and K. Shiba, Mol. Pharm., 2004, 1, 399; (e) K. Ajima, M. Yudasaka,
T. Murakami, A. Maigne, K. Shiba and S. Iijima, Mol. Pharm., 2005,
2, 475; (f) H. Isobe, T. Tanaka, R. Maeda, E. Noiri, N. Solin,
M. Yudasaka, S. Iijima and E. Nakamura, Angew. Chem., Int. Ed.,
2006, 45, 6676; (g) E. Miyako, H. Nagata, K. Hirano,
K. Sakamoto, Y. Makita, K. Nakayama and T. Hirotsu,
8 (a) D. Dallinger and C. O. Kappe, Chem. Rev., 2007, 107, 2663; (b)
V. Polshettiwar and R. S. Varma, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 629.
9 (a) Y. Wang, Z. Iqbal and S. Mitra, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 95;
(b) F. Della Negra, M. Meneghetti and E. Menna, Fuller. Nanotub.
Carbon Nanostruct, 2003, 11, 25; (c) J. L. Delgado, P. de la Cruz,
F. Langa, A. Urbina, J. Casado and J. T. L. Navarrete, Chem.
Commun., 2004, 1734; (d) M. Alvaro, P. Atienzar, P. de la Cruz,
J. L. Delgado, V. Troiani, H. Garcia, F. Langa, A. Palkar and
L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6626; (e) J. Li and
H. Grennberg, Chem. Eur. J., 2006, 12, 3869; (f) J. Liu,
I. Rodriguez, M. Zubiri, B. Vigolo, M. Dossot, Y. Fort,
J. J. Ehrhardt and E. McRae, Carbon, 2007, 45, 885; (g) Y. Xu,
X. Wang, R. Tian, S. Li, L. Wan, M. Li, H. You, Q. Li and
S. Wang, Appl. Surf. Sci., 2008, 254, 2431; (h) F. G. Brunetti,
´
Nanotechnology, 2008, 19, 075106; (h) S. Lacotte, A. Garcıa,
M. Decossas, W. T. Al-Jamal, S. Li, K. Kostarelos, S. Muller,
ꢀ
M. Prato, H. Dumortier and A. Bianco, Adv. Mater., 2008, 20, 2421.
4 (a) N. Tagmatarchis, A. Maigne, M. Yudasaka and S. Iijima, Small,
2006, 2, 490; (b) C. Cioffi, S. Campidelli, F. G. Brunetti,
M. Meneghetti and M. Prato, Chem. Commun., 2006, 2129; (c)
G. Pagona, N. Tagmatarchis, J. Fan, M. Yudasaka and S. Iijima,
Chem.
Mater.,
2006,
18,
3918;
(d)
G.
Pagona,
~
´
M. A. Herrero, J. de M. Munoz, S. Giordani, A. Dıaz-Ortiz,
ꢀ
A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, J. Fan, N. Tagmatarchis,
G. Charalambidis, G. Coutsolelos, B. Boitrel, M. Yudasaka and
S. Iijima, Adv. Funct. Mater., 2007, 17, 1705; (e) C. Cioffi,
S. Campidelli, C. Sooambar, M. Marcaccio, G. Marcolongo,
M. Meneghetti, D. Paolucci, F. Paolucci, C. Elhi, G. M. Rahman,
V. Sogobba, D. M. Guldi and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 2007,
129, 3938; (f) G. Mountrichas, S. Pispas and N. Tagmatarchis,
Chem. Eur. J., 2007, 13, 7595; (g) G. Pagona, N. Karousis and
N. Tagmatarchis, Carbon, 2008, 46, 604.
5 (a) J. Zhu, M. Yudasaka, M. Zhang, D. Kasuya and S. Iijima, Nano
Lett., 2003, 3, 1239; (b) G. Pagona, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki,
J. Fan, N. Tagmatarchis, M. Yudasaka, S. Iijima and O. Ito, J. Phys.
Chem. B, 2006, 110, 20729; (c) G. Pagona, J. Fan, A. Maigne,
M. Yudasaka, S. Iijima and N. Tagmatarchis, Diam. Relat. Mater.,
S. Filippone, G. Ruaro, M. Meneghetti, M. Prato and E. Vazquez,
J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14580; (i) F. Langa and P. de la
Cruz, Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 766.
10 S. Yoshida and M. Sano, Chem. Phys. Lett., 1999, 30, 165.
11 V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger
and A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 670.
12 Total mass loss was attributed to functional groups covalently attached
to the sidewalls. The number of functional groups was calculated
considering the mass loss and the molecular weight of the molecular
fragment. The residual mass was attributed to pristine CNH, which
was used to determine the mequiv of CNH carbons present.
13 B. K. Price and J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12899.
14 S. Utsumi, H. Honda, Y. Hattori, H. Kanoh, K. Takahashi, H. Sakai,
M. Abe, M. Yudasaka, S. Iijima and K. Kaneko, J. Phys. Chem. C,
2007, 111, 5572.
ꢀ
2007, 16, 1150; (d) G. Pagona, A. S. D. Sandanayaka, A. Maigne,
J. Fan, G. C. Papavassiliou, I. D. Petsalakis, B. R. Steele,
N. Tagmatarchis, M. Yudasaka, S. Iijima and O. Ito, Chem. Eur.
J., 2007, 13, 7600.
15 C. Fantini, M. A. Pimenta and M. S. Strano, J. Phys. Chem. C, 2008,
112, 13150.
~
6 F. G. Brunetti, M. A. Herrero, J. de M. Munoz, A. Dıaz-Ortiz,
J. Alfonso, M. Meneghetti, M. Prato and E. Vazquez, J. Am. Chem.
´
16 C. A. Dyke and J. M. Tour, Chem. Eur. J., 2004, 10, 812.
17 (a) C. C. Forbes, K. M. DiVittorio and B. D. Smith, J. Am. Chem.
Soc., 2006, 128, 9211; (b) M. Adamczyk, S. R. Akireddy,
P. G. Mattingly and R. E. Reddy, Tetrahedron, 2003, 59, 5749.
18 M. Schiavon, US Pat. 7,125,525, 2006; Eur. Pat. appl. EP1428794,
2004.
ꢀ
Soc., 2008, 130, 8094.
7 (a) A. De la Hoz, A. Dıaz-Ortiz and A. Moreno, Chem. Soc. Rev.,
´
2005, 34, 164; (b) Microwaves in Organic Synthesis, ed. A. Loupy,
Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2006.
This journal is ª The Royal Society of Chemistry 2009
J. Mater. Chem., 2009, 19, 4407–4413 | 4413