10.1002/adsc.201800509
Advanced Synthesis & Catalysis
761. d) A. J. Kochanowska-Karamyan, M. T.
Hamann, Chem. Rev., 2010, 110, 4489.
Winters, D. M. T. Chan, A. Combs, Tetrahedron
Lett. 1998, 39, 2941.
[2] a) E. Fischer, F. Jourdan, Ber. Dtsch. Chem. Ges.,
1883, 16, 2241; b) E. Fischer, O. Hess, Ber. Dtsch.
Chem. Ges., 1884, 17, 559; c) B. Robinson, Chem.
Rev., 1969, 69, 227; d) R. C. Larock, E. K. Yum, J.
Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6689; e) S. Cacchi, G.
Fabrizi, Chem. Rev., 2005, 105, 2873; f) M. Platon,
R. Amardeil, L. Djakovitch, J.-C. Hierso, Chem. Soc.
Rev., 2012, 41, 3929; g) P. G. Gasman, T. J. Van
Bergen, O. G. Gruetzmacher, J. Am. Chem. Soc.,
1973, 95, 6508; h) W. J. Houlihan, V. A. Parrino, Y.
Uike J. Org. Chem., 1981, 46, 4511.
[7] a) Boronic Acids, ed. D. G. Hall, Wiley-VCH,
Weinheim, Germany, 2005; b) K. C. Nicolaou, D.
Y.-K. Chen, X.-H. Huang, T.-T. Ling, M. Bella, S. A.
Snyder, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12888; c) A.
Fürstner, M. M. Domostoj, B. Scheiper, J. Am.
Chem. Soc., 2005, 127, 11620; d) M. Bian, Z. Wang,
X.-C. Xiong, Y. Sun, C. Matera, K. C. Nicolaou, A.
Li, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8078; e) B.
Bradshaw, G. Etxebarria-Jardí, J. Bonjoch, J. Am.
Chem. Soc., 2010, 132, 5966; f) F. Y. Miyake, K.
Yakushijin, D. A. Horne, Org. Lett., 2000, 2, 2121; g)
N. K. Garg, R. Sarpong, B. M. Stoltz, J. Am. Chem.
Soc., 2002, 124, 13179.
[3] For selected examples: a) D. R. Stuart, M. Bertrand-
Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem.
Soc., 2008, 130, 16474; b) Z.-Z. Shi, C. Zhang, S. Li,
D. Pan, S. Ding, Y. Cui, N. Jiao, Angew. Chem.
2009, 121, 4642; Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48,
4572; c) D. R. Stuart, P. Alsabeh, M. Kuhn, K.
Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 18326; d) L.
Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett., 2012, 14, 764;
e) C. Wang, H. Sun, Y. Fang, Y. Huang, Angew.
Chem. 2013, 125, 5907; Angew. Chem. Int. Ed.,
2013, 52, 5795; f) D.-B. Zhao, Z.-Z. Shi, F. Glorius,
Angew. Chem. 2013, 125, 12652; Angew. Chem., Int.
Ed., 2013, 52, 12426; g) S. Wꢀrtz, S.Rakshit, J. J.
[8] J.-H. Huang, S. J. F. Macdonald, J. P. A. Harrity,
Chem. Commun., 2010, 46, 8770.
[9] a) E. Chong, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc., 2015
137, 10144; For alkoxyboration, see: b) J. J. Hirner,
D. J. Faizi, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc., 2014
,
,
136, 4740; c) K. N. Tu, J. J. Hirner, S. A. Blum,
Org. Lett., 2016, 18, 480; d) D. J. Faizi, A. Issaian,
A. J. Davis, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc., 2016
,
138, 2126; e) J. S. Johnson, E. Chong, K. N. Tu, S.
A. Blum, Organometallics, 2016, 35, 655. f) A.
Issaian, K. N. Tu, S. A. Blum, Acc. Chem. Res. 2017
50. 2598.
.
Neumann, T. Drꢁge, F. Glorius, Angew. Chem. 2008
120, 7340; Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7230;
h) R. Bernini, G. Fabrizi, A. Sferrazza, S. Cacchi,
Angew. Chem. 2009, 121, 8222; Angew. Chem. Int.
Ed., 2009, 48, 8078; i) W. Yu, Y. Du, K. Zhao, Org.
