10.1002/anie.201708790
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[15] P. Dennler, A. Chiotellis, E. Fischer, D. Bregeon, C. Belmant, L. Gauthier,
F. Lhospice, F. Romagne, R. Schibli, Bioconj. Chem. 2014, 25, 569-578.
[16] J. R. Junutula, H. Raab, S. Clark, S. Bhakta, D. D. Leipold, S. Weir, Y. Chen,
M. Simpson, S. P. Tsai, M. S. Dennis, Y. Lu, Y. G. Meng, C. Ng, J. Yang,
C. C. Lee, E. Duenas, J. Gorrell, V. Katta, A. Kim, K. McDorman, K.
Flagella, R. Venook, S. Ross, S. D. Spencer, W. Lee Wong, H. B.
Lowman, R. Vandlen, M. X. Sliwkowski, R. H. Scheller, P. Polakis, W.
Mallet, Nat. Biotechnol. 2008, 26, 925-932.
Acknowledgements
This work was supported by the French Research National
Agency (ANR-14-CE06-0004). The authors thank David-
Alexandre Buisson, Céline Puente and Elodie Marcon for
analytical support and Dr Sarah Cianférani and Anthony Ehkirch
for MS analysis of antibody conjugates.
[17] J. Li, P. R. Chen, Nat. Chem. Biol. 2016, 12, 129-137.
[18] S. Kolodych, E. Rasolofonjatovo, M. Chaumontet, M. C. Nevers, C.
Creminon, F. Taran, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12056-12060;
Angew. Chem. 2013, 125, 12278-12282.
Keywords: Mesoionics • Click chemistry • Cleavage • Chemical
Biology
[19] L. Plougastel, O. Koniev, S. Specklin, E. Decuypere, C. Creminon, D. A.
Buisson, A. Wagner, S. Kolodych, F. Taran, Chem. Commun. 2014, 50,
9376-9378.
[1] J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21.
[2] E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998;
Angew. Chem. 2009, 121, 7108-7133.
[20] S. Wallace, J. W. Chin, Chem. Sci. 2014, 5, 1742-1744.
[21] C. G. Newton, C. A. Ramsden, Tetrahedron 1982, 38, 2965-3011.
[22] A. Nortcliffe, A. G. Ekstrom, J. R. Black, J. A. Ross, F. K. Habib, N. P.
Botting, D. O'Hagan, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 756-761.
[23] A. Nortcliffe, N. P. Botting, D. O'Hagan, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4657-
4671.
[3] R. K. Lim, Q. Lin, Chem. Commun. 46, 2010, 1589-1600.
[4] G. Leriche, L. Chisholm, A. Wagner, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 571-582.
[5] L.I. Willems, L. I. Willems, W. A. van der Linden, N. Li, K. Y. Li, N. Liu, S.
Hoogendoorn, G. A. van der Marel, B. I. Florea, H. S. Overkleeft Acc.
Chem. Res. 2011, 44, 718-729.
[24] X. Tang, T. Cai, P. G. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1687-
1690.
[6] K. A. Kalesh, H. Shi, J. Ge, S. Q. Yao, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1749-
1762.
[25] K. T. Potts, S. Husain, S. Husain, J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1970,
1360-1361.
[7] I. S. Carrico, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1423-1431.
[8] C. P. Hackenberger, D. Schwarzer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10030-
10074; Angew. Chem. 2008, 120, 10182-10228.
[26] J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A.
Miller, A. Lo, J. A. Codelli, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA
2007, 104, 16793-16797.
[9] G. C. Rudolf, W. Heydenreuter, S. A. Sieber, Curr. Opin. Chem. Biol. 2013,
17, 110-117.
[27] J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. Hendriks, F. P. Rutjes, J. C.
van Hest, D. J. Lefeber, P. Friedl, F. L. van Delft, Angew. Chem. Int. Ed.
2010, 49, 9422-9425; Angew. Chem. 2010, 122, 9612-9615.
[28] Y. Yang, S. H. Verhelst, Chem. Commun. 2013, 49, 5366-5368.
[29] Y. Y. Yang, M. Grammel, A. S. Raghavan, G. Charron, H. C. Hang, Chem.
Biol. 2010, 17, 1212-1222.
[10] M. Azoulay, G. Tuffin, W. Sallem, J. C. Florent, Bioorg. Med. Chem. Lett.
2006, 16, 3147-3149.
[11] R. M. Versteegen, R. Rossin, W. ten Hoeve, H. M. Janssen, M. S. Robillard,
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14112-14116; Angew. Chem. 2013, 125,
14362-14366.
[12] R. Rossin, S. M. van Duijnhoven, W. Ten Hoeve, H. M. Janssen, L. H. Kleijn,
F. J. Hoeben, R. M. Versteegen, M. S. Robillard, Bioconj. Chem. 2016,
27, 1697-1706.
[30] J. Szychowski, A. Mahdavi, J. J. Hodas, J. D. Bagert, J. T. Ngo, P. Landgraf,
D. C. Dieterich, E. M. Schuman, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 18351-18360.
[13] J. M. Chalker, G. J. Bernardes, B. G. Davis, Acc. Chem. Res. 2011, 44,
730-741.
[31] S. H. Verhelst, M. Fonovic, M. Bogyo, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
1284-1286; Angew. Chem. 2007, 119, 1306-1308.
[14] L. Ducry, B. Stump, Bioconj. Chem. 2010, 21, 5-13.
This article is protected by copyright. All rights reserved.