S. Cellamare et al. / Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 4810–4822
4821
30. Sato, T.; Kienlen-Campard, P.; Ahmed, M.; Liu, W.; Li,
H.; Elliott, J. I.; Aimoto, S.; Constantinescu, S. N.;
Octave, J.-N.; Smith, S. O. Biochemistry 2006, 45, 5503.
31. Liu, W.; Crocker, E.; Zhang, W.; Elliott, J. I.; Luy, B.; Li,
H.; Aimoto, S.; Smith, S. O. Biochemistry 2005, 44, 3591.
32. Wang, L.; Oconnell, T.; Tropsha, A.; Hermans, J. J. Mol.
Biol. 1996, 262, 283.
33. Hegde, R. S.; Mastrianni, J. A.; Scott, M. R.; DeFea, K.
A.; Tremblay, P.; Torchia, M.; DeArmond, S. J.; Prusiner,
S. B.; Lingappa, V. R. Science 1998, 279, 827.
fully acknowledge the valuable guide of Prof. Fabrizio
Chiti, University of Florence (Italy) in the development
of the spectrofluorimetric method to assess the Ab1–40
aggregation in the presence of fluorinated solvents.
References and notes
1. Selkoe, D. J. Neuron 1991, 6, 487.
2. Rochet, J. C.; Lansbury, P. T. Curr. Opin. Struct. Biol.
2000, 10, 60.
34. Kessler, J. C.; Rochet, J. C.; Lansbury, P. T. Biochemistry
2003, 42, 672.
3. Chiti, F.; Dobson, C. M. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75.
4. Walsh, D. M.; Selkoe, D. J. Neuron 2004, 44, 181.
5. Hardy, J. D.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353.
6. Harper, J. D.; Wong, S. S.; Lieber, C. M.; Lansbury, P. T.
Chem. Biol. 1997, 4, 119.
35. Parrini, C.; Taddei, N.; Ramazzotti, M.; Degl’Innocenti, D.;
Ramponi, G.; Dobson, C. M.; Chiti, F. Structure 2005, 13, 1143.
36. Luhrs, T.; Ritter, C.; Adrian, M.; Riek-Loher, D.;
¨
Bohrmann, B.; Do¨beli, H.; Schubert, D.; Riek, R. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17342.
7. Walsh, D. M.; Lomakin, A.; Benedek, G. B.; Condron, M.
M.; Teplow, D. B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 22364.
8. Lashuel, H. A.; Hartley, D.; Petre, B. M.; Walz, T.;
Lansbury, P. T. Nature 2002, 418, 291.
9. Caughey, B.; Lansbury, P. T. Annu. Rev. Neurosci. 2003,
26, 267.
10. Gong, Y.; Chang, L.; Viola, K. L.; Lacor, P. N.; Lambert,
M. P.; Finch, C. E.; Krafft, G. A.; Klein, W. L. Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10417.
11. Tsai, J.; Grutzendler, J.; Duff, K.; Gan, W. B. Nat.
Neurosci. 2004, 7, 1181.
37. Meijer, J. T.; Roeters, M.; Viola, V.; Lo¨wik, D. W. P. M.;
Vriend, G.; van Hest, J. C. M. Langmuir 2007, 23, 2058.
38. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J.
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 651.
39. Waters, M. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 736.
40. Porat, Y.; Abramowitz, A.; Gazit, E. Chem. Biol. Drug.
Res. 2006, 67, 23.
41. Porat, Y.; Mazor, Y.; Efrat, S.; Gazit, E. Biochemistry
2004, 43, 14454.
42. Bemporad, F.; Taddei, N.; Stefani, S.; Chiti, F. Protein
Sci. 2006, 15, 862.
12. Sabella, S.; Quaglia, M.; Lanni, C.; Racchi, M.; Covoni,
S.; Caccialanza, G.; Calligaro, A.; Bellotti, V.; De Lorenzi,
E. Electrophoresis 2004, 25, 3186.
43. Marek, P.; Abedini, A.; Song, B.; Kanungo, M.; Johnson,
M. E.; Gupta, R.; Zaman, W.; Wong, S. S.; Raleigh, D. P.
Biochemistry 2007, 46, 3255.
13. Baglioni, S.; Casamenti, F.; Bucciantini, M.; Luheshi, L.
M.; Taddei, N.; Chiti, F.; Dobson, C. M.; Stefani, M.
J. Neurosci. 2006, 26, 8160.
14. Haass, C. EMBO J. 2004, 23, 483.
15. Estrada, L. D.; Soto, C. Curr. Topics Med. Chem. 2007, 7,
115.
44. Ono, K.; Yoshiike, Y.; Takashima, A.; Hasegawa, K.;
Naiki, H.; Yamada, M. J. Neurochem. 2003, 87, 172.
45. Ono, K.; Hasegawa, K.; Naiki, H.; Yamada, M. Biochim.
Biophys. Acta 2004, 1690, 193.
