4
Tetrahedron
13. (a) Tang, X.; Huang, L.; Qi, C.; Wu, X.; Wu, W.; Jiang, H. Chem.
Commun. 2013, 49, 6102. (b) Zhao, J.; Xu, J.; Chen, J.; Wang, X.;
He, M. RSC Adv. 2014, 4, 64698. (c) Wei, W.; Liu, C. L.; Yang,
D.; Wen, J.; You, J.; Wang, H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 987.
(d) Yang, K.; Ke, M.; Linb, Y.; Song, Q. Green Chem. 2015, 17,
1395. (e) Pan, X.; Gao, J.; Liu, J.; Lai, J.; Jiang, H.; Yuan, G.
Green Chem. 2015, 17, 1400. (f) Buathongjan, C.; Beukeaw, D.;
Yotphan, S. Eur. J. Org. Chem. 2015, 1575.
14. (a) Choudhary, G.; Peddinti, R. K. Green Chem. 2011, 13, 276. (b)
Choudhary, G.; Peddinti, R. K. Green Chem. 2011, 13, 3290. (c)
Parumala, S. K. R.; Peddinti, R. K. Green Chem. 2015, 17, 4068.
15. Similar work to construct sulfonamides with I2/TBHP in
dichloroethane in 1 h yielding 48–98% after column chromato-
graphy has been reported while our manuscript was under
preparation: Yotphan, S.; Sumunnee, L.; Beukeaw, D.;
Buathongjan, C.; Reutrakul, V. Org. Biomol. Chem. 2016, 14,
590..
References and notes
1.
(a) Supuran, C. T.; Casini, A.; Scozzafava, A. Med. Res. Rev.
2003, 5, 535. (b) Scozzafava, A.; Owa, T.; Mastrolorenzo, A.;
Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925−953; (c) J. D.
Wilden, J. Chem. Res. 2010, 34, 541.
2.
(a) Reddy, N. S. M.; Mallireddigari, R.; Cosenza, K. G.; Bell, S.
C.; Reddy, E. P.; Reddy, M. V. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004,
14, 4093. (b) Natarajan, A.; Guo, Y.; Harbinski, F.; Fan, Y. H.;
Chen, H.; Luus, L.; Diercks, J.; Aktas, H.; Chorev, M.; Halperin,
J. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 4979. (c) Banerjee, M.; Poddar, A.;
Mitra, G.; Surolia, A.; Owa, T.; Bhattacharyya, B. J. Med. Chem.
2005, 48, 547. (d) Stranix, B. R.; Lavallée, J.-F.; Sévigny, G.;
Yelle, J.; Perron, V.; LeBerre, N.; Herbart, D.; Wu, J. J. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3459. (e) Siddiqui, N.; Pandeya, S. N.;
Khan, S. A.; Stables, J.; Rana, A.; Alam, M.; Arshad, M. F.; Bhat,
M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 255. (f) Basanagouda,
M.; Shivashankar, K.; Kulkarni, M. V.; Rasal, V. P.; Patel, H.;
Mutha, S. S.; Mohite, A. A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1151.
(g) Chohan, Z. H.; Youssoufi, M. H.; Jarrahpour, A.; Hadda, T. B.
Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1189.
Supplementary Material
Electronic Supplementary Information (ESI) available:
[Experimental procedures, spectroscopic data, copies of 1H NMR
and 13C NMR]. See DOI: 10.1039/x0xx00000x.
3.
Almansa, C.; Bartrol, J.; Belloc, J.; Cavalcanti, F. L.; Ferrando,
R.; Gómez, L. A.; Ramis, I.; Carceller, E.; Merlos, M.; Garíca-
Rafanell, J. J. Med. Chem. 2004, 47, 5579. (b) Chu, W.; Zhang, J.;
Zeng, C.; Rothfuss, J.; Tu, Z.; Chu, Y.; Reichert, D. E.; Welch, M.
