M. Haukka, J. Parr, J. M. Stonehouse, M. R. J. Elsegood and A. J. L.
Pombeiro, Inorg. Chem., 2003, 42, 301; (j) U. Belluco, F. Benetollo, R.
Bertani, G. Bombieri, R. A. Michelin, M. Mozzon, O. Tonon, A. J. L.
Pombeiro and M. F. C. Guedes da Silva, Inorg. Chim. Acta., 2002, 330,
229; (k) G. Wagner, T. B. Pakhomova, N. A. Bokach, J. J. R. Frau´sto
da Silva, J. Vicente, A. J. L. Pombeiro and V. Yu. Kukushkin, Inorg.
Chem., 2001, 40, 1683.
Acknowledgements
This work has been partially supported by the Fundac¸a˜o para
a Cieˆncia e a Tecnologia (FCT) and its POCI 2010 program
(FEDER funded) (Portugal). J. L. and M. N. K. express gratitude
to FCT and the Instituto Superior Te´cnico (IST) for research con-
tracts (Cieˆncia 2007 program). S. M. expresses gratitude to FCT
for his post-doc fellowship (grant SFRH/BPD/14690/2003).
9 (a) J. Vicente, J. A. Abad, M. J. Lo´pez-Sa´ez and P. G. Jones, Angew.
Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6001; (b) J. Vicente, M. T. Chicote, M. A.
Beswick and M. C. Ramirez, de Arellano, Inorg. Chem., 1996, 35, 6592;
(c) J. Vicente, M. T. Chicote, M. C. Lagunas and P. G. Jones, Inorg.
Chem., 1995, 34, 5441; (d) J. Vicente, M. T. Chicote, J. Fernandez-
Baeza, F. J. Lahoz and J. A. Lopez, Inorg. Chem., 1991, 30, 3617.
10 (a) J. Lasri, M. N. Kopylovich, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. Janua´rio
Charmier and A. J. L. Pombeiro, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 9312; (b) J.
Lasri, M. A. Janua´rio Charmier, M. Haukka and A. J. L. Pombeiro, J.
Org. Chem., 2007, 72, 750; (c) M. A. Janua´rio Charmier, M. Haukka
and A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans., 2004, 2741; (d) M. A. Janua´rio
Charmier, V. Yu. Kukushkin and A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans., 2003,
2540; (e) M. L. Kuznetsov, V. Yu. Kukushkin, M. Haukka and A. J. L.
Pombeiro, Inorg. Chim. Acta., 2003, 356, 85; (f) G. Wagner, M. Haukka,
J. J. R. Frau´sto da Silva, A. J. L. Pombeiro and V. Yu. Kukushkin,
Inorg. Chem., 2001, 40, 264; (g) G. Wagner, A. J. L. Pombeiro and V.
Yu. Kukushkin, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3106.
11 (a) N. A. Bokach, A. A. Krokhin, A. A. Nazarov, V. Yu. Kukushkin,
M. Haukka, J. J. R. Frau´sto da Silva and A. J. L. Pombeiro, Eur.
J. Inorg. Chem., 2005, 3042; (b) N. A. Bokach, V. Yu. Kukushkin,
M. Haukka and A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem., 2005,
845.
12 (a) L. X. Yin and J. Liebscher, Chem. Rev., 2007, 107, 133;
(b) Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, ed. F. Diederich and P. J.
Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 2001; (c) J. Tsuji, Palladium Reagents
and Catalysts-Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester,
1997.
References
1 (a) A. Chimirri, S. Grasso, A.-M. Montforte, A. Rao and M. Zappala,
Farmaco, 1996, 51, 125; (b) A. Chimirri, S. Grasso, A.-M. Montforte, P.
Montforte, M. Zappala and A. Carotti, Farmaco, 1994, 49, 509; (c) B.
Tinperciuc, A. Parvu, M. Palage, O. Oniga and D. Ghiran, Farmacia
(Bucharest), 1999, 47, 77; (d) H. N. Dogan, A. Duran, S. Rollas, G.
Sener, Y. Armutak and M. Keyer-Uysal, Med. Sci. Res., 1998, 26, 755.
2 (a) L. Eberson, J. J. McCullough, C. M. Hartshorn and M. P.
Hartshorn, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 41; (b) L. Eberson, C.
M. Hartshorn, M. P. Hartshorn and J. J. McCullough, Synth. Commun.,
1997, 27, 3779; (c) L. A. G. M. Van, den Broek, Tetrahedron, 1996, 52,
4467; (d) H. Sang, E. G. Janzen and L. Poyer, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2, 1996, 1183; (e) Y. Yu, N. Watanabe, M. Ohno and S. Eguchi, J.
Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1417; (f) Y. Yu, H. Fujita, M. Ohno
and S. Eguchi, Synthesis, 1995, 498; (g) Y. Yu, M. Ohno and S. Eguchi,
J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 331; (h) P. H. H. Hermkens, J. H.
van Maarseveen, C. G. Kruse and H. W. Scheeren, Tetrahedron, 1988,
44, 6491; (i) R. Plate, P. H. H. Hermkens, J. M. M. Smits, R. J. F. Nivard
and H. C. J. Ottenheijm, J. Org. Chem., 1987, 52, 1047.
3 A. J. L. Pombeiro and V. Yu. Kukushkin, Reactivity of Coordinated
Nitriles, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed. A. B. P. Lever,
Elsevier, Amsterdam, 2nd edn, 2003, vol. 1, ch. 1.34, pp. 639–660, and
references therein.
4 V. Yu. Kukushkin and A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev., 2002, 102, 1771.
5 V. Yu. Kukushkin and A. J. L. Pombeiro, Coord. Chem. Rev, 1999, 181,
147.
6 R. A. Michelin, M. Mozzon and R. Bertani, Coord. Chem. Rev., 1996,
147, 299.
7 V. Yu. Kukushkin, D. Tudela and A. J. L. Pombeiro, Coord. Chem. Rev,
1996, 156, 333.
8 (a) J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. Janua´rio Charmier and
A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 3668; (b) J. Lasri, M. A.
Janua´rio Charmier, M. F. C. Guedes da Silva and A. J. L. Pombeiro,
Dalton Trans., 2007, 3259; (c) J. Lasri, M. A. Janua´rio Charmier, M.
F. C. Guedes da Silva and A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans., 2006,
5062; (d) G. H. Sarova, N. A. Bokach, A. A. Fedorov, M. N. Berberan-
Santos, V. Yu. Kukushkin, M. Haukka, J. J. R. Frau´sto da Silva and
A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans., 2006, 3798; (e) A. V. Khripun, V. Yu.
Kukushkin, S. I. Selivanov, M. Haukka and A. J. L. Pombeiro, Inorg.
Chem., 2006, 45, 5073; (f) K. V. Luzyanin, V. Yu. Kukushkin, M. L.
Kuznetsov, A. D. Ryabov, M. Galanski, M. Haukka, E. V. Tretyakov, V.
I. Ovcharenko, M. N. Kopylovich and A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem.,
2006, 45, 2296; (g) V. Yu. Kukushkin and A. J. L. Pombeiro, Inorg.
Chim. Acta., 2005, 358, 1; (h) N. A. Bokach, V. Yu. Kukushkin, M.
Haukka, J. J. R. Frau´sto da Silva and A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem.,
2003, 42, 3602; (i) A. V. Makarycheva-Mikhailova, N. A. Bokach, V. Yu.
Kukushkin, P. F. Kelly, L. M. Gilby, M. L. Kuznetsov, K. E. Holmes,
13 (a) D. Dallinger and C. O. Kappe, Chem. Rev., 2007, 107, 2563; (b) E.
A. B. Kantchev, C. J. O’Brien and M. G. Organ, Angew. Chem., Int.
Ed., 2007, 46, 2768; (c) J. Hassan, M. Se,’vignon, C. Gozzi, E. Schulz
and M. Lemaire, Chem. Rev., 2002, 102, 1359.
14 (a) G. A. Anderson and M. Lin, Inorg. Synth., 1990, 28, 60; (b) M. A.
Andrews, T. C. T. Chang, C. W. F. Cheng, T. J. Emge, K. P. Kelly and
T. F. Koetzle, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5913.
15 G. Wagner, Inorg. Chim. Acta., 2004, 357, 1320.
16 (a) D. Domin, D. Benito-Garagorri, K. Mereiter, J. Frohlich and K.
Kirchner, Organometallics, 2005, 24, 3957; (b) A. Pan˜ella, P. Josefina,
J. Garc´ıa-Anto´n, X. Solans, M. Font-Bardia and J. Ros, Eur. J. Inorg.
Chem., 2006, 1678.
17 F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen and
R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, S1.
18 P. S. Jarrett, O. M. Ni, Dhubhghaill and P. J. Sadler, J. Chem. Soc.,
Dalton Trans., 1993, 1863.
19 (a) L. Ray, M. N. Shaikh and P. Ghosh, Organometallics, 2007, 26, 958;
(b) L. Braun, P. Liptau, G. Kehr, J. Ugolotti, R. Frohlich and G. Erker,
Dalton Trans., 2007, 1409; (c) H. Hagiwara, K. H. Ko, T. Hoshi and
T. Suzuki, Chem. Commun., 2007, 2838; (d) Q. Luo, S. Eibauer and O.
Reiser, J. Mol. Catal. A, 2007, 268, 65; (e) J. K. Eberhardt, R. Fro¨hlich
and E.-U. Wu¨rthwein, J. Org. Chem., 2003, 68, 6690.
20 G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A, 1990, 46, 467.
21 G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Gottingen, Germany,
1997.
22 L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr., 1999, 32, 837.
2216 | Dalton Trans., 2009, 2210–2216
This journal is
The Royal Society of Chemistry 2009
©