C. Benod et al. / Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 3537–3549
3549
LeCluyse, E. L.; Lambert, M. H.; Willson, T. M.; Kliewer,
S. A.; Moore, J. T. Mol. Endocrinol. 2000, 14, 27–39.
18. Lemaire, G.; Benod, C.; Nahoum, V.; Pillon, A.; Bous-
sioux, A. M.; Guichou, J. F.; Subra, G.; Pascussi, J. M.;
Bourguet, W.; Chavanieu, A.; Balaguer, P. Mol. Pharma-
col. 2007.
19. Matassa, V. G.; Brown, F. J.; Bernstein, P. R.; Shapiro, H.
S., ; Maduskuie, T. P., Jr.; Cronk, L. A.; Vacek, E. P.;
Yee, Y. K.; Snyder, D. W.; Krell, R. D., et al. J. Med.
Chem. 1990, 33, 2621–2629.
SDS–PAGE electrophoresis showing the Limited Prote-
olytic digestion in presence of ligands; table providing
results from purity analyses by HPLC for key target
compounds and chemical shifts of synthesized com-
pounds; This material is available via the Internet at
with this article can be found, in the online version, at
20. Matsoukas, J. M.; Panagiotopoulos, D.; Keramida, M.;
Mavromoustakos, T.; Yamdagni, R.; Wu, Q.; Moore, G.
J.; Saifeddine, M.; Hollenberg, M. D. J. Med. Chem. 1996,
39, 3585–3591.
21. Lemaire, G.; Mnif, W.; Pascussi, J. M.; Pillon, A.;
Rabenoelina, F.; Fenet, H.; Gomez, E.; Casellas, C.;
Nicolas, J. C.; Cavailles, V.; Duchesne, M. J.; Balaguer, P.
Toxicol. Sci. 2006, 91, 501–509.
22. Lemaire, G.; de Sousa, G.; Rahmani, R. Biochem.
Pharmacol. 2004, 68, 2347–2358.
23. Xue, Y.; Moore, L. B.; Orans, J.; Peng, L.; Bencharit, S.;
Kliewer, S. A.; Redinbo, M. R.; Xue, Y.; Chao, E.;
Zuercher, W. J.; Willson, T. M.; Collins, J. L.; Redinbo,
M. R. Mol. Endocrinol. 2007, 21, 1028–1038.
24. Chrencik, J. E.; Orans, J.; Moore, L. B.; Xue, Y.; Peng, L.;
Collins, J. L.; Wisely, G. B.; Lambert, M. H.; Kliewer, S.
A.; Redinbo, M. R. Mol. Endocrinol. 2005, 19, 1125–1134.
25. Watkins, R. E.; Davis-Searles, P. R.; Lambert, M. H.;
Redinbo, M. R. J. Mol. Biol. 2003, 331, 815–828.
26. Watkins, R. E.; Maglich, J. M.; Moore, L. B.; Wisely, G.
B.; Noble, S. M.; Davis-Searles, P. R.; Lambert, M. H.;
Kliewer, S. A.; Redinbo, M. R. Biochemistry 2003, 42,
1430–1438.
27. Xue, Y.; Chao, E.; Zuercher, W. J.; Willson, T. M.;
Collins, J. L.; Redinbo, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2007,
15, 2156–2166.
28. Moras, D.; Gronemeyer, H. Curr. Opin. Cell Biol. 1998,
10, 384–391.
References and notes
1. Lehmann, J. M.; McKee, D. D.; Watson, M. A.; Willson,
T. M.; Moore, J. T.; Kliewer, S. A. J. Clin. Invest. 1998,
102, 1016–1023.
2. Blumberg, B.; Sabbagh, W., Jr.; Juguilon, H.; Bolado, J.,
Jr.; van Meter, C. M.; Ong, E. S.; Evans, R. M. Gene Dev.
1998, 12, 3195–3205.
3. Bertilsson, G.; Heidrich, J.; Svensson, K.; Asman, M.;
Jendeberg, L.; Sydow-Backman, M.; Ohlsson, R.; Post-
lind, H.; Blomquist, P.; Berkenstam, A. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 1998, 95, 12208–12213.
