ACS Catalysis
Research Article
(5) Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651−1660.
(6) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155−4156.
(7) (a) Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221−229.
(b) Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Ten Brink, G.-J.; Dijksman, A.
Ed. 2009, 48, 9507−9510. (c) Tondreau, A. M.; Darmon, J. M.; Wile, B.
M.; Floyd, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2009, 28,
3928−3940. (d) Furuta, A.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49,
110−113. (e) Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2008, 47, 4670−4674. (f) Shaikh, N. S.; Enthaler, S.; Junge, K.;
Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2497−2501. (g) Tondreau, A.
M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789−2792.
(h) Nishiyama, H.; Furuta, A. Chem. Commun. 2007, 760−762.
(i) Shaikh, N. S.; Junge, K.; Beller, M. Org. Lett. 2007, 9, 5429−5432.
(18) (a) Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987−1011.
(b) Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004,
104, 939−986. (c) Costas, M.; Chen, K.; Que, L. Coord. Chem. Rev.
2000, 200, 517−544. (d) Fontecave, M.; Menage, S.; Duboc-Toia, C.
Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 1555−1572. (e) MacFaul, P. A.; Wayner,
D. D. M.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159−162. (f) Walling,
C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155−157. (g) Barton, D. H. R. Tetrahedron
1998, 54, 5805−5817. (h) Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 25,
237−239. (i) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem.
Res. 1996, 29, 409−416. (j) Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res.
1992, 25, 504−512.
́
Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774−781. (c) Csjernyik, G.; Ell, A. H.; Fadini,
L.; Pugin, B.; Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657−1662.
̈
(8) (a) Join, B.; Moller, K.; Ziebart, C.; Schroder, K.; Gordes, D.;
̈
̈
̈
Thurow, K.; Spannenberg, A.; Junge, K.; Beller, M. Adv. Synth. Catal.
2011, 353, 3023−3030. (b) Noyori, R.; Aoki, M.; Sato, K. Chem.
Commun. 2003, 1977−1986.
(9) (a) Shinoda, S.; Kojima, T.; Saito, Y. J. Mol. Catal. 1983, 18, 99−
104. (b) Moriyama, H.; Aoki, T.; Shinoda, S.; Saito, Y. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 2 1982, 369−374. (c) Arakawa, H.; Sugi, Y. Chem. Lett.
1981, 1323−1326. (d) Strohmeier, W.; Hitzel, E.; Kraft, B. J. Mol. Catal.
1977, 3, 61−69. (e) Charman, H. B. Nature 1966, 212, 278−279.
(10) (a) Nielsen, M.; Alberico, E.; Baumann, W.; Drexler, H.-J.; Junge,
H.; Gladiali, S.; Beller, M. Nature 2013, 495, 85−89. (b) Muthaiah, S.;
Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3045−3053. (c) Nielsen, M.;
Kammer, A.; Cozzula, D.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9593−9597. (d) Junge, H.; Loges, B.; Beller, M.
Chem. Commun. 2007, 522−524. (e) Adair, G. R. A.; Williams, J. M. J.
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8233−8235. (f) Junge, H.; Beller, M.
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1031−1034. (g) Zhang, J.; Gandelman, M.;
Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23,
4026−4033. (h) Ligthart, G. B. W. L.; Meijer, R. H.; Donners, M. P. J.;
Meuldijk, J.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A. Tetrahedron Lett. 2003,
44, 1507−1509. (i) Dobson, A.; Robinson, S. D. Inorg. Chem. 1977, 16,
137−142.
(11) (a) Zhang, Y.; Lim, C.-S.; Sim, D. S. B.; Pan, H.-J.; Zhao, Y. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1399−1403. (b) Fujita, K.-i.; Yoshida, T.; Imori,
Y.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2011, 13, 2278−2281. (c) Royer, A. M.;
Rauchfuss, T. B.; Gray, D. L. Organometallics 2010, 29, 6763−6768.
(d) Royer, A. M.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Inorg. Chem. 2008, 47,
395−397. (e) Fujita, K.-i.; Tanino, N.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2007, 9,
109−111. (f) Fujita, K.-i.; Furukawa, S.; Yamaguchi, R. J. Organomet.
Chem. 2002, 649, 289−292. (g) Lin, Y.; Ma, D.; Lu, X. Tetrahedron Lett.
1987, 28, 3115−3118.
(19) Bhor, M. D.; Bhanushali, M. J.; Nandurkar, N. S.; Bhanage, B. M.
Tetrahedron Lett. 2008, 49, 965−969.
(20) (a) Iwanami, K.; Yano, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 2007, 36, 38−
39. (b) Iwanami, K.; Seo, H.; Tobita, Y.; Oriyama, T. Synthesis 2005,
183−186. (c) Iwanami, K.; Yano, K.; Oriyama, T. Synthesis 2005, 2669−
2672.
(21) (a) Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293−
1314. (b) Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104,
6217−6254.
