918
A. J. Russell et al. / Bioorg. Med. Chem. 17 (2009) 905–918
4.2.56. (Z)-3-Methyl-5-(10-phenylethylidene)-2-thioxothia-
zolidin-4-one (65)
35. Heel, R. C.; Brogden, R. N.; Speight, T. M.; Avery, G. S. Drugs 1978, 16, 1.
36. Lee, J. H.; Chung, J. G.; Lai, J. M.; Levy, G. N.; Weber, W. W. Cancer Lett. 1997,
111, 39.
37. Lu, K. H.; Lin, K. L.; Hsia, T. C.; Hung, C. F.; Chou, M. C.; Hsiao, Y. M.; Chung, J. G.
Res. Commun. Mol. Pathol. Pharmacol. 2001, 109, 319; Lee, J. H.; Lu, H. F.; Wang,
D. Y.; Chen, D. R.; Su, C. C.; Chen, Y. S.; Yang, J. H.; Chung, J. G. Res. Commun. Mol.
Pathol. Pharmacol. 2004, 115(116), 217.
38. Ragunathan, N.; Dairou, J.; Pluvinage, B.; Martins, M.; Petit, E.; Janel, N.; Dupret,
J.-M.; Rodrigues-Lima, F. Mol. Pharmacol. 2008, 73, 1761.
39. Zhu, Y.; Wang, A.; Liu, M. C.; Zwart, A.; Lee, R. Y.; Gallagher, A.; Wang, Y.; Miller,
W. R.; Dixon, J. M.; Clarke, R. Int. J. Oncol. 2006, 29, 1581.
40. Wakefield, L.; Robinson, J.; Long, H.; Ibbitt, J. C.; Cooke, S.; Hurst, H. C.; Sim, E.
Genes Chromosomes Cancer 2008, 47, 118.
Following representative procedure 2: acetophenone (0.120 g,
1.00 mmol) and 3-methyl-2-thioxothiazolidin-4-one (0.147 g,
1.00 mmol) gave 65 (0.218 g, 88%) as an orange solid; mp 169–
170 °C; 1H NMR (200 MHz, DMSO-d6): d = 2.58 (3H, s, ArCH3),
3.32 (3H, s, NCH3), 7.39–7.73 (3H, m, ArH) and 7.88–8.03 (2H, m,
ArH and C@CH).
Acknowledgements
41. Miller, L. D.; Smeds, J.; George, J.; Vega, V. B.; Vergara, L.; Ploner, A.; Pawitan, Y.;
Hall, P.; Klaar, S.; Liu, E. T.; Bergh, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13550.
43. Weinshilboum, R.. In Advances in Experimental Medicine and Biology; Berstein, L.
M., Santen, R. J., Eds.; Plenum Press: New York and London, 2008; Vol. 630, p
220.
44. Voice, R. A.; Manis, M.; Weber, W. W. Drug Metabol. Dispos. 1993, 21, 181;
Wang, H.; Vath, G. M.; Gleason, K. J.; Hanna, P. E.; Wagner, C. R. Biochemistry
2004, 43, 8234; Cheon, H. G.; Hanna, P. E. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 2255;
Cheon, H. G.; Boteju, L. W.; Hanna, P. E. Mol. Pharmacol. 1992, 42, 82; Guo, Z.;
Wagner, C. R.; Hanna, P. E. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 275; Sticha, K. R.;
Bergstrom, C. P.; Wagner, C. R.; Hanna, P. E. Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 47;
Wang, H.; Wagner, C. R.; Hanna, P. E. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 183; Wang,
H.; Guo, Z.; Vath, G. M.; Wagner, C. R.; Hanna, P. E. Protein J. 2004, 23, 153;
Dairou, J.; Atmane, N.; Dupret, J. M.; Rodrigues-Lima, F. Biochem. Biophys. Res.
Commun. 2003, 307, 1059; Dairou, J.; Atmane, N.; Rodrigues-Lima, F.; Dupret, J.
M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 7708.
45. Westwood, I. M.; Kawamura, A.; Fullam, E.; Russell, A. J.; Davies, S. G.; Sim, E.
Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1641; Brooke, E. W.; Davies, S. G.; Mulvaney, A.
W.; Okada, M.; Pompeo, F.; Sim, E.; Vickers, R. J.; Westwood, I. M. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2003, 13, 2527.
46. Kawamura, A., D.Phil Thesis, University of Oxford, 2004; Westwood, I. M.,
D.Phil Thesis, University of Oxford, 2005.
47. Wang, H.; Vath, G. M.; Kawamura, A.; Bates, C. A.; Sim, E.; Hanna, P. E.; Wagner,
C. R. Protein J. 2005, 24, 55.
48. Sinclair, J. C.; Delgoda, R.; Noble, M. E.; Jarmin, S.; Goh, N. K.; Sim, E. Protein
Expr. Purif. 1998, 12, 371.