4. Xie, W.; Barwick, J. L.; Simon, C. M.; Pierce, A. M.; Safe,
S.; Blumberg, B.; Guzelian, P. S.; Evans, R. M. Gene Dev.
2000, 14, 3014–3023.
5. Kast, H. R.; Goodwin, B.; Tarr, P. T.; Jones, S. A.;
Anisfeld, A. M.; Stoltz, C. M.; Tontonoz, P.; Kliewer, S.;
Willson, T. M.; Edwards, P. A. J. Biol. Chem. 2002, 277,
2908–2915.
6. Kliewer, S. A.; Goodwin, B.; Willson, T. M. Endocr. Rev.
2002, 23, 687–702.
7. Goodwin, B.; Hodgson, E.; Liddle, C. Mol. Pharmacol.
1999, 56, 1329–1339.
8. Staudinger, J.; Liu, Y.; Madan, A.; Habeebu, S.; Klaassen,
C. D. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 1467–1472.
9. Zollner, G.; Marschall, H. U.; Wagner, M.; Trauner, M.
Mol. Pharm. 2006, 3, 231–251.
29. Watkins, R. E.; Wisely, G. B.; Moore, L. B.; Collins, J. L.;
Lambert, M. H.; Williams, S. P.; Willson, T. M.; Kliewer,
S. A.; Redinbo, M. R. Science 2001, 292, 2329–2333.
30. Jain, A. N. J. Med. Chem. 2003, 46, 499–511.
31. Jain, A. N. J. Comput. Aided Mol. Des. 2007, 21, 281–306.
32. Lamba, J.; Lamba, V.; Schuetz, E. Curr. Drug Metab.
2005, 6, 369–383.
33. Langmade, S. J.; Gale, S. E.; Frolov, A.; Mohri, I.;
Suzuki, K.; Mellon, S. H.; Walkley, S. U.; Covey, D. F.;
Schaffer, J. E.; Ory, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
2006, 103, 13807–13812.
34. Ourlin, J. C.; Lasserre, F.; Pineau, T.; Fabre, J. M.; Sa-
Cunha, A.; Maurel, P.; Vilarem, M. J.; Pascussi, J. M.
Mol. Endocrinol. 2003, 17, 1693–1703.
35. Balaguer, P.; Boussioux, A. M.; Demirpence, E.; Nicolas,
J. C. Luminescence 2001, 16, 153–158.
10. Matic, M.; Mahns, A.; Tsoli, M.; Corradin, A.; Polly, P.;
Robertson, G. R. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 478–
483.
11. Orans, J.; Teotico, D. G.; Redinbo, M. R. Mol. Endocri-
nol. 2005, 19, 2891–2900.
12. Lamba, V.; Yasuda, K.; Lamba, J. K.; Assem, M.; Davila,
J.; Strom, S.; Schuetz, E. G. Toxicol. Appl. Pharmacol.
2004, 199, 251–265.
13. Xie, W.; Yeuh, M. F.; Radominska-Pandya, A.; Saini, S.
P.; Negishi, Y.; Bottroff, B. S.; Cabrera, G. Y.; Tukey, R.
H.; Evans, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100,
4150–4155.
14. Stedman, C. A.; Liddle, C.; Coulter, S. A.; Sonoda, J.;
Alvarez, J. G.; Moore, D. D.; Evans, R. M.; Downes, M.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2063–2068.
15. Wright, M. C. Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 1119–1123.
16. Zhou, J.; Zhai, Y.; Mu, Y.; Gong, H.; Uppal, H.; Toma,
D.; Ren, S.; Evans, R. M.; Xie, W. J. Biol. Chem. 2006,
281, 15013–15020.
36. Seimandi, M.; Lemaire, G.; Pillon, A.; Perrin, A.; Carl-
avan, I.; Voegel, J. J.; Vignon, F.; Nicolas, J. C.; Balaguer,
P. Anal. Biochem. 2005, 344, 8–15.
37. Pascussi, J. M.; Gerbal-Chaloin, S.; Fabre, J. M.; Maurel,
P.; Vilarem, M. J. Mol. Pharmacol. 2000, 58, 1441–1450.
17. Jones, S. A.; Moore, L. B.; Shenk, J. L.; Wisely, G. B.;
Hamilton, G. A.; McKee, D. D.; Tomkinson, N. C.;