330 Ochiai et al.
M.; Burrichter, A.; Prakash, G. K. S. J Am Chem Soc
2000, 122, 2737–2741.
[9] Khotsyanova, T. G.; Babushkina, T. A.; Saatsazov, V.
V. Izv Akad Nauk SSSR Ser Fiz 1975, 39, 68–71.
[10] (a) Edwards, A. J.; Jones, G. R. J Chem Soc A 1969,
1467–1470; (b) Edwards, A. J.; Sills, R. J. C. J Chem
Soc A 1970, 2697–2699.
[11] Zhu, S.-Z. Heteroatom Chem 1994, 5, 9–18.
[12] (a) Frohn, H. J.; Giesen, M. J Fluorine Chem 1998, 89,
59–63; (b) Ochiai, M.; Nishi, Y.; Goto, S.; Shiro, M.;
Frohn, H.-J. J Am Chem Soc 2003, 125, 15304–15305.
[13] Prakash, G. K. S.; Wang, F.; Mathew, T.; Rasul, G.;
Haiges, R.; Stewart, T.; Olah, G. A. Angew Chem, Int
Ed 2009, 48, 5358–5362.
[14] Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer,
L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J Chem Soc, Perkin Trans
2 1987, S1–S19.
[15] Kirmse, W. Eur J Org Chem 2005, 237–260.
[16] Ochiai, M.; Suefuji T. Unpublished results, 2005.
[17] Raabe, G.; Gais, H.-J.; Fleischhauer, J. J Am Chem
Soc 1996, 118, 4622–4630.
[18] Ochiai, M.; Kaneaki, T.; Tada, N.; Miyamoto, K.;
Chuman, H.; Shiro, M.; Hayashi, S.; Nakanishi, W.
J Am Chem Soc 2007, 129, 12938–12939.
[19] Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem Rev 1991, 91,
165–195.
[20] (a) Ochiai, M.; Nishi, Y.; Mori, T.; Tada, N.; Suefuji,
T.; Frohn, H. J. J Am Chem Soc 2005, 127, 10460–
10461; (b) Miyamoto, K.; Shiro, M.; Ochiai, M. Angew
Chem, Int Ed 2009, 48, 8931–8934.
REFERENCES
[1] Reviews: (a) Muller, P. Acc Chem Res 2004, 37, 243–
251; (b) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem Rev 2002,
102, 2523–2584; (c) Varvoglis, A. The Organic Chem-
istry of Polycoordinated Iodine; VCH: New York,
1992; (d) Koser, G. F. In The Chemistry of Func-
tional Groups, Supplement D; Patai S.; Rappoport.
Z.; (Eds.); Wiley: New York, 1983; Ch. 18.
[2] (a) Moreau, B.; Charette, A. B. J Am Chem Soc
2005, 127, 18014–18015; (b) Ochiai, M.; Kitagawa,
Y.; Yamamoto, S. J Am Chem Soc 1997, 119, 11598–
11604; (c) Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Vaid, R. K.;
Zhao, L. J Am Chem Soc 1989, 111, 6443–6444; (d)
Hadjiarapoglou, L.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. J Am
Chem Soc 1985, 107, 7178–7179; (e) Moriarty, R. M.;
Bailey, B. R.; Prakash, O.; Prakash, I. J Am Chem Soc
1985, 107, 1375–1378; (f) Gudrinietse, E.; Neiland, O.;
Vanag, G. J Gen Chem USSR 1957, 27, 2777–2780.
[3] Camacho, M. B.; Clark, A. E.; Liebrecht, T. A.;
DeLuca, J. P. J Am Chem Soc 2000, 122, 5210–5211.
[4] (a) Ochiai, M. In Topics in Current Chemistry; Wirth,
T. (Eds.); Springer: Berlin, 2003; Vol. 224, pp. 5–68;
(b) Okuyama, T.; Takino, T.; Sueda, T.; Ochiai, M. J
Am Chem Soc 1995, 117, 3360–3367.
[5] (a) Ochiai, M.; Tada, N.; Murai, K.; Goto, S.; Shiro,
M. J Am Chem Soc 2006, 128, 9608–9609; (b) Ochiai,
M.; Tada, N.; Okada, T.; Sota, A.; Miyamoto, K. J Am
Chem Soc 2008, 130, 2118–2119.
[6] (a) Gutsche, C. D.; Hillman, M. J Am Chem Soc 1954,
76, 2236–2240; (b) Pirrung, M. C.; Zhang, J.; Lackey,
K.; Sternbach, D. D.; Brown, F. J Org Chem 1995, 60,
2112–2124; (c) Ando, W.; Kondo, S.; Nakayama, K.;
Ichibori, K.; Kohoda, H.; Yamato, H.; Nakaido, S.;
Migita, T. J Am Chem Soc 1972, 94, 3870–3876; (d)
Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J Org Chem
1981, 46, 5094–5102; (e) Dias, H. V. R.; Browning, R.
G.; Polach, S. A.; Diyabalanage, H. V. K.; Lovely, C.
J. J Am Chem Soc 2003, 125, 9270–9271.
[21] (a) Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.;
Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron 1988, 44,
4095–4112; (b) Ochiai, M.; Kunishima, M.; Fuji, K.;
Shiro, M.; Nagao, Y. J Chem Soc, Chem Commun
1988, 1076–1077.
[22] Ochiai, M.; Suefuji, T.; Miyamoto, K.; Tada, N.; Goto,
S.; Shiro, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J Am
Chem Soc 2003, 125, 769–773.
[23] Sheldrick, G. M. SHELX97, 1997.
[7] (a) Sheppard, W. A.; Webster, O. W. J Am Chem Soc
1973, 95, 2695–2697; (b) Janulis, E. P.; Arduengo, A.
J. J Am Chem Soc 1983, 105, 3563–3567.
[8] (a) Jubert, A.; Okulik, N.; Michelini, M. C.; Mota,
C. J. A. J Phys Chem A 2008, 112, 11468–11480; (b)
Noronha, L. A.; Judson, T. J. L.; Dias, J. F.; Santos,
L. S.; Eberlin, M. N.; Mota, C. J. A. J Org Chem 2006,
71, 2625–2629; (c) Olah, G. A.; Rasul, G.; Hachoumy,
[24] Altomare, A.; Burla, M.; Camalli, M.; Cascarano, G.;
Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A.; Polidori,
G.; Spagna, R. J Appl Cryst 1999, 32, 115–119.
[25] Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.;
Bosman, W. P.; Gelder, R.; Israel, R.; Smits, J. M.
M. The DIRDIF-99 program system; Technical Re-
port of the Crystallography Laboratory, University of
Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 1999.
Heteroatom Chemistry DOI 10.1002/hc