The authors acknowledge the Wellcome Trust for providing
financial support, Research Councils UK for a fellowship (A.J.R.)
and the MRC for a Chemical Biology Priority studentship (I.M.W.).
Thanks are also due to Nathan Lack and Chan-Ju Wang for generating
the Ligplot diagram. We thank Liz Fullam for supplying MMNAT.
References and notes
1. Sim, E.; Westwood, I.; Fullam, E. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2007, 3, 169.
2. Price Evans, D. A.; Manley, K. A.; McKusick, V. A. Br. Med. J. 1960, 2, 485.
3. Price Evans, D. A. Pharmacol. Ther. 1989, 42, 157.
5. Hein, D. W.; Boukouvala, S.; Grant, D. M.; Minchin, R. F.; Sim, E. Pharmacogenet.
Genomics 2008, 18, 367.
6. Upton, A.; Johnson, N.; Sandy, J.; Sim, E. Trends Pharmacol. Sci. 2001, 22, 140.
7. Ohsako, S.; Deguchi, T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4630.
8. Blum, M.; Grant, D. M.; McBride, W.; Heim, M.; Meyer, U. A. DNA Cell Biol. 1990,
9, 193.
9. Riddle, B.; Jencks, W. P. J. Biol. Chem. 1971, 246, 3250.
10. Hein, D. W.; Doll, M. A.; Rustan, T. D.; Gray, K.; Feng, Y.; Ferguson, R. J.; Grant, D.
M. Carcinogenesis 1993, 14, 1633.
11. Brooke, E. W.; Davies, S. G.; Mulvaney, A. W.; Pompeo, F.; Sim, E.; Vickers, R. J.
Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1227.
12. Hanna, P. E. Adv. Pharmacol. 1994, 27, 401.
13. Sinclair, J. C.; Sandy, J.; Delgoda, R.; Sim, E.; Noble, M. E. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 560.
14. Sandy, J.; Mushtaq, A.; Kawamura, A.; Sinclair, J.; Sim, E.; Noble, M. J. Mol. Biol.
2002, 318, 1071.
15. Westwood, I. M.; Holton, S. J.; Rodrigues-Lima, F.; Dupret, J. M.; Bhakta, S.;
Noble, M. E.; Sim, E. Biochem. J. 2005, 385, 605.
49. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Deliv. Rev.
2001, 46, 3.
50. Westwood, I. M.; Sim, E. BMC Biochem. 2007, 8, 3; Mushtaq, A.; Payton, M.; Sim,
E. J. Biol. Chem. 2002, 277, 12175.
51. Fullam, E.; Westwood, I. M.; Anderton, M. C.; Lowe, E. D.; Sim, E.; Noble, M. E.
M. J. Mol. Biol. 2008, 375, 178.
16. Wu, H.; Dombrovsky, L.; Tempel, W.; Martin, F.; Loppnau, P.; Goodfellow, G. H.;
Grant, D. M.; Plotnikov, A. N. J. Biol. Chem. 2007, 282, 30189.
17. Kawamura, A.; Graham, J.; Mushtaq, A.; Tsiftsoglou, S. A.; Vath, G. M.; Hanna, P.
E.; Wagner, C. R.; Sim, E. Biochem. Pharmacol. 2005, 69, 347.
18. Grant, D. M.; Blum, M.; Beer, M.; Meyer, U. A. Mol. Pharmacol. 1991, 39, 184.
19. Hickman, D.; Palamanda, J. R.; Unadkat, J. D.; Sim, E. Biochem. Pharmacol. 1995,
50, 697.
52. Song, Y.; Connor, D. T.; Doubleday, R.; Sorenson, R. J.; Sercel, A. D.; Unangst, P.
C.; Roth, B. D.; Gilbertson, R. B.; Chan, K.; Schrier, D. J.; Guglietta, A.;
Bornemeier, D. A.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1151.
53. Kandeel, K. A. Chem. Pap. 2004, 58, 334.
54. Congreve, M.; Chessari, G.; Tisi, D.; Woodhead, A. J. J. Med. Chem. 2008, 51,
3661.
55. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.;
Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639; Goodsell, D. S.; Morris, G. M.; Olson,
A. J. J. Mol. Recogn. 1996, 9, 1.
20. Kawamura, A.; Westwood, I.; Wakefield, L.; Long, H.; Zhang, N.; Walters, K.;
Redfield, C.; Sim, E. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 1550.
21. Hickman, D.; Pope, J.; Patil, S. D.; Fakis, G.; Smelt, V.; Stanley, L. A.; Payton, M.;
Unadkat, J. D.; Sim, E. Gut 1998, 42, 402; Cribb, A. E.; Grant, D. M.; Miller, M. A.;
Spielberg, S. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 259, 1241; Risch, A.; Smelt, V.;
Lane, D.; Stanley, L.; van der Slot, W.; Ward, A.; Sim, E. Pharmacol. Toxicol. 1996,
78, 235; Stanley, L. A.; Coroneos, E.; Cuff, R.; Hickman, D.; Ward, A.; Sim, E. J.
