S. Chen, S. M. Hecht / Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 9023–9031
9031
16. England, P. M.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Biochemistry 1999, 38, 14409.
17. Killian, J. A.; Van Cleve, M. D.; Shayo, Y. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 3032.
18. Eisenhauer, B. M.; Hecht, S. M. Biochemistry 2002, 41, 11472.
19. Fahmi, N. E.; Dedkova, L.; Wang, B.; Golovine, S.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 3586.
20. Dedkova, L. M.; Fahmi, N. E.; Golovine, S. Y.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 6616.
21. Dedkova, L. M.; Fahmi, N. E.; Golovine, S. Y.; Hecht, S. M. Biochemistry 2006, 45,
15541.
22. Matlin, A. R.; Kendall, D. A.; Carano, K. S.; Banzon, J. A.; Klecka, S. B.; Solomon,
N. M. Biochemistry 1992, 31, 8196.
23. Short, G. F., III; Lodder, M.; Laikhter, A. L.; Arslan, T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem.
Soc. 1999, 121, 478.
24. Matthews, D. A.; Alden, R. A.; Bolin, J. T.; Freer, S. T.; Hamlin, R.; Xuong, N.;
Kraut, J.; Poe, M.; Williams, M.; Hoogsteen, K. Science 1977, 197, 452.
25. Toleman, C.; Paterson, A. J.; Kudlow, J. E. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 829.
26. Demidkina, T. V.; Faleev, N. G.; Papisova, A. I.; Bazhulina, N. P.; Kulikova, V. V.;
Gollnick, P. D.; Phillips, R. S. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1764, 1268.
27. Dinakarpandian, D.; Shenoy, B.; Pusztai-Carey, M.; Malcolm, B. A.; Carey, P. R.
Biochemistry 1997, 36, 4943.
0.8 mM isopropyl b-
5 mM CTP and UTP, and 4 mM cAMP),44 100
amino acids, 30
Ci of [35S]methionine, 10
80 g of cysteinesulfonyl-tRNACUA (5d), and 60
30 extract from E. coli strain BL21(DE3) was incubated at 37 °C
for 45 min. As a positive control, wild-type DHFR was expressed
using the same system; as a negative control, in vitro translation
of the modified DHFR was also carried out in the absence of any
misacylated tRNACUA. Aliquots were taken for electrophoretic anal-
ysis using 10% SDS–PAGE. Autoradiography of the gel was carried
out to determine the location of the 35S-labeled protein; quantifi-
cation of the bands was carried out using a phosphorimager.
D
-thiogalactopyranoside, 20 mM ATP and GTP,
M of each of the 20
g/ L of rifampicin,
L of bacterial S-
l
l l
l
l
l
Acknowledgment
This work was supported by NIH Research Grant CA77359,
awarded by the National Cancer Institute.
28. Nägler, D. K.; Tam, W.; Storer, A. C.; Krupa, J. C.; Mort, J. S.; Ménard, R.
Biochemistry 1999, 38, 4868.
29. Sakamoto, T.; Tanaka, T.; Ito, Y.; Rajesh, S.; Iwamoto-Sugai, M.; Kodera, Y.;
Tsuchida, N.; Shibata, T.; Kohno, T. Biochemistry 1999, 38, 11634.
30. Varshney, U.; Lee, C. P.; RajBhandary, U. L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 24712.
31. Small, L. V. D.; Bailey, J. H.; Cavallito, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1710.
32. Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; An, H.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.;
Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166.
33. Kompis, I. M.; Islam, K.; Then, R. L. Chem. Rev. 2005, 105, 593.
34. Hecht, S. M.; Wang, B.; Mamaev, S. V.; Arslan, T.; Short, G. F., III; Lodder, M.;
Golovine, S. Nucleic Acids Res., Symp. Ser. 1998, 39, 15.
References and notes
1. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244,
182.
2. Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 545.
3. England, P. M. Biochemistry 2004, 43, 11623.
4. Hendrickson, T. L.; de Crécy-Lagard, V.; Schimmel, P. Annu. Rev. Biochem. 2004,
73, 147.
35. Choudhury, A. K.; Golovine, S. Y.; Dedkova, L.; Laikhter, A. L.; Hecht, S. M.
Biochemistry 2007, 46, 4066.
5. Kohrer, C.; Xie, L.; Kellerer, S.; Varshney, U.; RajBhandary, U. L. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2001, 98, 14310.
36. Duca, M.; Maloney, D. J.; Lodder, M.; Wang, B.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem.
2007, 15, 4629.
6. Zhang, Z. W.; Alfonta, L.; Tian, F.; Busulaya, B.; Uryu, S.; King, D. S.; Schultz, P. G.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8882.
37. Short, G. F., III; Laikhter, A. L.; Lodder, M.; Shayo, Y.; Arslan, T.; Hecht, S. M.
Biochemistry 2000, 39, 8768.
7. Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Murakami, H.; Sisido, M. Nucleic Acids Res. 2001, 29,
3646.
38. Shi, Q.; Savage, J. E.; Hufeisen, S. J.; Rauser, L.; Grajkowska, E.; Ernsberger, P.;
Wroblewski, J. T.; Nadeau, J. H.; Roth, B. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 305,
131.
39. Aluri, S.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14846.
40. Choi, J.; Rees, H. D.; Weintraub, S. T.; Levey, A. I.; Chin, L.-S.; Li, L. J. Biol. Chem.
2005, 280, 11648.
8. Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Taira, H.; Murakami, H.; Sisido, M. Biochemistry 2001,
40, 11060.
9. Hecht, S. M.; Alford, B. L.; Kuroda, Y.; Kitano, S. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4517.
10. Heckler, T. G.; Zama, Y.; Naka, T.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4492.
11. Heckler, T. G.; Chang, L. H.; Zama, Y.; Naka, T.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1984,
40, 87.
41. Tao, G. Z.; Zhou, Q.; Strnad, P.; Salemi, M. R.; Lee, Y. M.; Omary, M. B. J. Biol.
Chem. 2005, 280, 12162.
12. Robertson, S. A.; Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G.
Nucleic Acids Res. 1989, 17, 9649.
42. Ramalingam, K.; Woodard, R. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1900.
43. Lesley, S. S.; Brow, M. A.; Burgess, R. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 2632.
44. Pratt, J. M. Transcription and Translation: A Practical Approach; IRL Press: Oxford,
1984. pp 179–209.
13. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Suich, D. J.; Noren, K. A.; Griffith, M. C.;
Schultz, P. G. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 83.
14. Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197.
15. Koh, J. T.; Cornish, V. W.; Schultz, P. G. Biochemistry 1997, 36, 11314.