J.; Mach, R. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 7637. (c) Nishimori, I.;
Minakuchi, T.; Morimoto, K.; Sano, S.; Onishi, S.; Takeuchi, H.;
Vullo, D.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2006,
49, 2117. (d) Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.;
Innocenti, A.; Vullo, C.; Supuran, C. T.; Poulsen, S.-A. J. Med.
Chem. 2007, 50, 1651.
4.
5.
6.
Hansch, C.; Sammes, P. G.; Taylor, J. B. in Comprehensive
Medicinal Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1990, vol. 2, ch.
7.1.
(a) Yuan, W.; Fearson, K.; Gelb, M. H.; J. Org. Chem. 1989, 54,
906. (b) Chandrasekhar, S.; Mohapatra, S. Tetrahedron Lett. 1998,
39, 695.
(a) Andersen, K. K. in Comprehensive Organic Chemistry, ed. D.
N. Jones, Pergamon Press, Oxford, 1979, vol. 3. (b) Harmata, M.;
Zheng, P.; Huang, C.; Gomes, M. G.; Jing, W.; Ranyanil, K.;
Balan, G.; Calkins, N. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 683. (c) Sridhar,
R.; Srinivas, B.; Kumar, V. P.; Narender, M.; Rao, K. R. Adv.
Synth. Catal. 2007, 349, 1873. (d) Rad, M. N. S.; Khalafi-Nezhad,
A.; Asrari, Z.; Behrouz, S.; Amini, Z.; Behrouz, M. Synthesis
2009, 3983. (e) Gioiello, A.; Rosatelli, E.; Teofrasti, M.; Filipponi,
P.; Pellicciari, R. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 235. (f) Lakrout, S.;
Ktir, H.; Amira, A.; Berredjem, M.; Aouf, N.-E. RSC Adv. 2014,
4, 16027.
7.
8.
9.
(a) Shi, F.; Tse, M. K.; Zhou, S.; Pohl, M.-M.; Radnik, J.; Hübner,
S.; Jähnisch, K.; Brückner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 1775. (b) Zhu, M.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2010,
12, 1336. (c) Cui, X.; Shi, F.; Zhang, Y.; Deng, Y. Tetrahedron
Lett. 2010, 51, 2048. (d) Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.;
Williams, J. M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2328. (e) Shekhar, S.;
Dunn, T. B.; Kotecki, B. J.; Montavon, D. K.; Cullen, S. C. J.
Org. Chem. 2011, 76, 4552.
(a) Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101. (b) Yin, J.;
Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043. (c) He, H.;
Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (d) Burton, G.; Cao,
P.; Li, G.; Rivero, R. Org. Lett. 2003, 5, 4373. (e) Baffoe, J.; Hoe,
M. Y.; Toure, B. B. Org. Lett. 2010, 12, 1532. (f) Rosen, B. R.;
Ruble, J. C.; Beauchamp, T. J.; Navarro, A. Org. Lett. 2011, 13,
2564. (g) Audisio, D.; Messaoudi, S.; Peyrat, J. F.; Brion, J. D.;
Alami, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4995.
(a) Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav,
P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415. (b)Lan, J.-B.; Zhang, G.-
L.; Yu, X.-Q.; You, J.-S.; Chen, L.; Yan, M.; Xie, R.-G. Synlett
2004, 1095. (c) Kantam, M. L.; Neelima, B.; Reddy, C. V.;
Neeraja, V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 201. (b) Rao, S.
K.; Wu, T.-S. Tetrahedron 2012, 68, 7735.
10. (a) Kalita, B.; Lamar, A. A.; Nicholas, K. M. Chem. Commun.
2008, 44, 4291. (b) Powell, D. A.; Fan, H. J. Org. Chem. 2010, 75,
2726. (c) Xiao, B.; Gong, T. J.; Xu, J.; Liu, Z. J.; Liu, L. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 1466.
11. Huang, X.; Wang, J.; Ni, Z.; Wang, S.; Pan, Y. Chem. Commun.
2014, 50, 4582.
12. Moon, S.-Y.; Nam, J.; Rathwell, K.; Kim, W.-S. Org. Lett. 2014,
16, 338.