674
S. Rana et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 670–674
12. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353.
Acknowledgment
13. Jin, L.-W.; Hua, D. H.; Shie, F.-S.; Maezawa, I.; Sopher, B.; Martin, G. M. J. Mol.
Neurosci. 2002, 19, 57.
This work was supported by a grant from the National Institutes
of Health (AG025500).
14. Sopher, R. L.; Fukuchi, K.; Smith, A. C.; Leppig, K. A.; Furlong, C. E.; Martin, G. M.
Brain Res. Mol. Brain Res. 1994, 26, 207.
15. Maezawa, I.; Hong, H.-S.; Wu, H.-C.; Battina, S. K.; Rana, S.; Iwamoto, T.; Radke,
G. A.; Pettersson, E.; Martin, G. M.; Hua, D. H.; Jin, L. W. J. Neurochem. 2006, 98,
57.
16. Hua, D. H.; Huang, X.; Tamura, M.; Chen, Y.; Woltkamp, M.; Jin, L.-W.;
Perchellet, E. M.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K.; Namatame, I.; Tomoda, H.
Tetrahedron 2003, 59, 4795.
17. Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Robinson, P. D.; Meyers, C. Y.; Perchellet, E. M.;
Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K.; Biellmann, J.-F. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1698.
18. Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H. -S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.;
Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K.
J. Org. Chem. 1997, 62, 6888.
Supplementary data
Synthetic procedure, analysis data, cell line and cell culture, and
protocols for cell-viability assay. Supplementary data associated
with this article can be found, in the online version, at
19. McMurry, J. E.; Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4187.
20. Busca, P.; McCort, I.; Prange, T.; Merrer, Y. L. Eur. J. Org. Chem. 2006, 10, 2403.
21. Overberger, C. G.; Chang, J. Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 51.
22. Phadtare, S.; Zemlicka, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5925.
23. Lim, M.-I.; Moyer, J. D.; Cysyk, R. L.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 1984,
27, 1536.
References and notes
1. Crowther, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1096, 1.
2. Selkoe, D. J. Physiol. Rev. 2001, 81, 741.
3. De Felice, F. G.; Wu, D.; Lambert, M. P.; Fernandez, S. J.; Velasco, P. T.; Lacor, P.
N.; Bigio, E. H.; Jerecic, J.; Acton, P. J.; Shughrue, P. J.; Chen-Dodson, E.; Kinney,
G. G.; Klein, W. L. Neurobiol. Aging 2008, 29, 1334.
4. Lambert, M. P.; Barlow, A. K.; Chromy, B. A.; Edwards, C.; Freed, R.; Liosatos, M.;
Morgan, T. E.; Rozovsky, I.; Trommer, B.; Viola, K. L.; Wals, P.; Zhang, C.; Finch,
C. E.; Krafft, G. A.; Klein, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6448.
5. Klein, W. L.; Krafft, G. A.; Finch, C. E. Trends Neurosci. 2001, 24, 219.
6. Walsh, D. M.; Klyubin, I.; Fadeeva, J. V.; Cullen, W. K.; Anwyl, R.; Wolfe, M. S.;
Rowan, M. J.; Selkoe, D. J. Nature 2002, 416, 535.
7. De Felice, F. G.; Valasco, P. T.; Lambert, M. P.; Viola, K.; Fernandez, S. J.; Ferreira,
S. T.; Klein, W. L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 11590.
8. Hou, L.; Shao, H.; Zhang, Y.; Li, H.; Menon, N. K.; Neuhaus, E. B.; Brewer, J. M.;
Byeon, I. L.; Ray, D. G.; Vitek, M. P.; Iwashita, T.; Majula, R. A.; Przybyla, A. B.;
Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1992.
24. Wang, F.; Yang, Z.-J.; Jin, H.-W.; Zhang, L.-R.; Zhang, L.-H. Tetrahedron:
Asymmetry 2007, 18, 2139.
25. Papoulis, A.; Al-Abed, Y.; Bucala, R. Biochemistry 1995, 34, 648.
26. Li, N.-S.; Piccirilli, J. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4018.
27. Wang, B.; Wang, M.; Zhang, H.; Sobal, N. S.; Tong, W.; Gao, C.; Wang, Y.; Giersig,
M.; Wang, D.; Mohwald, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 6313.
28. Da Settimo, F.; Primofiore, G.; La Motta, C.; Taliani, S.; Simorini, F.; Marini, A.
M.; Mugnaini, L.; Lovecchia, A.; Novellino, E.; Tuscano, D.; Martini, C. J. Med.
Chem. 2005, 48, 5162.
29. Brown, D. J.; Grigg, G. W.; Iwai, Y.; McAndrew, K. N.; Nagamatsu, T.; Van
Heeswyck, R. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2713.
30. Wang, X.; Lee, Y. R. Synthesis 2007, 19, 3044.
31. Wang, J.; Swidorski, J. J.; Sydorenko, N.; Hsung, R. P.; Coverdale, H. A.; Kuyava, J.
M.; Liu, J. Heterocycles 2006, 70, 423.
32. Castillo, S.; Ouadahi, H.; Herault, V. Bull. Soc. Chim. France 1982, 7–8,
9. Anand, P.; Nandel, F. S.; Hansmann, U. H. E. J. Chem. Phys. 2008, 128, 165102.
10. Hoyer, W.; Gronwall, C.; Jonsson, A.; Stahl, S.; Hard, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
2008, 105, 5099.
11. Bitan, G.; Kirkitadze, M. D.; Lomakin, A.; Vollers, S. S.; Benedek, G. B.; Teplow, D.
B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 330.
257.
33. Woltjer, R. L.; Nghiem, W.; Maezawa, I.; Milatovic, D.; Vaisar, T.; Montine, K. S.;
Montine, T. J. J. Neurochem. 2005, 93, 1047.