,
[10] J. Jiang, Z. Zhang, Y. Fu, Asian J. Org. Chem.
2017, 6, 282.
[11]
For
two
precedent
B(C6F5)3-mediated
Lett., 2009, 11, 2417; j) Z.-H. Guan, Z.-Y. Yan, Z.-H.
aminoboration reactions, see: a) T. Voss, C. Chen, G.
Kehr, E. Nauha, G. Erker, D. W. Stephan, Chem.
Eur. J. 2010, 16, 3005; b) R. L. Melen, M. M.
Hansmann, A. J. Lough, A. S. K. Hashmi, D. W.
Stephan, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11928.
Ren, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Chem. Commun., 2010
46, 2823; k) J. J. Neumann, S. Rakshit, T. Drꢁge, S.
Wꢀrtz, F. Glorius, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 7298; l)
X.-L. Lian, Z.-H. Ren, Y.-Y. Wang, Z.-H. Guan,
Org. Lett. 2014, 16, 3360; m) Y. Wei, I. Deb, N.
Yoshikai, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9098.
,
[12] K. Yuan, S.-N. Wang, Org. Lett., 2017, 19, 1462.
[4] a) D. S. Matteson, Chem. Rev., 1989, 89, 1535; b) Z.
[13] a) A. J. Warner, J. R. Lawson, V. Fasano, M. J.
Ingleson, Angew. Chem. 2015, 127, 11397; Angew.
Chem. Int. Ed., 2015, 54, 11245; b) C.-H. Yang, Y.-
S. Zhang, W.-W. Fan, G.-Q. Liu, Y.-M. Li, Angew.
Chem. 2015, 127, 12827; Angew. Chem. Int. Ed.,
2015, 54, 12636. c) V. Bagutski, A. D. Grosso, J.
Ayuso Carrillo, I. A. Cade, M. D. Helm, J. R.
Lawson, P. J. Singleton, S. A. Solomon, T. Marcelli,
M. J. Ingleson, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 474; d)
J. R. Lawson, E. R. Clark, I. A. Cade, S. A. Solomon,
M. J. Ingleson, Angew. Chem. 2013 125 7666;
Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 7518; e) A. Del
Grosso, P. J. Singleton, C. A. Muryn, M. J. Ingleson,
Angew. Chem. 2011, 123, 2150; Angew. Chem. Int.
Ed., 2011, 50, 2102.
He, A. Zajdlik, A. K. Yudin, Acc. Chem. Res., 2014
,
47, 1029; c) D. B. Diaz, C. C. G. Scully, S. K. Liew,
S. Adachi, P. Trinchera, J. D. St. Denis, A. K. Yudin,
Angew. Chem., 2016, 128, 12849; Angew. Chem. Int.
Ed., 2016, 55, 12659; d) P. Trinchera, V. B. Corless,
A. K. Yudin, Angew. Chem., 2015, 127, 9166;
Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 9038; e) Z. He, A.
K. Yudin, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13770; f) J.
Li, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133,
13774; g) L. Xu, S. Ding, P. Li, Angew. Chem., 2014
,
126, 1853; Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 1822; h)
W.-X. Lv, Y.-F. Zeng, Q. Li, Y. Chen, D.-H. Tan, L.
Yang, H. Wang, Angew. Chem., 2016, 128, 10223;
Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 10069; i) Y.-F.
Zeng, W.-W. Ji, W.-X. Lv, Y. Chen, D.-H. Tan, Q.
Li, H. Wang, Angew. Chem., 2017, 129, 14899;
Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 14707.
[14] A. J. Warner, A. Churn, J. S. McGough, M. J.
Ingleson, Angew. Chem. 2017, 129, 360; Angew. Chem.
Int. Ed. 2017, 56, 354.
[5] N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
[15] a) A. Saeed, Z. Ashraf, Pharm. Chem. J. 2008, 42,
277; b) G. R. Pettit, S. Ducki, S. A. Eastham, N.
Melody, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1279; c) G. R. Pettit,
S. A. Eastham, N. Melody, B. Orr, D. L. Herald, J.
[6] a) D. M. T. Chan, K. L. Monaco, R.-P. Wang, M. P.
Winters; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933; b) P. Y.
S. Lam, C. G. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. P.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.