ACCEPTED MANUSCRIPT
11
26. Cheng, C. C.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1956, 21, 1240–
1256.
We thank the EPSRC (EP/I037229/1; award to MCB), Saudi
Cultural Bureau (support for MB), BBSRC (BB/D524140/1;
award to DK, MCB and TD), SPARC (awards to MCB and TD),
ESRC under the New Dynamics of Ageing Initiative (RES-356-
25-0024; award to MCB, DK and TD) and the R M Phillips Trust
(award to MCB) for support of this work and the EPSRC Mass
Spectrometry Service at the University of Wales, Swansea UK
for mass spectra.
27. Černuchová, P.; Vo-Thanh, G.; Milata, V.; Loupy, A.; Jantová, S.;
Theiszová, M. Tetrahedron 2005, 61, 5379–5387.
28. Iida, T.; Satoh, H.; Maeda, K.; Yamamoto, Y.; Asakawa, K.-i.;
Sawada, N.; Wada, T.; Kadowaki, C.; Itoh, T.; Mase, T. J. Org.
Chem. 2005, 70, 9222–9229.
29. Ege, G.; Franz, H. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1265–1266.
30. Ege, G.; Franz, H. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1267–1273.
31. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky,
A. R.; Rees, C. W., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 5, pp
167–303; Graneto, M. J.; Kurumbail, R. G.; Vazquez, M. L.;
Shieh, H.-S.; Pawlitz, J. L.; Williams, J. M.; Stallings, W. C.;
Geng, L.; Naraian, A. S.; Koszyk, F. J.; Stealey, M. A.; Xu, X. D.;
Weier, R. M.; Hanson, G. J.; Mourey, R. J.; Compton, R. P.;
Mnich, S. J.; Anderson, G. D.; Monahan, J. B.; Devraj, R. J. Med.
Chem. 2007, 50, 5712–5719.
References and notes
1. Kyriakis, J. M.; Avruch, J. Physiol. Rev. 2001, 81, 807–69.
2. Lee, J. C.; Laydon, J. T.; McDonnell, P. C.; Gallagher, T. F.;
Kumar, S.; Green, D.; McNulty, D.; Blumenthal, M. J.; Heys, J.
R.; Landvatter, S. W.; Strickler, J. E.; McLaughlin, M. M;
Siemens, I. R.; Fisher, S. M.; Livi, G. P.; White, J. R.; Adams, J.
L.; Young, P. R. Nature 1994, 372, 739–746.
3. Schieven, G. L. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 921–928.
4. Kumar, S.; Boehm, J.; Lee, J. C. Nat. Rev. Drug Discovery 2003,
2, 717–726.
5. Schieven, G.L. Cur. Top. Med. Chem. 2005, 5, 921-928.
6. Dominguez, C.; Tamayo, N.; Zhang, D. Expert Opin. Ther.
Patents 2005, 15, 801–816.
7. Palladino, M.A.; Bahjat, F.R.; Theodorakis, E.A.; Moldawer, L.L.
Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 736–746.
8. Genovese, M.C. Arthritis Rheum. 2009, 60, 317–320.
9. Diller, D.J.; Lin, T.H.; Metzger, A. Cur. Top. Med. Chem. 2005, 5,
953–965.
10. Goldstein, D.M.; Gabriel, T. Cur. Top. Med. Chem. 2005, 5,
1017–1029.
11. Davis, T.; Baird, D. M.; Haughton, M. F.; Jones, C. J.; Kipling, D.
J. Gerontol. A Biol. Sci. Med. Sci. 2005, 60, 1386–1393.
12. Bagley, M. C.; Davis, T.; Murziani, P. G. S.; Widdowson, C. S.;
Kipling, D. Pharmaceuticals 2010, 3, 1842–1872.
13. Tivey, H. S. E.; Rokicki, M. J.; Barnacle, J. R.; Rogers, M. J.;
Bagley, M. C.; Kipling, D.; Davis, T. J. Gerontol. A Biol. Sci.
Med. Sci. 2013, 68, in press; doi: 10.1093/gerona/gls336.
14. Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Widdowson, C. S.; Kipling,
D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4158–4164.
32. Aggarwal, R.; Kumar, V.; Kumar, R.; Singh, S. P. Beilstein J.
Org. Chem. 2011, 7, 179–197.
33. Bagley, M. C.; Lin, Z.; Pope, S. J. A. Chem. Commun. 2009,
5165-5167.
34. McFadden, H. G.; Huppatz, J. L. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1263–
1273.
35. Almansa, C.; Virgili, M.; Carceller, E.; Grima-Poveda, P.
Heterocycles 2008, 75, 1695–1709.
