LETTER
Synthesis of Novel 3-(Triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines
2613
Mook, R. A. Jr.; Moorthy, G. S.; Dickerson, S. H.; Hassell,
A. M.; Anthony Leesnitzer, M.; Shewchuk, L. M.; Groy, A.;
Rowand, J. L.; Anderson, K.; Atkins, C. L.; Yang, J.;
Sabbatini, P.; Kumar, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19,
1004.
Acknowledgment
Financial support from University Grant Commission (UGC) New
Delhi is acknowledged. PK is thankful to BITS Pilani for an institu-
tional fellowship and KP is thankful to UGC New Delhi for a junior
research fellowship.
(20) Warshakoon, N. C.; Wu, S.; Boyer, A.; Kawamoto, R.;
Sheville, J.; Renock, S.; Xu, K.; Pokross, M.; Evdokimov, A.
G.; Walter, R.; Mekel, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006,
16, 5598.
(21) Zimmermann, P. J.; Buhr, W.; Brehm, C.; Palmer, A. M.;
Feth, M. P.; Senn-Bilfinger, J.; Simon, W.-A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2007, 17, 5374.
Supporting Information for this article is available online at
mental details and characterization data 1H NMR, 13C NMR, HRMS
and copies of 1H NMR and 13C NMR of 6 are included.SungIifoop
r
imaotrtnSungIopif
omitrat
n
(22) Gedda, K.; Briving, C.; Svensson, K.; Maxvall, I.;
Andersson, K. Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 198.
(23) Odell, L. R.; Nilsson, M. T.; Gising, J.; Lagerlund, O.;
Muthas, D.; Nordqvist, A.; Karlén, A.; Larhed, M. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4790.
References and Notes
(1) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int.
Ed. 2001, 40, 2004.
(2) Stefani, H. A.; Silva, N. C. S.; Manarin, F.; Lüdtke, D. S.;
Zukerman-Schpector, J.; Madureira, L. S.; Tiekink, E. R. T.
Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1742.
(24) Roelofs, A. J.; Hulley, P. A.; Meijer, A.; Ebetino, F. H.;
Russell, R. G. G.; Shipman, C. M. Int. J. Cancer 2006, 119,
1254.
(3) Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003,
8, 1128.
(4) van Dijk, M.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; van
Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Bioconjugate Chem. 2009,
20, 2001.
(25) Takeuchi, M.; Sakamoto, S.; Kawamuki, K.; Kurihara, H.;
Nakahara, H.; Isomura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46,
1703.
(26) Hamdouchi, C.; Zhong, B.; Mendoza, J.; Collins, E.;
Jaramillo, C.; De Diego, J. E.; Robertson, D.; Spencer, C. D.;
Anderson, B. D.; Watkins, S. A.; Zhang, F.; Brooks, H. B.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1943.
(5) Lutz, J.-F.; Zarafshani, Z. Adv. Drug. Delivery Rev. 2008,
60, 958.
(6) Best, M. D. Biochemistry 2009, 48, 6571.
(7) Al-Tel, T. H.; Al-Qawasmeh, R. A.; Zaarour, R. Eur. J. Med.
Chem. 2011, 1874.
(8) Fisher, M. H.; Lusi, A. J. Med. Chem. 1972, 15, 982.
(9) Chezal, J.-M.; Paeshuyse, J.; Gaumet, V.; Canitrot, D.;
Maisonial, A.; Lartigue, C.; Gueiffier, A.; Moreau, E.;
Teulade, J.-C.; Chavignon, O.; Neyts, J. Eur. J. Med. Chem.
2010, 2044.
(10) Dahan-Farkas, N.; Langley, C.; Rousseau, A. L.; Yadav, D.
B.; Davids, H.; de Koning, C. B. Eur. J. Med. Chem. 2011,
4573.
(11) Hamdouchi, C.; Ezquerra, J.; Vega, J. A.; Vaquero, J. J.;
Alvarez-Builla, J.; Heinz, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett.
1999, 9, 1391.
(27) Byth, K. F.; Culshaw, J. D.; Green, S.; Oakes, S. E.; Thomas,
A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2245.
(28) Wang, X.-L.; Wan, K.; Zhou, C.-H. Eur. J. Med. Chem.
2010, 4631.
(29) Jordão, A. K.; Afonso, P. P.; Ferreira, V. F.; de Souza, M. C.
B. V.; Almeida, M. C. B.; Beltrame, C. O.; Paiva, D. P.;
Wardell, S. M. S. V.; Wardell, J. L.; Tiekink, E. R. T.;
Damaso, C. R.; Cunha, A. C. Eur. J. Med. Chem. 2009,
3777.
(30) Tripathi, R. P.; Yadav, A. K.; Ajay, A.; Bisht, S. S.;
Chaturvedi, V.; Sinha, S. K. Eur. J. Med. Chem. 2010, 142.
(31) Boechat, N.; Ferreira, V. F.; Ferreira, S. B.; Ferreira, M. d.
L. G.; da Silva, F. d. C.; Bastos, M. M.; Costa, M. d. S.;
Lourenço, M. C. S.; Pinto, A. C.; Krettli, A. U.; Aguiar, A.
C.; Teixeira, B. M.; da Silva, N. V.; Martins, P. R. C.;
Bezerra, F. A. F. M.; Camilo, A. L. S.; da Silva, G. P.; Costa,
C. C. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 5988.
(12) Moraski, G. C.; Markley, L. D.; Chang, M.; Cho, S.;
Franzblau, S. G.; Hwang, C. H.; Boshoff, H.; Miller, M. J.
Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2214.
(13) Kaminski, J. J.; Hilbert, J. M.; Pramanik, B. N.; Solomon, D.
M.; Conn, D. J.; Rizvi, R. K.; Elliott, A. J.; Guzik, H.; Lovey,
R. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 2031.
(32) Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Innocenti,
A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S.-A. J. Med. Chem.
2007, 50, 1651.
(14) Kaminski, J. J.; Bristol, J. A.; Puchalski, C.; Lovey, R. G.;
Elliott, A. J.; Guzik, H.; Solomon, D. M.; Conn, D. J.;
Domalski, M. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 876.
(15) Kaminski, J. J.; Doweyko, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40,
427.
(33) Kumar, A.; Ahmad, I.; Chhikara, B. S.; Tiwari, R.; Mandal,
D.; Parang, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1342.
(34) Olesen, P. H.; Sørensen, A. R.; Ursø, B.; Kurtzhals, P.;
Bowler, A. N.; Ehrbar, U.; Hansen, B. F. J. Med. Chem.
2003, 46, 3333.
(16) Ismail, M. A.; Brun, R.; Wenzler, T.; Tanious, F. A.; Wilson,
W. D.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 3658.
(17) Goodacre, S. C.; Street, L. J.; Hallett, D. J.; Crawforth, J. M.;
Kelly, S.; Owens, A. P.; Blackaby, W. P.; Lewis, R. T.;
Stanley, J.; Smith, A. J.; Ferris, P.; Sohal, B.; Cook, S. M.;
Pike, A.; Brown, N.; Wafford, K. A.; Marshall, G.; Castro, J.
L.; Atack, J. R. J. Med. Chem. 2005, 49, 35.
(35) Röhrig, U. F.; Majjigapu, S. R.; Grosdidier, A.; Bron, S.;
Stroobant, V.; Pilotte, L.; Colau, D.; Vogel, P.; Van den
Eynde, B. J.; Zoete, V.; Michielin, O. J. Med. Chem. 2012,
55, 5270.
(36) Patpi, S. R.; Pulipati, L.; Yogeeswari, P.; Sriram, D.; Jain,
N.; Sridhar, B.; Murthy, R. T. A. D.; Kalivendi, S. V.;
Kantevari, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 3911.
(18) Starr, J. T.; Sciotti, R. J.; Hanna, D. L.; Huband, M. D.;
Mullins, L. M.; Cai, H.; Gage, J. W.; Lockard, M.;
Rauckhorst, M. R.; Owen, R. M.; Lall, M. S.; Tomilo, M.;
Chen, H.; McCurdy, S. P.; Barbachyn, M. R. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2009, 19, 5302.
(19) Emmitte, K. A.; Wilson, B. J.; Baum, E. W.; Emerson, H. K.;
Kuntz, K. W.; Nailor, K. E.; Salovich, J. M.; Smith, S. C.;
Cheung, M.; Gerding, R. M.; Stevens, K. L.; Uehling, D. E.;
(37) Manfredini, S.; Beatrice, Vicentini. C.; Manfrini, M.;
Bianchi, N.; Rutigliano, C.; Mischiati, C.; Gambari, R.
Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2343.
(38) Spiteri, C.; Moses, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 31.
(39) General Procedure for the Preparation of 3-(Triazol-1-
yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines (6)
To a 25 mL round-bottom flask was added 3-(azidomethyl)-
2-pheny-lH-imidazo[1,2-a]pyridine (1.0 mmol),
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
Synlett 2012, 23, 2609–2614