The Journal of Organic Chemistry
ARTICLE
’ ASSOCIATED CONTENT
2011, 115, 4843. (c) Li, D. M.; Lv, L. F.; Sun, P. P.; Zhou, W.; Wang, P.;
Wu, J.; Kan, Y.; Zhou, H.; Tian, Y. Dyes Pigm. 2009, 83, 180.
Supporting Information. 1H and 13C NMR and optical
S
(9) (a) Zhang, J.; Deng, D.; He, C.; He, Y.; Zhang, M.; Zhang, Z.-G.;
Zhang, Z.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 817. (b) Baheti, A.; Singh, P.;
Thomas, K. R. J. Dyes Pigm. 2011, 88, 195. (c) Bader, M. M.; Pham,
P. T. T.; Elandaloussi, E. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 5027. (d) Tang, X.;
Liu, W.; Wu, J.; Lee, C.-S.; You, J.; Wang, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 7273.
(e) Du, C.; Chen, J.; Guo, Y.; Lu, K.; Ye, S.; Zheng, J.; Liu, Y.; Shuai, Z.;
Yu, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 7322. (f) Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M.
R. C.; Kirsch, G.; Cardoso, P.; Belsley, M.; Gomes, E. D. M.; Fonseca,
A. M. C. Org. Lett. 2006, 8, 3681. (g) Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.;
Alꢀev^eque, O.; Frꢁere, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
(10) (a) Chen, B. S.; Chen, D. Y.; Chen, C. L.; Hsu, C.-W.; Hsu, H.-C.;
Wu, K.-L.; Liu, S.-H.; Chou, P.-T.; Chi, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1937.
(b) Ning, Z.; Fu, F.; Tian, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170.
(c) Marinado, T.; Nonomura, K.; Nissfolk, J.; Karlsson, M. K.; Hagberg,
D. P.; Sun, L.; Mori, S.; Hagfeldt, A. Langmuir 2010, 26, 2592.
(d) Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903.
b
spectra of the newly synthesized compounds, crystallographic
data for the compound 2e, Cartesian coordinates of the opti-
mized structures. This material is available free of charge via the
’ AUTHOR INFORMATION
Corresponding Author
*Tel: +91-1332-285376; Fax: +91-1332-286202; E-mail:
’ ACKNOWLEDGMENT
We thank the Department of Science and Technology (DST),
New Delhi, India for financial support (Grant No. SR/S1/OC-
11/2007). Single crystal X-ray facility at the Sophisticated
Analytical Instrumentation Facility of the Indian Institute of
Technology Madras is also acknowledged for X-ray diffraction
data collection. Prof. R. Barthwal of the Department of Biotech-
nology is thanked for allowing us to use the NMR facility in the
Institute Instrumentation Centre.
(11) (a) Zhao, Z.-H.; Jin, H.; Zhang, Y.-X.; Shen, Z.; Zou, D.-C.; Fan,
ꢀ
X.-H. Macromolecules 2011, 44, 1405. (b) Miguel, M. D.; Alvaro, M.;
Ding, J.; Garc1a, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14255. (c) Kamtekar,
K. T.; Wang, C. S.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Perepichka, I. F.;
Bryce, M. R.; Ahn, J. H.; Rabinal, M.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 2006,
16, 3823. (d) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem.
Mater. 2004, 16, 5437. (e) Mochizuki, H.; Hasui, T.; Kawamoto, M.;
Shiono, T.; Ikeda, T.; Adachi, C.; Taniguchi, Y.; Shirota, Y. Chem.
Commun. 2000, 1923. (f) Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem.
Mater. 1997, 9, 1077.
(12) (a) Beaujuge, P. M.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Ellinger, S.;
McCarley, T. D.; So, F.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2010, 22, 2093.
(b) Wang, J.-L.; Xiao, Q.; Pei, J. Org. Lett. 2010, 12, 4164. (c) Wang, J.-L.;
Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2009, 11, 863. (d) Sonar,
P.; Singh, S. P.; Leclere, P.; Surin, M.; Lazzaroni, R.; Lin, T. T.;
Dodabalapur, A.; Sellinger, A. J. Mater. Chem. 2009, 20, 3228.
(13) (a) Huang, T.-H.; Whang, W.-T.; Shen, J. Y.; Wen, Y.-S.; Lin,
J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Wu, C.-C. Adv. Funct. Mater. 2006,
16, 1449. (b) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe,
S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924. (c) Huang, T.-H.; Lin, J.-T. Chem.
Mater. 2004, 16, 5387.
’ REFERENCES
(1) (a) Leung, M. K.; Chang, C.-C.; Wu, M.-H.; Chuang, K.-H.; Lee,
J.-H.; Shieh, S.-J.; Lin, S.-C.; Chiu, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 2623.
(b) Chen, C. T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389.
