BULLETIN OF THE
Article
Dual Rh(II)/Pd(0) Relay Catalysis
KOREAN CHEMICAL SOCIETY
640. (c) J. Song, Z.-J. Zhang, S.-S. Chen, T. Fan, L.-Z. Gong,
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3177. (d) S. Singha, T. Patra,
C. G. Daniliuc, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
3551. (e) J. Song, Z.-J. Zhang, L.-Z. Gong, Angew. Chem.
Int. Ed. 2017, 56, 5212. (f) X. Jiang, J. J. Beiger, J. F.
Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 87. (g) S. S. M.
Spoehrle, T. H. West, J. E. Taylor, A. M. Z. Slawin, A. D.
Smith, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11895. (h) K. J.
Schwarz, J. L. Amos, J. C. Klein, D. T. Do, T. N. Snaddon,
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5214. (i) L.-Q. Lu, Y. Li, K.
Junge, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2763. (j) S.
Afewerki, G. Ma, I. Ibrahem, L. Liu, J. Sun, A. Cordova,
ACS Catal. 2015, 5, 1266. (k) T. Suzuki, Y. Ismiyarto, D.-Y.
Ishizaka, K. Zhou, H. S. Asano, Org. Lett. 2015, 17, 5176. (l)
D.-F. Chen, Z.-Y. Han, X.-L. Zhou, L.-Z. Gong, Acc. Chem.
Res. 2014, 47, 2365.
Chem. 2015, 13, 1930. (d) H. Li, C.-L. Sun, M. Yu, D.-G.
Yu, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3593. (e) J.-
W. Park, C.-H. Jun, ChemCatChem 2009, 1, 69.
7. For selected reviews, see: (a) A. Ford, H. Miel, A. Ring,
C. N. Slattery, A. R. Maguire, M. A. McKervey, Chem. Rev.
2015, 115, 9981. (b) A. Caballero, M. M. Diaz-Requejo,
M. R. Fructos, A. Olmos, J. Urbano, P. J. Perez, Dalton
Trans. 2015, 44, 20295.
8. For selected recent papers, see: (a) B. M. Trost, A. Nagaraju,
F. Wang, Z. Zuo, J. Xu, K. L. Hull, Org. Lett. 2019, 21,
1784. (b) P. Liu, X. Huo, B. Li, R. He, J. Zhang, T. Wang, F.
Xie, W. Zhang, Org. Lett. 2018, 20, 6564. (c) T. Fujita, T.
Yamamoto, Y. Morita, H. Chen, Y. Shimizu, M. Kanai,
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5899. (d) E. J. Alexy, S. C.
Virgil, M. D. Bartberger, B. M. Stoltz, Org. Lett. 2017, 19,
5007. (e) J. James, P. J. Guiry, ACS Catal. 2017, 7, 1397. (f)
Y. Liu, S.-J. Han, W.-B. Liu, B. M. Stoltz, Acc. Chem. Res.
2015, 48, 740. (g) K. Ohmatsu, M. Ito, T. Kunieda, T. Ooi,
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 590. (h) D. C. Behenna, Y.
Liu, T. Yurino, J. Kim, D. E. White, S. C. Virgil, B. M.
Stoltz, Nat. Chem. 2012, 4, 130. (i) G. Jiang, B. List, Angew.
Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9471.
3. For reviews, see: (a)U. B. Kim, D. J. Jung, H. J. Jeon, K.
Rathwell, S.-g. Lee, Chem. Rev. 2020, 120, 13382. (b) U. B.
Kim, S.-g. Lee, In Science of Synthesis, Vol. 1, G. A.
Molander Ed., Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany,
2019, p. 57. (c) D. Lichosyt, Y. Zhang, K. Hurej, P. Dydio,
Nat. Catal. 2019, 2, 114. (d) J. Fu, X. Huo, B. Li, W. Zhang,
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9749. (e) A. E. Allen,
D. W. C. MacMillan, Chem. Sci. 2012, 3, 633. (f) M. H.
Pérez-Temprano, J. A. Casares, P. Espinet, Chem. Eur. J.
2012, 18, 1864.
4. (a) Z.-S. Chen, L.-Z. Huang, H. J. Jeon, Z. Xuan, S.-g. Lee,
ACS Catal. 2016, 6, 4914. (b) L.–Z. Huang, Z. Xuan, H. J.
Jeon, Z.-T. Du, J. H. Kim, S.-g. Lee, ACS Catal. 2018,
8, 7340.
5. The reported Rh(II)/Pd(0)-dual catalysis for allylated indolin-
2-ones, see: L.-H. Chen, Y.-T. Ma, F. Yang, X.-Y. Huang,
S.-W. Chen, K. Ji, Z.-S. Chen, Adv. Synth. Catal. 2019,
361, 1307.
9. K. Yamamoto, Z. Qureshi, J. Tsoung, G. Pisella, M. Lautens,
Org. Lett. 2016, 18, 4954.
10. (a) M. W. Pertino, C. Theoduloz, J. A. Rodriguez, T. Yanez,
V. Lazo, G. Schmeda-Hirschmann, J. Nat. Prod. 2010, 73,
639. (b) S. Peddibhotla, Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20.
(c) K. C. Nicolaou, T. R. Wu, Q. Kang, D. Y.-K. Chen,
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3440. (d) Y.-J. Kown, M.-J.
Sohn, C.-J. Zheng, W.-G. Kim, Org. Lett. 2007, 9, 2449.
(e) T. Kagata, S. Saito, H. Shigemori, A. Ohsaki, H.
Ishiyama, T. Kubota, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2006, 69,
1517. (f) Y.-Q. Tang, I. Sattler, R. Thiericke, S. Grabley, X.-
Z. Feng, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2001, 261. (g) J. Kohno,
Y. Koguchi, M. Nishio, K. Nakao, M. Kuroda, R. Shimizu,
T. Ohnuki, S. Komatsubara, J. Org. Chem. 2000, 65, 990.
(h) G. D. V. Duyne, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1991,
113, 2303.
6. For selected reviews, see: (a) L. G. Voskressensky, N. E.
Golantsov, A. M. Maharramov, Synthesis 2016, 48, 615.
(b) Z. Huang, H. N. Lim, F. Mo, M. C. Young, G. Dong,
Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7764. (c) J. Yang, Org. Biomol.
Bull. Korean Chem. Soc. 2021, Vol. 42, 537–541
© 2021 Korean Chemical Society, Seoul & Wiley-VCH GmbH
541