R. Raju et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 4122–4125
4125
24. Motoki, K.; Morita, M.; Kobayashi, E.; Uchida, T.; Akimoto, K.; Fukushima, H.;
Koezuka, Y. Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 1487.
Supplementary data
25. Uchimura, A.; Shimizu, T.; Morita, M.; Ueno, H.; Motoki, K.; Fukushima, K.;
Natori, T.; Koezuka, Y. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2245.
26. Uchimura, A.; Shimizu, T.; Nakajima, M.; Ueno, H.; Motoki, K.; Fukushima, H.;
Natori, T.; Koezuka, Y. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1447.
27. Wu, D.; Xing, G.-W.; Poles, M. A.; Horowitz, A.; Kinjo, Y.; Sullivan, B.; Bodmer-
Narkevitch, V.; Plettenburg, O.; Kronenberg, M.; Tsuji, M.; Ho, D. D.; Wong, C.-
H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 1351.
28. Zhou, X.-T.; Forestier, C.; Goff, R. D.; Li, C.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B.
Org. Lett. 2002, 4, 1267.
29. Borg, N. A.; Wun, K. S.; Kjer-Nielsen, L.; Wilce, M. C. J.; Pellicci, D. G.; Koh, R.;
Besra, G. S.; Bharadwaj, M.; Godfrey, D. I.; McCluskey, J.; Rossjohn, J. Nature
2007, 448, 44.
30. Ndonye, R. M.; Izmirian, D. P.; Dunn, M. F.; Yu, K. O. A.; Porcelli, S. A.; Khurana,
A.; Kronenberg, M.; Richardson, S. K.; Howell, A. R. J. Org. Chem. 2005, 70,
10260.
Supplementary data (experimentals and characterization data)
associated with this article can be found, in the online version, at
References and notes
1. Brigl, M.; Brenner, M. B. Annu. Rev. Immunol. 2004, 22, 817.
2. Matsuda, J. L.; Mallevaey, T.; Scott-Browne, J.; Gapin, L. Curr. Opin. Immunol.
2008, 20, 358.
3. Wu, D.; Fujio, M.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1073.
4. Sullivan, B. A.; Kronenberg, M. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2007, 314, 165.
5. Bendelac, A.; Savage, P. A.; Teyton, L. Annu. Rev. Immunol. 2007, 25, 297.
6. Yu, K. O. A.; Porcelli, S. A. Immunol. Lett. 2005, 100, 42.
31. Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41,
813.
7. Florence, W. C.; Bhat, R. K.; Joyce, S. Expert Rev. Mol. Med. 2008, 10, e20.
32. Hakamata, W.; Nishio, T.; Oku, T. Carbohydr. Res. 2000, 324, 107.
33. Zhiyuan, Z.; Magnusson, G. Carbohydr. Res. 1994, 262, 79.
34. The glycosylation reactions in this manuscript were not optimized. In general,
we have found that glycosylations with thiophenyl glycosides proceed with
higher yields and are more easily purified than those of the corresponding
glycosylfluorides.
35. Janczuk, A. J.; Zhang, W.; Andreana, P. R.; Warrick, J.; Wang, P. G. Carbohydr.
Res. 2002, 337, 1247.
36. Brimacombe, J. S.; Foster, A. B.; Hems, R.; Westwood, J. H.; Hall, L. D. Can. J.
Chem. 1970, 48, 3946.
37. Meyer zu Reckendorf, W. Angew. Chem. 1967, 79, 151.
38. Slessor, K. N.; Tracey, A. S. Can. J. Chem. 1969, 47, 3989.
39. Elhalabi, J.; Rice, K. G. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2004, 23, 195.
40. Watterson, M. P.; Pickering, L.; Smith, M. D.; Hudson, S. J.; Marsh, P. R.;
Mordaunt, J. E.; Watkin, D. J.; Newman, C. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron:
Asymmetry 1999, 10, 1855.
41. Tadano, K.-i.; Idogaki, Y.; Yamada, H.; Suami, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1201.
42. Kovac, P.; Glaudemans, C. P. J. Carbohydr. Res. 1983, 123, 326.
43. Doboszewski, B.; Hay, G. W.; Szarek, W. A. Can. J. Chem. 1987, 65, 412.
44. Burdin, N.; Brossay, L.; Degano, M.; Iijima, H.; Gui, M.; Wilson, I. A.;
Kronenberg, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10156.
45. Scott-Browne, J. P.; Matsuda, J. L.; Mallevaey, T.; White, J.; Borg, N. A.;
McCluskey, J.; Rossjohn, J.; Kappler, J.; Marrack, P.; Gapin, L. Nature Immunol.
2007, 8, 1105.
8. Hammond, J. K. L.; Godfrey, D. I. Tissue Antigens 2002, 59, 353.
9. Meyer, E. H.; DeKruyff, R. H.; Umetsu, D. T. Annu. Rev. Med. 2008, 59, 281.
10. Linsen, L.; Somers, V.; Stinissen, P. Human Immunol. 2005, 66, 1193.
11. Cerundolo, V.; Salio, M. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2007, 314, 325.
12. Tupin, E.; Kinjo, Y.; Kronenberg, M. Nature Rev. Microbiol. 2007, 5, 405.
13. Swann, J. B.; Coquet, J. M. C.; Smyth, M. J.; Godfrey, D. I. Curr. Top. Microbiol.
Immunol. 2007, 314, 293.
14. Biron, C. A.; Brossay, L. Curr. Opin. Immunol. 2001, 13, 458.
15. Natori, T.; Morita, M.; Akimoto, K.; Koezuka, H. Tetrahedron 1994, 50, 2771.
16. Kawano, T.; Cui, J.; Koezuka, Y.; Toura, I.; Kaneko, Y.; Motoki, K.; Ueno, H.;
Nakagawa, R.; Sato, H.; Kondo, E.; Koseki, H.; Taniguchi, M. Science 1997, 278,
1626.
17. Li, Q.; Ndonye, R. M.; Illarionov, P. A.; Yu, K. O. A.; Jerud, E. S.; Diaz, K.; Bricard,
G.; Porcelli, S. A.; Besra, G. S.; Chang, Y.-T.; Howell, A. R. J. Comb. Chem. 2007, 9,
1084.
18. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.;
Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Fukushima, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176.
19. Miyamoto, K.; Miyake, S.; Yamamura, T. Nature 2001, 413, 531.
20. Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C., III; Teyton, L.;
Bendelac, A.; Savage, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13602.
21. Toba, T.; Murata, K.; Nakanishi, K.; Takahashi, B.; Takemoto, N.; Akabane, M.;
Nakatsuka, T.; Imajo, S.; Yamamura, T.; Miyake, S.; Annoura, H. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2007, 17, 2781.
22. Yu, K. O. A.; Im, J. S.; Molano, A.; Dutronc, Y.; Illarionov, P. A.; Forestier, C.;
Fujiwara, N.; Arias, I.; Miyake, S.; Yamamura, T.; Chang, Y.-T.; Besra, G. S.;
Porcelli, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3383.
46. Wu, D.; Zajonc, D. M.; Fujio, M.; Sullivan, B.; Kinjo, Y.; Kronenberg, M.; Wilson,
I. A.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3972.
23. Fujio, M.; Wu, D.; Garcia-Navarro, R.; Ho, D. D.; Tsuji, M.; Wong, C.-H. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 9022.