3924
S. Malik et al. / Tetrahedron 65 (2009) 3918–3924
Tanaka, T.; Iinuma, M.; Nakaya, K.; Takahashi, Y.; Sawa, R.; Naganawa, H.;
(e) Itoh, T.; Ohara, H.; Emoto, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3531–3534; (f) Rai,
R.; Collum, D. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6221–6224; (g) Birkett, M. A.;
Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6939–6940; (h) Lee, K. Y.; Gowrisankar,
S.; Lee, Y. J.; Kim, J. N. Tetrahedron 2006, 62, 8798–8804; (i) Lee, K. Y.; Seo, J.;
Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3913–3917; (j) Silveira, G. P. C.; Coelho, F.
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6477–6481; (k) Li, W. S.; Guo, Z.; Thornton, J.; Ka-
tipally, K.; Polniaszek, R.; Thottathil, J.; Vu, T.; Wong, M. Tetrahedron Lett. 2002,
43, 1923–1925; (l) Vaillard, S. E.; Postigo, A.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67,
8500–8506; (m) Sanz, R.; Miguel, D.; Martinez, A.; Perez, A. J. Org. Chem. 2006,
71, 4024–4027.
Chelladurai, V. Tetrahedron 2003, 59, 1255–1264; (f) Benbow, J. W.; Rouse, R. K.
J. Org. Chem. 2001, 66, 4965–4972; (g) Coleman, P. J.; Hutchinson, J. H.; Hunt, C.
A.; Lu, P.; Delaporte, E.; Rushmore, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5803–5806; (h)
Ramadas, S.; Krupadanam, G. L. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3375–
3393; (i) Kurosawa, W.; Kobayashi, H.; Kan, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2004,
60, 9615–9628.
2. Russell, M. G. N.; Baker, R.; Castro, J. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8667–8670; (b)
Flisak, J. R.; Lantos, I.; Liu, L.; Matsuoka, R. T.; Mendelson, W. L.; Tucker, L. M.;
Villani, A. J.; Zhang, W. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4639–4642; (c) Fancelli, D.;
Caccia, C.; Fornaretto, M. G.; Mcarthur, R.; Severino, D.; Vaghi, F.; Varasi, M. Bioorg.
Med. Chem. Lett.1996, 6, 263–266; (d) Wu, Y. J.; Sun, L. Q.; He, H.; Chen, J.; Starrett,
J. E., Jr.; Dextraze, P.; Daris, J. P.; Boissard, C. G.; Pieschl, R. L.; Gribkoff, V. K.; Natale,
J.; Knox, R. J.; Harden, D. G.; Thompson, M. W.; Fitzpatrick, W.; Weaver, D.; Wu, D.;
Gao, Q.; Dworetzkyc, S. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004,14, 4533–4537; (e) Cohen,
J. L.; Limon, A.; Miledi, R.; Chamberlin, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16,
2189–2194; (f) Apers, S.; Paper, D.; Burgermeister, J.; Baronikova, S.; Dyck, S. V.;
Pieters, G. L. J. Nat. Prod. 2002, 65, 718–720; (g) Maurya, R.; Yadav, P. P. Nat. Prod.
Rep. 2005, 22, 400–424; (h) Reynaud, J.; Guilet, D.; Terreux, R.; Lussignol, M.;
Walchshofer, N. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 504–515; (i) Apers, S.; Vlietinck, A.; Pi-
eters, L. Phytochem. Rev. 2003, 2, 201–217; (j) Saleem, M.; Kim, H. J.; Ali, M. S.; Lee,
Y. S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 696–716; (k) Jarvis, B. B.; Pena, N. B.; Comezoglu, S.
N.; Rao, M. M. Phytochemistry 1986, 25, 533–535; (l) Achenbach, H.; Utz, W.;
Usubillaga, A.; Rodriguez, H. A. Phytochemistry 1991, 30, 3753–3757.
7. Gonzalez, L. J.; Munoz, S. G.; Corral, M. A.; Dorado, M. M.; Garcia, I. R. Chem.dEur. J.
2007, 13, 557–568.
8. Engler, T. A.; Chai, W.; LaTessa, K. O. J. Org. Chem. 1996, 61, 9297–9308; (b)
Engler, T. A.; Chai, W.; Lynch, K. O., Jr. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7003–7006.
9. Lomberget, T.; Baragona, F.; Fenet, B.; Barret, R. Org. Lett. 2006, 18, 3919–3922;
(b) Lomberget, T.; Barret, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 715–718.
10. Bravo, P.; Fronza, G.; Maggi, D.; Ticozzi, C. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1077–1078;
(b) Bravo, P.; Fronza, G.; Ticozzi, C. Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 93–102.
11. Jurd, L.; Manners, G.; Stevens, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 992–993;
(b) Jurd, L.; Stevens, K.; Manners, G. Tetrahedron 1973, 29, 2347–2353; (c)
Greson, M.; Ollis, W. D.; Redman, B. T.; Sutherland, I. O.; Dietrich, H. H.; Gottlieb,
O. R. Phytochemistry 1978, 17, 1395–1400.
12. Iida, T.; Ito, K. Phytochemistry 1983, 22, 763–766; (b) Wang, S.; Gates, B. D.;
Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 1979–1981.
