Organic Letters
Letter
6260. (e) Chen, K.; Zhang, S.-Q.; Xu, J.-W.; Hu, F.; Shi, B.-F. Chem.
Commun. 2014, 50, 13924. (f) Liu, Y.-J.; Liu, Y.-H.; Yin, X.-S.; Gu, W.-
J.; Shi, B.-F. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 205. (g) Rao, W.-H.; Zhan, B.-B.;
Chen, K.; Ling, P.-X.; Zhang, Z.-Z.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2015, 17, 3552.
(5) (a) Shen, C. Y.; Garcia-Zayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 4029. (b) Wang, D.-H.; Hao, X.-S.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q.
Org. Lett. 2006, 8, 3387. (c) Gormisky, P. E.; White, M. C. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 14052. (d) Jie, X. M.; Shang, Y. P.; Zhang, X. F.;
Su, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5623.
(6) (a) Asaad, N.; Fillery, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 678. (b) Xu,
Y.; Yan, G.; Ren, Z.; Dong, G. Nat. Chem. 2015, 7, 829. (c) Luo, F.-X.;
Xu, X.; Wang, D.; Cao, Z.-C.; Zhang, Y.-F.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2016,
18, 2040.
(7) (a) Li, R.; Jiang, L.; Lu, W. Organometallics 2006, 25, 5973.
(b) Rong, Y.; Li, R.; Lu, W. Organometallics 2007, 26, 4376. (c) Zhou,
L.; Lu, W. Organometallics 2012, 31, 2124. (d) Zhou, L.; Lu, W. Org.
Lett. 2014, 16, 508.
(8) (a) McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett.
2012, 14, 4094. (b) Halperin, S. D.; Fan, H.; Chang, S.; Martin, R. E.;
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
We thank the National Natural Science Foundation of China
(Grant No. 21372153) for financial support.
■
REFERENCES
■
(1) For selected C−H functionalization reviews, see: (a) Shilov, A.
E.; Shul’pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879. (b) Kakiuchi, F.;
Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077. (c) Seregin, I. V.;
Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173. (d) Chen, X.; Engle, K.
M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
(e) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42,
1074. (f) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
(g) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110,
624. (h) Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.;
Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890. (i) Yeung, C. S.; Dong, V. M.
Chem. Rev. 2011, 111, 1215. (j) Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362. (k) Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem.
Rev. 2011, 111, 1293. (l) Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev.
Britton, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4690. (c) Per
M. H.; Racowski, J. M.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 4097. (d) Camasso, N. M.; Perez-Temprano, M. H.;
́
ez-Temprano,
́
Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12771. (e) Zhang, Q.; Yin,
X.-S.; Chen, K.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
8219. (f) Zhu, Q.; Ji, D.; Liang, T.; Wang, X.; Xu, Y. Org. Lett. 2015,
17, 3798. (g) Zhu, R.-Y.; Tanaka, K.; Li, G.-C.; He, J.; Fu, H.-Y.; Li, S.-
H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7067.
2011, 40, 1976. (m) Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F.
̈
Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740. (n) Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.;
Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236.
(o) Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012,
45, 788. (p) Yamaguchi, J.; Itami, K.; Yamaguchi, A. D. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 8960. (q) Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem.
2013, 5, 369. (r) Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927.
(s) Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
(t) Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281. (u) Topczewski, J. J.;
Sanford, M. S. Chem. Sci. 2015, 6, 70. (v) Zhu, R.-Y.; Farmer, M. E.;
Chen, Y.-Q.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10578.
(2) (a) Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 9542. (b) Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 13154. (c) Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew.
Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112. (d) Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 3965. (e) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org.
Lett. 2010, 12, 532. (f) Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012,
483, 70. (g) Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.;
Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313. (h) Ren, Z.; Mo, F.;
Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16991. (i) Gong, W.; Zhang, G.
F.; Liu, T.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16940.
(j) Zhang, J. T.; Chen, H.; Wang, B. J.; Liu, Z. X.; Zhang, Y.-H. Org.
Lett. 2015, 17, 2768.
(9) (a) Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.; Zhang, Y.; Chen, F.-J.; Shi, B.-
F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588. (b) Sun, W.-W.; Cao, P.;
Mei, R.-Q.; Li, Y.; Ma, Y.-L.; Wu, B. Org. Lett. 2014, 16, 480. (c) Wu,
X.; Zhao, Y.; Zhang, G.; Ge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3706.
(d) Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 9530. (e) Wang,
C.; Yang, Y.; Qin, D.; He, Z.; You, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 8424.
(f) Zhang, S.-J.; Sun, W.-W.; Cao, P.; Dong, X.-P.; Liu, J.-K.; Wu, B. J.
Org. Chem. 2016, 81, 956.
(3) (a) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 2300. (b) Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657.
(c) Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.;
Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 7420. (d) Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org.
Lett. 2006, 8, 3391. (e) Wasa, M.; Yu, J.-Q. Tetrahedron 2010, 66,
4811. (f) Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
5188. (g) Rit, R. K.; Yadav, R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2012, 14, 3724.
(h) Stowers, K. J.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2012, 3, 3192.
(i) Chen, F.-J.; Zhao, S.; Hu, F.; Chen, K.; Zhang, Q.; Zhang, S.-Q.;
Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 4187. (j) Chen, K.; Hu, F.; Zhang, S.-Q.;
Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 3906. (k) Chen, K.; Shi, B.-F. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11950. (l) Wu, X. S.; Zhao, Y.; Ge, H. B. J.
Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1789. (m) Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Ghosh,
K.; Shankar, M.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2014, 16, 5258. (n) Zhang, G.;
Xie, X.; Zhu, J.; Li, S.; Ding, C.; Ding, P. Org. Biomol. Chem. 2015, 13,
5444. (o) Wang, M.; Yang, Y.; Fan, Z.; Cheng, Z.; Zhu, W.; Zhang, A.
Chem. Commun. 2015, 51, 3219. (p) Luo, F.; Yang, J.; Li, Z.; Xiang, H.;
Zhou, X. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 887.
(4) (a) Zhang, S.-Y.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 12135. (b) Shan, G.; Yang, X.; Zong, Y.; Rao, Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13606. (c) Wang, B.; Nack, W. A.; He,
G.; Zhang, S.-Y.; Chen, G. Chem. Sci. 2014, 5, 3952. (d) Wang, B.; Lu,
C. X.; Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2014, 16,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX