POLINA ET AL.
1033
A. Haikarainen, E. Väisänen, E. Tiainen, WO2014202827A1,
2018, 83, 6454. d) Z. Li, A. Yang, X. Ma, Z. Liu, J. Chem. Res.
2020, 44, 97.
[9] a) J. Zhang, C. Wang, C. Wang, W. Shang, B. Xiao, S. Duan, F.
Li, L. Wang, P. Chen, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2019, 94,
3981. b) S. Dutt, V. Goel, N. Garg, D. Choudhury, D. Mallick,
V. Tyagi, Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 858.
[10] a) J. Wang, P.-F. Li, S. H. Chan, A. S. C. Chan, F. Y. Kwong,
Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2887. b) K. Kodolitsch, F. Gobec, C.
Slugovc, Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 2973 and references
cited there in.
[11] a) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109. b)
H. Firouzabadi, N. Iranpoor, A. A. Jafari, Adv. Synth. Catal.
2005, 347, 655. c) B. Tamami, A. Fadavi, M. Tamami, Iran.
Polym. J. 2006, 15, 799. d) K. R. Reddy, N. S. Kumar, Synlett
2006, 2006, 2246. e) M. L. Kantam, B. Neelima, C. V. Reddy, R.
Chakravarti, Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 8614. f) M.
Kawatsura, S. Aburatani, J. Uenishi, Tetrahedron 2007, 63,
4172. g) M. I. Uddin, K. Nakano, Y. Ichikawa, H. Kotsuki, Syn-
lett 2008, 2008, 1402. h) X.-J. Du, Z.-P. Wang, Y.-L. Hou, C.
Zhang, Z.-M. Li, W.-G. Zhao, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1002.
i) R. Kore, B. Satpati, R. Srivastava, Appl. Catal. A 2014, 477, 8.
[12] a) V. P. R. K. Putta, R. Gujjarappa, U. Tyagi, P. P. Pujar, C. C.
Malakar, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2516. b) V. P. R. K.
Putta, N. Vodnala, R. Gujjarappa, U. Tyagi, A. Garg, S. Gupta,
P. P. Pujar, C. C. Malakar, J. Org. Chem. 2020, 85, 380 and ref-
erences cited there in.
2014; f) C. Venkateshappa, D. Sivanandhan, R.
Bakthavatchalam, R. R. Kethiri, V. N. Viswanadhan, S. Giri,
WO2015025197A1, 2015; g) J. Real, M. C. Serna, M. Giner-
Soriano, R. Forés, G. Pera, E. Ribes, M. Alzamora, J. R.
Marsal, A. Heras, R. Morros, BMC Cardiovasc. Disord. 2018,
18, 85.
[2] a) J. Moran, P. Dornan, A. M. Beauchemin, Org. Lett. 2007, 9,
3893 and references cited there in. b) Shodhganga,
[3] a) S. Kobayashi, K. Kakumoto, M. Sugiura, Org. Lett. 2002, 8,
1319. b) X. L. Jin, H. Sugihara, K. Daikai, H. Tateishi, Y. Z.
Jin, H. Furuno, J. Inanaga, Tetrahedron 2002, 58, 8321. c) L.-
W. Xu, C.-G. Xia, X.-X. Hu, Chem. Commun. 2003, 2570. d) Z.
Galeštoková, R. Šebesta, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6688.
e) S. U. Dighe, R. Mahar, S. K. Shukla, R. Kant, K. Srivastava,
S. Batra, J. Org. Chem. 2016, 81, 4751.
[4] a) A. V. Narsaiah, Lett. Org. Chem. 2007, 4, 462. b) J. S. Yadav,
A. R. Reddy, Y. G. Rao, A. V. Narsaiah, B. V. S. Reddy, Synthe-
sis 2007, 3447.
[5] a) M. L. Kantam, M. Roy, S. Roy, M. S. Subhas, B. Sreedhar,
B. M. Choudary, R. L. De, J. Mol, Catal. A: Chem. 2007, 265,
244. b) C. Mukherjee, A. K. Misra, Lett. Org. Chem. 2007, 4, 54.
c) V. Polshettiwar, R. S. Varma, Tetrahedron Lett. 2007, 48,
8735.
[6] V. B. Labade, S. S. Pawar, M. S. Shingare, Monatsh. Chem.
2011, 142, 1055.
[7] a) K. Surendra, N. S. Krishnaveni, R. Sridhar, K. R. Rao, Tetra-
hedron Lett. 2006, 47, 2125. b) S. Verma, H. P. Mungse, N.
Kumar, S. Choudhary, S. L. Jain, B. Sain, O. P. Khatri, Chem.
Commun. 2011, 47, 12673. c) S. Verma, S. L. Jain, B. Sain, Org.
Biomol. Chem. 2011, 9, 2314. d) Q. Kang, Y. Zhang, Org. Bio-
mol. Chem. 2011, 9, 6715. e) P. Li, F. Fang, J. Chen, J. Wang,
Tetrahedron: Asymmetry 2013, 25, 98. f) J. Yang, Y. Bao, H.
Zhou, T. Li, N. Li, Z. Li, Synthesis 2016, 48, 1139. g) F.-F. Xu,
L.-Y. Chen, P. Sun, Y. Lv, Y.-X. Zhang, J.-Y. Li, X. Yin, Y. Li,
Chirality 2020, 32, 378.
SUPPORTING INFORMATION
Additional supporting information may be found online
in the Supporting Information section at the end of this
article.
How to cite this article: Polina S, Putta VPRK,
Gujjarappa R, Pujar PP, Malakar CC. Aza-Michael
addition of 1,2-diazoles to structurally diverse
enones: Efficient methods toward β-amino ketones.
J Heterocyclic Chem. 2021;58:1029–1033. https://
[8] a) Y. Jingya, M. Ben, Z. Hongyan, Z. Baohua, L. Zheng, J.
Chin, Org. Chem. 2015, 35, 121. b) Z. Li, J. Li, R. Fu, D. Xie, G.
Song, W. Song, J. Yang, J. Heterocyclic Chem. 2017, 54, 3410. c)
O. Obulesu, V. Murugesh, B. Harish, S. Suresh, J. Org. Chem.