46. Ono, K.; Hasegawa, K.; Naiki, H.; Yamada, M.
J. Neurosci. Res. 2004, 75, 742.
16. Walsh, D. M.; Klyubin, I.; Fadeeva, J. V.; Cullen, W. K.;
Anwy, R.; Wolfe, M. S.; Rowan, M. J.; Selkoe, D. J.
Nature 2002, 416, 535.
17. Tsai, M.; Hattori, C.; Iwata, N.; Saido, T. C.; Sasagawa,
N.; Haschimoto, Y.; Maruyama, K.; Tanuma, S.; Kiso,
Y.; Ishiura, S. J. Neurochem. 2006, 96, 533.
18. Wetzel, R.; Shivaprasad, S.; Williams, A. D. Biochemistry
2007, 46, 1.
`
´
47. Riviere, C.; Tristan, R.; Quentin, L.; Krisa, S.; Merillon,
J.-M.; Monti, J.-P. Bioorg. Med. Chem. 2007, 17, 1160.
48. Cockrof, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.;
Urch, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594.
49. Cockrof, S. L.; Perkins, J.; Zonta, C.; Adams, H.; Spey, S.
E.; Low, C. M. R.; Vinter, J. G.; Lawson, K.; Urch, C. J.;
Hunter, C. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1062.
50. May, B. C. H.; Fafarman, A. T.; Hong, S. B.; Rogers, M.;
Deady, L. V.; Prusiner, S. B.; Cohen, F. E. Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3416.
19. Mandal, P. K.; Pettergrew, J. W.; McKeag, D.; Mandal,
D. Neurochem. Res. 2006, 31, 883.
20. Tycko, R. Protein Pept. Lett. 2006, 13, 229.
21. Gnanakaran, S.; Nussinov, R.; Garcia, A. E. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 2158.
22. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.;
Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C.
J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545.
23. Chalifour, R. J.; McLaughlin, R. W.; Lavoie, L.; Moris-
sette, C.; Tremblay, N.; Boule, M.; Sarazin, P.; Stea, D.;
Lacombe, D.; Tremblay, P.; Gervais, F. J. Biol. Chem.
2003, 278, 34874.
24. Gibson, T. J.; Murphy, R. M. Biochemistry 2005, 44, 8898.
25. Findeis, M. A.; Lee, J. J.; Kelley, M.; Wakefield, J. D.;
Zhang, M. H.; Chin, J.; Kubasek, W.; Molineaux, S. M.
Amyloid 2001, 8, 231.
26. Hughes, E.; Burke, R. M.; Doig, A. J. J. Biol. Chem. 2000,
275, 25109.
27. Gordon, D. J.; Tappe, R.; Meredith, S. C. J. Pept. Res.
2002, 60, 37.
28. Blanchard, B. J.; Konopka, G.; Russell, M.; Ingram, V.
M. Brain Res. 1997, 776, 40.
29. Blanchard, B. J.; Hiniker, A. E.; Lu, C. C.; Margolin, Y.;
Yu, A. S.; Ingram, V. M. J. Alzheimers Dis. 2000, 2, 137.
51. Saunders, B. C. J. Chem. Soc. 1938, 1397.
52. Pirkle, W. H.; Hyun, M. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3043.
53. Acheson, R. M.; Booth, D. A.; Brettle, R.; Harris, A. M.
J. Chem. Soc. 1960, 3457.
54. Elmore, D. T.; Ogle, J. R. J. Chem. Soc. 1958, 1141.
55. Offermans, H.; Posselt, K. DE Patent 2338172, 1974.
56. Spilburg, C. A.; Bethune, J. L.; Vallee, B. L. Biochemistry
1977, 16, 1142.
57. Compound 2a (a) Ruggli, P.; Leupin, E.; Dahn, H. Helv.
Chim. Acta 1947, 30, 1845; (b) Compounds 2b and 2c:
Aurora Screening Library, 2007, Registry Nos. 609797-93-
5 (2b) and 415692-45-4 (2c); (c) Compound 2cOH: Takashi,
T.; Tsuneji, S.; Katsutoshi, T.; Toshiyuki S. JP Patent
2004035483, 2004.
58. Sciarretta, K. L.; Gordon, D. J.; Meredith, S. C.. In Methods
in Enzimology; Kheterpal, I., Wetzel, R., Eds.; Elsevier
Academic Press: San Diego, 2006; Vol. 13, pp 273–312.
59. Catto, M.; Cellamare, S.; Chiti, F.; Carotti, A. Proceed-
ings of the EMBO-FEBS Workshop on Amyloid Forma-
tion Firenze, Italy March 25–28, 2006; poster #054.
60. Vieira, E. P.; Hermel, H.; Mohwald, H. Biochim. Biophys.
Acta 2003, 6, 1645.