Histochem. Cytochem. 1996, 44, 1059.
22. McQueen, C. A.; Mitchell, M. K.; Dang, L. N.; Chau, B.; Tjalkens, R. B.; Philbert, M.
A. Chem. Biol. Interact. 2003, 145, 77.
23. Boukouvala, S.; Fakis, G. Drug Metab. Rev. 2005, 37, 511–564.
24. Smelt, V. A.; Upton, A.; Adjaye, J.; Payton, M. A.; Boukouvala, S.; Johnson, N.;
Mardon, H. J.; Sim, E. Hum. Mol. Genet. 2000, 9, 1101.
25. Stanley, L. A.; Copp, A. J.; Pope, J.; Rolls, S.; Smelt, V.; Perry, V. H.; Sim, E.
Teratology 1998, 58, 174.
26. Wakefield, L.; Cornish, V.; Long, H.; Kawamura, A.; Zhang, X.; Hein, D. W.; Sim,
E. Biomarkers 2008, 13, 106.
27. Richards, V. E.; Chau, B.; White, M. R.; McQueen, C. A. Toxicol. Sci. 2004, 82, 318.
28. Minchin, R. F. Biochem. J. 1995, 307, 1.
29. Wakefield, L.; Cornish, V.; Long, H.; Griffiths, W. J.; Sim, E. Biochem. Biophys. Res.
Commun. 2007, 364, 556.
56. Verdonk, M. L.; Cole, J. C.; Hartshorn, M. J.; Murray, C. W.; Taylor, R. D. Proteins
2003, 52, 609.
57. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.;
Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.
58. Holton, S. J.; Dairou, J.; Sandy, J.; Rodrigues-Lima, F.; Dupret, J. M.; Noble, M. E.
M.; Sim, E. Acta Crystallogr. F 2005, 61, 14.
59. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J.
Organometallics 1996, 15, 1518.
60. Prashantha Kumar, B. R.; Karvekar, M. D.; Adhikary, L.; Nanjan, M. J.; Suresh, B.
J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 897.
61. Ravazzoni, V. Ann. Chim. 1962, 52, 305.
62. Groves, L. H.; Swan, G. A. J. Chem. Soc. 1952, 650.
63. Brown, F. C.; Bradsher, C. K.; Bond, S. M.; Potter, M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73,
2357.
64. Podkoscielny, W. Phys. Chem. 1975, 29, 289.
65. Unangst, P. C.; Connor, D. T.; Cetenko, W. A.; Sorenson, R. J.; Kostlan, C. R.;
Sircar, J. C.; Wright, C. D.; Schrier, D. J.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1994, 37, 322.
66. Andreasch, R.; Zipser, A. Monatsh. Chem. 1904, 25, 159.
67. Omar, M. T. S. J. Prakt. Chem. 1980, 5, 835.
30. Tozlu, S.; Girault, I.; Vacher, S.; Vendrell, J.; Andrieu, C.; Spyratos, F.; Cohen, P.;
Lidereau, R.; Bieche, I. Endocr. Relat. Cancer. 2006, 13, 1109.
31. Adam, P. J.; Berry, J.; Loader, J. A.; Tyson, K. L.; Craggs, G.; Smith, P.; De Belin, J.;
Steers, G.; Pezzella, F.; Sachsenmeir, K. F.; Stamps, A. C.; Herath, A.; Sim, E.;
O’Hare, M. J.; Harris, A. L.; Terrett, J. A. Mol. Cancer Res. 2003, 1, 826.
32. Bieche, I.; Girault, I.; Urbain, E.; Tozlu, S.; Lidereau, R. Breast Cancer Res. 2004, 6,
R252.
68. Sortino, M.; Delgado, P.; Juárez, S.; Quiroga, J.; Abon?a, R.; Insuasty, B.;
Nogueras, M.; Rodero, L.; Garibotto, F. M.; Enriz, R. D.; Zacchino, S. A. Bioorg.
Med. Chem. 2007, 15, 484.
69. Bradsher, C. K.; Kittila, R. S. J. Org. Chem. 1950, 15, 374.
70. Bourahla, K.; Derdour, A.; Rahmouni, M.; Carreaux, F.; Bazureau, J. P.
Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5785.
71. Ilan, F. J. A.; Graham, G.; Thomson, J. B. Can. J. Chem. 1958, 36, 1579.
72. Lugovkin, B. P. J. Gen. Chem. U.S.S.R. 1971, 41, 821.
33. Kim, Y. I. Nutr. Rev. 2006, 64, 468.
34. Kim, Y. I. Mol. Nutr. Food Res. 2007, 51, 267.