36. Soliva, R.; Gelpí, J. L.; Almansa, C.; Virgili, M.; Orozco, M. J.
Med. Chem. 2007, 50, 283–293.
37. Thiel, O. R.; Achmatowicz, M.; Milburn, R. M. Synlett 2012,
1564–1574.
38. Lee, M. R.; Dominguez, C. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2979–
2994.
39. Goldstein, D. M.; Kuglstatter, A.; Lou, Y.; Soth, M. J. J. Med.
Chem. 2010, 53, 2345–2353.
40. Das, J.; Moquin, R. V.; Dyckman, A. J.; Li, T.; Pitt, S.; Zhang, R.;
Shen, D. R.; McIntyre, K. W.; Gillooly, K.; Doweyko, A. M.;
Newitt, J. A.; Sack, J. S.; Zhang, H.; Kiefer, S. E.; Kish, K.;
McKinnon, M.; Barrish, J. C.; Dodd. J. H.; Schieven, G. L.,
Leftheris, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6886–6889.
41. Das, J.; Moquin, R. V.; Pitt, S.; Zhang, R.; Shen, D. R.; McIntyre,
K. W.; Gillooly, K.; Doweyko, A. M.; Sack, J. S.; Zhang, H.;
Kiefer, S. E.; Kish, K.; McKinnon, M.; Barrish, J. C.; Dodd, J. H.;
Schieven, G. L.; Leftheris, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18,
2652–2657.
15. Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Rokicki, M. J.; Kipling, D.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5107–5110.
42. Liu, M.; Xin, Z.; Clampit, J. E.; Wang, S.; Gum, R. J.; Haasch, D.
L.; Trevillyan, J. M.; Abad-Zapatero, C.; Fry, E. H.; Sham, H. L.;
Liu, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2590–2594.
43. Loudon, J. D.; Wellings, I. J. Chem. Soc. 1960, 3470–3473.
44. Schmidt, P.; Druey, J. Helv. Chim. Acta 1958, 41, 306–309.
45. Klyuev, N. A.; Przheval’skii, N. M.; Grandberg, I. I.; Perov, A. A.
Chem. Heterocycl. Compd. 1978, 14, 1123–1129.
46. Gilligan, P. J.; Cain, G. A.; Christos, T. E.; Cook, L.; Drummond,
S.; Johnson, A. L.; Kergaye, A. A.; McElroy, J. F.; Rohrbach, K.
W.; Schmidt, W. K.; Tam, S. W. J. Med. Chem. 1992, 35, 4344–
4361.
47. Almansa, C.; Virgili, M. International Patent WO 2004076450,
2004.
48. Higashino, T.; Iwai, Y.; Hayashi, E. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24,
3120–3134.
49. Dorn, H.; Arndt, D. J. Prakt. Chem. 1971, 313, 115–118.
50. Stanovnik, B.; Tisler, M.; Bradac, J.; Budic, B.; Koren, B.;
Mozetic-Rescic, B. Heterocycles 1979, 12, 457–460.
16. Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Fusillo, V.; Pigeaux, M.;
Rokicki, M. J.; Kipling, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 8336–8342.
17. Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Fusillo, V.; Pigeaux, M.;
Rokicki, M. J.; Kipling, D. Future Med. Chem. 2010, 2, 1417–
1427.
18. Pradal, J.; Jordan, O.; Gabay, C.; Guerne, P. A.; Bagley, M. C.;
Doelker, E.; Allémann, E.; Waldburger, J. M. Ann. Rheum. Dis.
2011, 70, A78–A79.
19. Bagley, M. C.; Davis, T.; Rokicki, M. J.; Widdowson, C. S.;
Kipling, D. Future Med. Chem. 2010, 2, 193–201.
20. Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Murziani, P. G. S.; Rokicki,
M. J.; Kipling, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3745–3748.
21. Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Murziani, P. G. S.; Rokicki,
M. J.; Kipling, D. Future Med. Chem. 2010, 2, 203–213.
22. Davis, T.; Dix, M. C.; Rokicki, M. J.; Widdowson, C. S.; Brook,
A. J. C.; Kipling, D.; Bagley, M. C. Chem. Cent. J. 2011, 5, 83.
23. Davis, T.; Bagley, M. C.; Dix, M. C.; Murziani, P. G. S.; Rokicki,
M. J.; Widdowson, C. S.; Zayed, J. M.; Bachler, M. A.; Kipling,
D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6832–6835.
Click here to remove instruction text...
24. Miller, R. D.; Reiser, O. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 755–763.
25. Bagley, M. C.; Lubinu, M. C.; Mason, C. Synlett 2007, 704–708.