2240
Q.-A. Chen et al.
LETTER
827. (c) Córdova, A.; Notz, W.; Zhong, G. F.; Betancort,
(3) For Ag-catalyzed Mannich reactions, see: (a) Ferraris, D.;
Young, B.; Dudding, T.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 4548. (b) Josephsohn, N. S.; Snapper, M. L.; Hoveyda,
A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3734. (c) Josephsohn,
N. S.; Carswell, E. L.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Org.
Lett. 2005, 7, 2711. (d) Carswell, E. L.; Snapper, M. L.;
Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7230.
(e) Mandai, H.; Mandai, K.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17961. (f) Wieland, L. C.;
Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 570.
(4) For Cu-catalyzed Mannich reactions, see: (a) Nishiwaki,
N.; Knudsen, K. R.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Angew.
Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2992. (b) Juhl, K.; Gathergood, N.;
Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2995.
(c) Knudsen, K. R.; Risgaard, T.; Nishiwaki, N.; Gothelf,
K. V.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843.
(d) Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa,
H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2507.
(e) Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunaga, S.; Shibasaki,
M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4900. (f) Suto, Y.; Kanai,
M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 500.
(g) Du, Y.; Xu, L. W.; Shimizu, Y.; Oisaki, K.; Kanai, M.;
Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16146.
(5) For Zn-catalyzed Mannich reactions, see: (a)Kobayashi,S.;
Hamada, T.; Manabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
5640. (b) Matsunaga, S.; Kumagai, N.; Harada, S.;
Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4712.
(c) Trost, B. M.; Terrell, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
338. (d) Hamada, T.; Manabe, K.; Kodayashi, S. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 7768. (e) Matsunaga, S.; Yoshida,
T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 8777. (f) Yoshida, T.; Morimoto, H.;
Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem.
Int. Ed. 2005, 44, 3470. (g) Trost, B. M.; Jaratjaroonphong,
J.; Reutrakul, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2778.
(6) For Zr-catalyzed Mannich reactions, see: (a) Ishitani, H.;
Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
7153. (b) Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 8180. (c) Ihori, Y.; Yamashita, Y.; Ishitani,
H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15528.
(d) Saruhashi, K.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 11232.
J. M.; Barbas, C. F. III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842.
(d) Córdova, A.; Watanabe, S.-i.; Tanaka, F.; Notz, W.;
Barbas, C. F. III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1866.
(e) Hayashi, Y.; Tsuboi, W.; Ashimine, I.; Urushima, T.;
Shoji, M.; Sakai, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3677.
(f) Hayashi, Y.; Tsuboi, W.; Shoji, M.; Suzuki, N. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 11208. (g) Zhuang, W.; Saaby, S.;
Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4476.
(h) Ibrahem, I.; Casas, J.; Córdova, A. Angew. Chem. Int. Ed.
2004, 43, 6528. (i) Enders, D.; Grondal, C.; Vrettou, M.;
Raabe, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4079.
(j) Marques, M. M. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 348.
(k) Mitsumori, S.; Zhang, H.; Cheong, P. H. Y.; Houk, K. N.;
Tanaka, F.; Barbas, C. F. III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
1040. (l) Zhang, H. L.; Mifsud, M.; Tanaka, F.; Barbas, C. F.
III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9630. (m) Yang, J. W.;
Stadler, M.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609.
(n) Gianelli, C.; Sambri, L.; Carlone, A.; Bartoli, G.;
Melchiorre, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8700.
(o) Hayashi, Y.; Okano, T.; Itoh, T.; Urushima, T.; Ishikawa,
H.; Uchimaru, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9053.
(p) Zhang, H. L.; Mitsumori, S.; Utsumi, N.; Imai, M.;
Garcia-Delgado, N.; Mifsud, M.; Albertshofer, K.; Cheong,
P. H. Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 875. (q) Hahn, B. T.; Fröhlich, R.;
Harms, K.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,
9985. (r) Yang, J. W.; Chandler, C.; Stadler, M.; Kampen,
D.; List, B. Nature 2008, 452, 453. (s) Chandler, C.;
Galzerano, P.; Michrowska, A.; List, B. Angew. Chem. Int.
Ed. 2009, 48, 1978.
(9) For Brønsted acid catalyzed Mannich reactions, see:
(a) Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew.
Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566. (b) Nugent, B. M.; Yoder,
R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418.
(c) Singh, A.; Yoder, R. A.; Shen, B.; Johnston, J. N. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 3466. (d) Hashimoto, T.; Maruoka,
K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054. (e) Guo, Q. X.; Liu,
H.; Guo, C.; Luo, S. W.; Gu, Y.; Gong, L. Z. J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 3790. (f) Yamanaka, M.; Itoh, J.; Fuchibe,
K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6756.
(g) Sickert, M.; Schneider, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008,
47, 3631. (h) Singh, A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 5866.
(7) For other metal-catalyzed Mannich reactions, see:
(a) Arend, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2873.
(b) Yamada, K.; Harwood, S. J.; Groger, H.; Shibasaki, M.
Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3504. (c) Kobayashi, S.;
Arai, K.; Shimizu, H.; Ihori, Y.; Ishitani, H.; Yamashita, Y.
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 761. (d) Harada, S.;
Handa, S.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int.
Ed. 2005, 44, 4365. (e) Morimoto, H.; Lu, G.; Aoyama, N.;
Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
9588. (f) Cutting, G. A.; Stainforth, N. E.; John, M. P.;
Kociok-Köhn, G.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 10632. (g) Chen, Z.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.;
Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2170. (h) Lu,
G.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew.
Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6847. (i) Morimoto, H.; Yoshino,
T.; Yukawa, T.; Lu, G.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9125. (j) Xu, Y. J.; Lu, G.;
Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009,
48, 3353. (k) Hamashima, Y.; Sasamoto, N.; Hotta, D.;
Somei, H.; Umebayashi, N.; Sodeoka, M. Angew. Chem. Int.
Ed. 2005, 44, 1525.
(10) For thiurea-catalyzed Mannich reactions, see: (a) Wenzel,
A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964.
(b) Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005,
44, 466. (c) Taylor, M. S.; Tokunaga, N.; Jacobsen, E. N.
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6700. (d) Zhang, Y.; Liu,
Y. K.; Kang, T. R.; Hu, Z. K.; Chen, Y. C. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 2456. (e) Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.;
Shubina, T. E.; Martynova, I. M.; Clark, T. Angew. Chem.
Int. Ed. 2008, 47, 6624. (f) Wang, C. J.; Dong, X. Q.;
Zhang, Z. H.; Xue, Z. Y.; Teng, H. L. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 8606.
(11) For other organocatalyst-catalyzed Mannich reactions, see:
(a) Kano, T.; Yamaguchi, Y.; Tokuda, O.; Maruoka, K.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16408. (b) Poulsen, T. B.;
Alemparte, C.; Saaby, S.; Bella, M.; Jørgensen, K. A.
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2896. (c) Mizuta, S.;
Shibata, N.; Goto, Y.; Furukawa, T.; Nakamura, S.; Toru, T.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6394. (d) Ramasastry, S. S.
V.; Zhang, H.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III. J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 288. (e) Notte, G. T.; Leighton, J. L. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 6676. (f) Uraguchi, D.; Koshimoto,
K.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10878.
(8) For proline-catalyzed Mannich reactions, see: (a) List, B.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336. (b) List, B.; Pojarliev,
P.; Biller, W. T.; Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
(g) Uraguchi, D.; Ueki, Y.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008,
Synlett 2009, No. 14, 2236–2241 © Thieme Stuttgart · New York