Synthesis of Biologically Active Peptidomimetics of Apicidin A
FULL PAPERS
Chem. 2003, 46, 5097; for HDAC and cancer, see:
c) H.-Y. Lin, C.-S. Chen, S.-P. Lin, J.-R. Weng, C.-S.
Chen, Med. Res. Rev. 2006, 26, 397; d) T. Liu, S. Kulja-
ca, A. Tee, G. M. Marshall, Cancer Treatment Rev.
2006, 32, 157; e) O. H. Krämer, M. Gçttlicher, T. Hein-
zel, Trends in Edocrin. & Metab. 2001, 12, 294.
7852; n) M. Saviano, E. Benedetti, R. M. Vitale, B.
Kaptein, Q. B. Broxterman, M. Crisma, F. Formaggio,
C. Toniolo, Macromolecules 2002, 35, 4204; o) H. E.
Blackwell, J. D. Sadowsky, R. J. Howard, J. N. Sampson,
J. A. Chao, W. E. Steinmetz, D. J. OꢁLeary, R. H.
Grubbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 5291; p) Y. Gao, C. Q.
Wei, T. R. Burke, Org. Lett. 2001, 3, 1617; q) J. N. Lam-
bert, J. P. Mitchell, K. D. Roberts, J. Chem. Soc.,
Perkin. Trans. 1 2001, 471; r) H. E. Blackwell, R. H.
Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3281;
s) J. Pernerstorfer, M. Schuster, S. Blechert, Chem.
Commun. 1997, 1949; t) S. J. Miller, H. E. Blackwell,
R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606.
[6] Transannular reactions in peptoid arrays: a) S. Surpren-
ant, W. D. Lubell, Org. Lett. 2006, 8, 2851; b) K. A. Car-
penter, C. Weltrowska, B. C. Wilkes, R. Schmidt, P. W.
Schiller, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8450.
[2] a) S. B. Singh, D L. Zink, J. M. Liesch, R. T. Mosley,
A. W. Dombrowski, G. F. Bills, S. J. Darkin-Rattray,
D. M. Schmatz, M. A. Goetz; J. Org. Chem. 2002, 67,
815; b) S. L. Colletti, R. W. Myers, S. J. Darkin-Rattray,
A. M. Gurnett, P. M. Dulski, S. Galuska, J. J. Allocco,
M. B. Ayer, C. Li, J. Lim, T. M. Crumley, C. Cannova,
D. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, P. T.
Meinke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 107;
c) S. L. Colletti, R. W. Myers, S. J. Darkin-Rattray,
A. M. Gurnett, P. M. Dulski, S. Galuska, J. J. Allocco,
M. B. Ayer, C. Li, J. Lim, T. M. Crumley, C. Cannova,
D. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, P. T.
Meinke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 113; d) S. J.
Darkin-Rattray, A. M. Gurnett, R. W. Myers, P. M.
Dulski, T. M. Crumley, J. J. Allocco, C. Cannova, P. T.
Meinke, S. L. Colletti, M. A. Bednarek, S. B. Singh,
M. A. Goetz, A. W. Dombrowski, J. D. Polishook,
D. M. Schmatz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93,
13143; e) M. Kijima, M. Yoshida, K. Sugita, S. Hori-
nouchi, T. Beppu, J. Biol. Chem. 1993, 268, 22429.
[3] a) M. Ladlow, F. Berst, A. B. Holmes, Chem. Commun.
2002, 5, 508; b) L. Mou, G. Singh, Tetrahedron Lett.
2001, 42, 6603; c) S. L. Schreiber, J. Taunton, C. A.
Hassig, Science 1996, 272, 408; d) J. E. Baldwin, R. M.
Adlington, C. R. A. Godfrey, V. K. Patel, Tetrahedron
1993, 49, 7837; e) R. Jacquier, R. Lazaro, H. Ranirihise-
heno, P. Viallefont, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4735;
f) M. Kawai, J. H. Gardner, D. H. Rich, Tetrahedron
Lett. 1986, 27, 1877; g) U. Schmidt, A. Lieberknecht, H.
Griesser, F. Bartkowiak, Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
1984, 23, 318.
[4] U. Schmidt, J. Langner, J. Peptide Res. 1997, 49, 67.
[5] RCM in cyclopeptoid synthesis: a) P. W. R. Harris,
M. A. Brimble, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2696;
b) M. Poirier, N. Aubry, C. Boucher, J. M. Ferland, S.