3. Bertolini, F.; Crotti, P.; Bussolo, V. D.; Macchia, F.; Pineschi, M. J. Org. Chem. 2007,
72, 7761–7764.
13. Shen, T. Y.; Hwang, S. B.; Chang, M. N.; Doebber, T. W.; Lam, M. H.; Wu, M. S.;
Wang, X.; Han, G. Q.; Li, R. Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 672–676; (b)
Ponpipom, M. M.; Bugianesi, R. L.; Brooker, D. R.; Yue, B. Z.; Hwang, S. B.; Shen,
T. Y. J. Med. Chem. 1987, 30, 142–150; (c) Ponpipom, M. M.; Yue, B. Z.; Bugianesi,
R. L.; Brooker, D. R.; Chang, M. N.; Shen, T. Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 309–312.
14. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 1–28; (b) Gottlib, O. R.; Yoshida, M. In
Natural Products of Woody Plants I; Rowe, J. W., Ed.; Springer: New York, NY,
1989; pp 439–511; (c) Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 75–125; (d) Ward,
R. S. Tetrahedron 1990, 46, 5029–5041.
15. Snider, B. B.; Han, L.; Xie, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6978–6984.
16. O’Malley, S. J.; Tan, K. L.; Watzke, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 13496–13497.
17. (a) Munoz, S. G.; Gonzalez, L. J.; Corall, M. A.; Dorado, M. M.; Garcia, I. R. Synlett
2005, 3011–3013; (b) Miles, S. M.; Marsden, S. P.; Leatherbarrow, R. L.; Coates,
W. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6874–6882; (c) Brust, D. P.; Tarbell, D. S.; Hecht,
S. M.; Hayward, E. C.; Colebrook, L. D. J. Org. Chem. 1966, 31, 2192–2201.
18. Payne, G. B. J. Org. Chem. 1967, 32, 3351–3355.
19. Aggarwal, V. K.; Smith, H. W.; Hynd, G.; Jones, R. V. H.; Fieldhouse, R.; Spey, S. E.
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3267–3276.
20. Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Iskandrarova, V. N.; Khalilov, L. M.; Panasenko, A. A.
Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1985, 10, 2287–2292.
21. Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 138–142.
22. Reddy, D. B.; Reddy, B. V.; Seshamma, T.; Reddy, N. S.; Reddy, M. V. R. Synthesis
1989, 289–290.
4. Chiba, K.; Fukuda, M.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7654–
7656; (b) Ohara, H.; Kiyokane, H.; Itoh, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3041–
3044; (c) Kerns, M. L.; Conroy, S. M.; Swenton, J. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35,
7529–7532; (d) Engler, T. A.; Combrink, K. D.; Letavic, M. A.; Lynch, K. O., Jr.;
Ray, J. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 6567–6587; (e) Engler, T. A.; Letavic, M. A.;
Iyengar, R.; LaTossa, K. O.; Reddy, J. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 2391–2405.
5. (a) Kuethe, J. T.; Wong, A.; Journet, M.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 3727–
3729; (b) Shi, M.; Tang, X. Y.; Yang, Y. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 5311–5318; (c)
Yamashita, M.; Ono, Y.; Tawada, H. Tetrahedron 2004, 60, 2843–2849; (d) Pelly,
S. C.; Govender, S.; Fernandes, M. A.; Schmalz, H. G.; Koning, C. B. J. Org. Chem.
2007, 72, 2857–2864; (e) Pinaud, M. S.; Diaz, P.; Martinez, J.; Lamaty, F. Tetra-
hedron 2007, 63, 3340–3349; (f) Gonzalez, L. J.; Munoz, S. G.; Corral, M. A.;
Dorado, M. M.; Garcia, I. R. Chem.dEur. J. 2006, 12, 8762–8769; (g) Grant, V. H.;
Liu, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1237–1239; (h) Itoh, T.; Kawai, K.; Hayase, S.;
Ohara, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4081–4084; (i) Rozhkov, R. V.; Larock, R. C.
J. Org. Chem. 2003, 68, 6314–6320; (j) Pinaud, M. S.; Diaz, P.; Martinez, J.; La-
maty, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8657–8659; (k) Kneisel, F. F.; Monguchi, Y.;
Knapp, K. M.; Zipse, H.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4875–4879; (l)
Jeevanandam, A.; Ling, Y. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4361–4362; (m) Zhu, J.;
Price, B. A.; Zhao, S. X.; Skonezny, P. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4011–4014.
6. Nakao, J.; Inoue, R.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1910–1911;
(b) Plotkin, M.; Chen, S.; Spoors, P. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2269–2273; (c)
Birkett, M. A.; Knight, D. W.; Little, P. B.; Mitchel, M. B. Tetrahedron 2000, 56,
1013–1023; (d) Boisvert, G.; Giasson, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6587–6590;
23. Vogel, A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th ed.; ELBS: Essex, England,
1987; p 793.