(22) (a) Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.;
Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760−1764. (b) Trovitch,
R. J.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27,
1470−1478. (c) Archer, A. M.; Bouwkamp, M. W.; Cortez, M.-P.;
Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 4269−4278.
(d) Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45,
7252−7260. (e) Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J.
Organometallics 2005, 24, 5518−5527. (f) Bart, S. C.; Lobkovsky, E.;
Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794−13807.
(12) Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem.−Eur. J. 2011,
17, 3474−3481.
(13) (a) Zhang, G.; Hanson, S. K. Org. Lett. 2013, 15, 650−653.
(b) Zhang, G.; Vasudevan, K. V.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 8668−8681. (c) Shimizu, K.-i.; Kon, K.; Seto, M.;
Shimura, K.; Yamazaki, H.; Kondo, J. N. Green Chem. 2013, 15, 418−
424.
(23) Knolker, H.-J.; Baum, E.; Goesmann, H.; Klauss, R. Angew. Chem.,
̈
Int. Ed. 1999, 38, 2064−2066.
(24) (a) Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499−
2507. (b) Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816−
5817.
(25) (a) Zell, T.; Butschke, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.−Eur.
J. 2013, 19, 8068−8072. (b) Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.;
Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed.
2011, 50, 9948−9952. (c) Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.;
Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120−2124.
(26) Chakraborty, S.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 8564−8567.
(14) (a) Fox, L. E. Geochim. Cosmochim. Acta 1988, 52, 771−777.
(b) Ho, S. Y.; Miller, W. J.; Gentry, R. P.; Neathery, M. W.; Blackmon, D.
M. J. Dairy Sci. 1984, 67, 1489−1495.
(15) (a) Kismartoni, L. C.; Weitz, E.; Cedeno, D. L. Organometallics
̃
2005, 24, 4714−4720. (b) Schroeder, M. A.; Wrighton, M. S. J. Am.
Chem. Soc. 1976, 98, 551−558. (c) Harmon, R. E.; Gupta, S. K.; Brown,
D. J. Chem. Rev. 1973, 73, 21−52. (d) Frankel, E. N.; Emken, E. A.;
Davison, V. L. J. Org. Chem. 1965, 30, 2739−2745. (e) Frankel, E. N.;
Emken, E. A.; Peters, H. M.; Davison, V. L.; Butterfield, R. O. J. Org.
Chem. 1964, 29, 3292−3297.
(27) Alberico, E.; Sponholz, P.; Cordes, C.; Nielsen, M.; Drexler, H.-J.;
Baumann, W.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
14162−14166.
(28) Kamitani, M.; Ito, M.; Itazaki, M.; Nakazawa, H. Chem. Commun.
2014, 50, 7941−7944.
(16) (a) Zuo, W.; Lough, A. J.; Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342,
1080−1083. (b) Hashimoto, T.; Urban, S.; Hoshino, R.; Ohki, Y.;
Tatsumi, K.; Glorius, F. Organometallics 2012, 31, 4474−4479.
(c) Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2010, 49,
10057−10066. (d) Enthaler, S.; Spilker, B.; Erre, G.; Junge, K.; Tse, M.
K.; Beller, M. Tetrahedron 2008, 64, 3867−3876. (e) Sui-Seng, C.;
Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47,
940−943. (f) Enthaler, S.; Erre, G.; Tse, M. K.; Junge, K.; Beller, M.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095−8099. (g) Enthaler, S.; Hagemann, B.;
Erre, G.; Junge, K.; Beller, M. Chem.−Asian. J. 2006, 1, 598−604.
(h) Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Peruzzini, M.; Polo, A.
Organometallics 1993, 12, 3753−3761.
(29) Junge, K.; Schroder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47,
4849−4859.
(30) Wu, J. Y.; Moreau, B.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
12915−12917.
(31) (a) Rodriguez-Lugo, R. E.; Trincado, M.; Vogt, M.; Tewes, F.;
Santiso-Quinones, G.; Grutzmacher, H. Nat. Chem. 2013, 5, 342−347.
̋
(b) Kusumoto, S.; Akiyama, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,
18726−18729. (c) Kossoy, E.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Milstein, D.
Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 497−504. (d) Baker, R. T.; Gordon, J. C.;
Hamilton, C. W.; Henson, N. J.; Lin, P.-H.; Maguire, S.; Murugesu, M.;
Scott, B. L.; Smythe, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598−5609.
(17) (a) Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.;
Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567−570.
(b) Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int.
́
(32) (a) Sieffert, N.; Reocreux, R.; Lorusso, P.; Cole-Hamilton, D. J.;
Buhl, M. Chem.−Eur. J. 2014, 20, 4141−4155. (b) Johnson, J. B.;
̈
Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2003, 68, 7681−7684. (c) Casey, C. P.;
̈
2894
dx.doi.org/10.1021/cs5007316 | ACS Catal. 2014, 4, 2889−2895