LaPlante, Y. S. Tsantrizos, J. Org. Chem. 2005, 70,
10765; c) P. Van de Weghe, J. Eustache, Curr. Top.
Med. Chem. 2005, 5, 1495; d) W. H. C. Martin, S. Ble-
chert, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1521; e) G. Di-
martino, D. Y. Wang, R. N. Chapman, P. S. Arora, Org.
Lett. 2005, 7, 2389; f) S. Oishi, Z. D. Shi, K. M. Worthy,
L. K. Bindu, R. J. Fisher, T. R. Burke, Chem. Biochem.
2005, 6, 668; g) J. H. Chen, C. J. Forsyth, Proc. Natl.
Acad. Sci. USA 2004, 101, 12067; h) X. Z. Wang, T. R.
Burke, Synlett 2004, 469; i) A. G. M. Barrett, A. J. Hen-
nessy, R. Le Vezouet, P. A. Procopiou, P. W. Seale, S.
Stefaniak, R. J. Upton, A. J. P. White, D. J. Williams, J.
Org. Chem. 2004, 69, 1028; j) Z. D. Shi, K. Lee, C. Q.
Wei, L. R. Roberts, K. M. Worthy, R. J. Fisher, T. R.
Burke, J. Med. Chem. 2004, 47, 788; k) F. J. Dekker,
N. J. de Mol, M. J. E. Fischer, J. Kemmink, R. M. J. Lis-
kamp, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3297; l) C. Q. Wei,
Y. Gao, K. Lee, R. Guo, B. H. Li, M. C. Zhang, D. J.
Yang, T. R. Burke, J. Med. Chem. 2003, 46, 244; m) S.
Rajesh, B. Banerji, J. Iqbal, J. Org. Chem. 2002, 67,
[7] The formation of unproductive chelated 5- and 6-mem-
bered ruthenacyclic intermediates has previously been
reported, see: A. Fꢂrstner, K. Langemann, J. Am.
Chem. Soc. 1997, 119, 9130.
[8] J. C. Sheenan, G. P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77,
1067.
[9] V. Dourtogiou, J. C. Ziegler, B. Gross, Tetrahedron
Lett. 1978, 19, 1269.
[10] a) P. Kaur, P. Singh, S. Kumar, Tetrahedron 2005, 61,
8231; b) J. Lu, S.-J. Ji, R. Qian, J.-P. Chen, Y. Liu T.-P.
Loh, Synlett 2004, 5, 534; c) J. G. Lee, K. I. Choi, A. N.
Pae, H. Y. Koh, Y. Kang, Y. S. Cho, J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 2002, 1314; d) S. Kumar, P. Kaur, S. S.
Chimni, Synlett 2002, 573.
[11] E. J. Corey, H. Cho, C. Rꢂcker, D. H. Hua, Tetrahedron
Lett. 1981, 22, 3455.
[12] a) M. Scholl, C. Ding. C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org.
Lett. 1999, 1, 953; b) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W.
Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100; c) P. Schwab,
M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem.
1995, 107, 2179, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2039;
d) S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am.
Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
[13] a) J. Cossy, S. BouzBouz, A. H. Hoveyda, J. Organo-
met. Chem. 2001, 624, 327; b) T. R. Hoye, H. Zhao,
Org. Lett. 1999, 1, 1123.
[14] B. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2003, 5, 816.
[15] R. E. Flannery, K. G. Hampton, J. Org. Chem. 1972, 37,
2806.
[16] W.-C. Zang, C.-J. Li, Ibid. 2000, 65, 5831.
[17] S. Kim, E.-Y. Kim, H. Ko, Y. H. Jung, Synthesis 2003,
14, 2194.
[18] a) M. Yoshida, M. Kijima, M. Akita, T. Beppu, J. Biol.
Chem. 1990, 265, 17174; b) M. Yoshida, Y. Hoshikawa,
K. Koseki, K. Mori, T. Beppu, J. Antibiotics 1990, 43,
1101; c) Y. Hoshikawa, M. Kijima, T. Beppu, Agricult.
Biol. Chem. 1991, 55, 1491.
[19] W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43,
2923.
[20] a) S. Emiliani, W. Fischle, C. Van Lint, Y. Al-Abed, E.
Verdin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2795; b) J.
Taunton, C. A. Hassig, S. L. Schreiber, Science 1996,
272, 408; c) A. Kervabon, J. Mery, J. Parello, FEBS
Lett. 1979, 106, 93.
Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 175 – 183
ꢀ 2007 Wiley-VCH VerlagGmbH & Co. KGaA, Weinheim
183