(2) (a) Yan, Q.; Zhou, Y.; Ni, B. B.; Ma, Y. G.; Wang, J.; Pei, J.; Cao,
Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 5328. (b) Murphy, A. R.; Frꢁechet, J. M. J.
Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
(3) (a) Hochbaum, A. I.; Yang, P. Chem. Rev. 2010, 110, 527.
(b) Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688.
(4) (a) Thomas, S.W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev.
2007, 107, 1339.
(14) (a) Son, H.-J.; Han, W.-S.; You, D.-H.; Min, K.-T.; Kwon, S.-N.;
Ko, J.; Kang, S. O. J. Org. Chem. 2009, 74, 3175. (b) Son, H.-J.; Han, W.-S.;
Wee, K.-R.; Yoo, D.-H.; Lee, J.-H.; Kwon, S.-N.; Ko, J.; Kang, S. O. Org.
Lett. 2008, 10, 5401.
(5) (a) Baheti, A.; Singh, P.; Thomas, K. R. J.; Hsu, Y. -C.; Ho, K. -C.;
Lin, J. T. Dyes Pigm. 2011, 91, 33. (b) Hauck, M.; Turdean, R.;
Memminger, K.; Schonhaber, J.; Rominger, F.; Muller, T. J. J. J. Org.
Chem. 2010, 75, 8591. (c) Baheti, A.; Tyagi, P.; Thomas, K. R. J.; Hsu,
Y. C.; Lin, J. T. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8541. (d) Kivala, M.;
Diederich, F. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 235. (e) Oliva, M. M.; Casado, J.;
Raposo, M. M. M.; Fonseca, A. M. C.; Hartmann, H.; Hernandez, V.;
Navarrete, J. T. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 759. (f) Lambert, C.; Schelter,
J.; Fiebig, T.; Mank, D.; Trifonov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10600.
(g) Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org.
Lett. 2005, 7, 1899. (h) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao,
Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83. (i) Seo, J.; Kim, S.;
Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11154. (j) Raimundo, J. M.;
Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle,
R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205. (k) Breitung, E. M.; Shu, C. F.;
McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154.
(6) (a) Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H.
Chem. Rev. 2010, 110, 6595. (b) Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun
2009, 5483. (c) Yoshida, J. I.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A.
Chem. Rev. 2008, 108, 2265. (d) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.;
Ko, C.-W. Chem. Mater. 2002, 14, 1354.
(7) (a) Mohamad, D. K.; Fischereder, A.; Yi, H. N.; Cadby, A. J.;
Lidzey, D. G.; Iraqi, A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 851. (b) Koumura, N.;
Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 4202. (c) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W.
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3852.
(15) (a) Xu, X.; Yu, G.; Chen, S.; Di, C.; Liu, Y. J. Mater. Chem. 2008,
18, 299. (b) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Babel, A.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A.
Chem. Mater. 2008, 20, 4212. (c) Chen, S.; Xu, X.; Liu, Y.; Qiu, W.; Yu, G.;
Wang, H.; Zhu, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1029. (d) Kulkarni, A. P.;
Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
(e) Schmitz, C.; P€osch, P.; Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W.; Montali, A.;
Feldman, K.; Smith, P.; Weder, C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 41.
(16) (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Chem.
Mater. 2002, 14, 2796. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen,
C. H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516.
(17) (a) Cornil, J.; Beljonne, D.; Parente, V.; Lazzaroni, R.; Brꢀedas,
J. L. In Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-
VCH: Weinheim, Germany, 1999. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; Brꢀedas,
J. L. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; M€ullen, K., Wegner,
G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998. (c) Mishra, A.; Ma,
C. Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141. (d) Robertson, N.;
McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96. (e) Otsubo, T.; Aso, Y.;
Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565. (f) Otsubo, T.; Aso, Y.;
Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789.
(18) (a) Mikroyannidis, J. A.; Tsagkournos, D. V.; Sharma, S. S.;
Vijay, Y. K.; Sharma, G. D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4679. (b) Sonar, P.;
Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010,
22, 5409.
(19) (a) Lin, T.-C.; Huang, Y.-J.; Chen, Y.-F.; Hu, C.-L. Tetrahedron
2010, 66, 1375. (b) Wei, Y.; Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Lin, J.-S.;
(8) (a) Cao, D.; Peng, J.; Hong, Y.; Fang, X.; Wang, L.; Meier, H.
Org. Lett. 2011, 13, 1610. (b) Park, P.; Kim, B.; Lee, C.; Hyun, A.; Jang,
S.; Lee, J.-H.; Gal, Y.-S.; Kim, T. H.; Kim, K.-S.; Park, J. J. Phys. Chem. C
6144
dx.doi.org/10.1021/jo200857p |J. Org. Chem. 2011, 76, 6134–6145