K.; Cottam, H. B. J. Med. Chem. 1990, 33,
407.
(23) (a) Flaig, R.; Hartmann, H. Monatsh. Chem. 1997, 128,
1051. (b) Flaig, R.; Hartmann, H. J. Heterocycl. Chem.
1997, 34, 1291.
(24) Abe, N.; Matsuda, H.; Sugihara, Y.; Kakehi, A. J.
Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1323.
(25) Carson, D. A.; Cottam, H. B.; Deng, L. WO 00/69861, 2000;
Chem. Abstr. 2000, 133, 362771.
(26) (a) Vovk, M. V.; Lebed, P. S.; Chernega, A. N.; Pirozhenko,
V. V.; Boiko, V. I.; Tsymbal, I. F. Chem. Heterocycl.
Compd. (Engl. Transl.) 2004, 40, 47. (b) Vovk, M. V.;
Lebed’, P. S.; Sukach, V. A.; Kornilov, M. Y. Russ. J. Org.
Chem. (Engl. Transl.) 2003, 39, 1781.
(13) Berger, C. J. US 2001047021, 2001.
(14) (a) Berger, C. J.; Dabek, R. A. WO 2002009716, 2002.
(b) Gorenstein, D. G.; Luxon, B. A.; Barrett, A.; Holbrook,
M.; Bassett, S.; Somasunderam, A. WO 2005037053, 2005.
(15) Blatt, L. M.; Andrews, S. W.; Condroski, K. R.; Doherty, G.
A.; Jiang, Y.; Josey, J. A.; Kennedy, A. L.; Madduru, M. R.;
Stengel, P. J.; Wenglowsky, S. M.; Woodard, B. T.;
Woodard, L. US 2005267018, 2005.
(16) Webber, S.; Haley, G. J.; Lennox, J. R.; Xiang, A. X.;
Rueden, E. J. WO 2006066080, 2006.
(17) (a) Bandurco, V. T.; Schwender, C. F.; Bell, S. C.; Combs,
D. W.; Kanojia, R. M.; Levine, S. D.; Mulvey, D. M.;
(27) Vovk, M. V.; Bol’but, A. V.; Volochnyuk, D. M.; Pinchuk,
A. M. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2004, 40, 63.
(28) For related inverse-electron-demand Diels–Alder reactions,
see: (a) Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. J. Org. Chem.
1996, 61, 5204. (b) Dang, Q.; Gomez-Galeno, J. E. J. Org.
Chem. 2002, 67, 8703. (c) Dang, Q.; Liu, Y.; Erion, M. D. J.
Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5833.
(29) Fetyukhin, V. N.; Koretskii, A. S.; Gorbatenko, V. I.;
Samarai, L. I. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1977, 13,
244.
(30) Samarai, L. I.; Boiko, V. I.; Gertsyuk, M. N. J. Org. Chem.
USSR (Engl. Transl.) 1990, 26, 640.
Synthesis 2007, No. 21, 3309–3318 © Thieme Stuttgart · New York