H. Sajiki et al.
7600; k) K. Liu, J. Williams, H.-R. Lee, M. M. Fitzgerald, G. M.
Jensen, D. B. Goodin, A. E. McDermott, J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 10199–10202; l) H. Nakazawa, S. Ino, K. Kato, T. Watanabe, Y.
Ito, H. Oka, J. Chromatogr. B 1999, 732, 55–64; m) B. Chandramou-
li, D. Harvan, S. Brittain, R. Hass, Organohalogen Compd. 2004, 66,
246–252; n) B. S. Babu, K. K. Balasubramanian, Carbohydr. Res.
2005, 340, 753–758; o) D. M. Marcus, M. J. Hayman, Y. M. Blau,
D. R. Guenther, J. O. Ehresmann, P. W. Kletnieks, J. F. Haw, Angew.
Chem. 2006, 118, 1967–1969; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1933–
1935.
1995, 48, 79–91; f) D. Hesk, P. R. Das, B. Evans, J. LabelledCompd.
Radiopharm. 1995, 36, 497–502; g) J. T. Golden, R. A. Andersen,
R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837–5838; h) G. J. El-
lames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, A. H. McNeill, Tetra-
hedron Lett. 2001, 42, 6413–6416; i) S. R. Klei, J. T. Golden, T. D.
Tilley, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092–2093;
j) M. J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N.
Mather, B. M. McAuley, D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2003, 44,
3959–3961; k) M. B. Skaddan, C. M. Yung, R. G. Bergman, Org.
Lett. 2004, 6, 11–13; l) C. M. Yung, M. B. Skaddan, R. G. Bergman,
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033–13043; m) M. J. Hickey, J. R.
Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, D. J. Wilkinson,
Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8621–8623; n) R. N. Garman, M. J.
Hickey, L. P. Kingston, B. McAuley, J. R. Jones, W. J. S. Lockley,
A. N. Mather, D. J. Wilkinson, J. Labelled Compd. Radiopharm.
2005, 48, 75–84; o) R. Corberµn, M. Sanaffl, E. Peris, J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 3974–3979.
[3] a) Y. Kawazoe, M. Ohnishi, Y. Yoshioka, Chem. Pharm. Bull. 1964,
12, 1384–1386; b) Y. Kawazoe, M. Ohnishi, Y. Yoshioka, Chem.
Pharm. Bull. 1967, 15, 1225–1231; c) R. M. Kellogg, A. P. Schaap,
E. T. Harper, H. Wynbert, J. Org. Chem. 1968, 33, 2902–2909; d) P.
Beak, E. M. Monroe, J. Org. Chem. 1969, 34, 589–596; e) T.-S.
Chen, J. Wolinska-Mocydlarz, L. C. Leitch, J. LabelledComp.d
1970, 6, 285–288; f) R. J. Hodges, D. E. Webster, P. B. Wells, J.
Chem. Soc. A 1971, 3230–3238; g) G. A. Olah, Y. Halpern, J. Shen,
Y. K. Mo, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1251–1256; h) G. A. Olah, Y.
Halpern, J. Shen, Y. K. Mo, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4960–4970;
i) N. H. Werstiuk, T. Kadai, Can. J. Chem. 1974, 52, 2169–2171;
j) N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1981, 59, 3218–3219;
k) N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1985, 63, 530–533;
l) D. Fledman, M. Halpern, M. Rabinovitz, J. Org. Chem. 1985, 50,
1746–1749; m) M. H. Gaston, D. R. Skidmore, Org. Prep. Proced.
Int. 1985, 17, 138–140; n) A. L. Rieger, J. O. Edwards, J. Org. Chem.
1985, 50, 5102–5104; o) K. Laali, V. Gold, J. Org. Chem. 1986, 51,
2394–2395; p) N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1989, 67,
1744–1747; q) S. B. Hawthorne, D. J. Miller, T. R. Aulich, Fresenius
Z. Anal. Chem. 1989, 334, 421–426; r) G. Y. Iranzo, J. Elguero, J.
Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 967–970; s) P. Mu, M.
Fujie, Y. Matsui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2084–2087; t) J. V.
Castell, L. A. Martínez, M. A. Miranda, P. Tµrrega, J. Labelled
Compd. Radiopharm. 1994, 34, 93–100; u) C. A. Kingsbury, J. Org.
Chem. 1998, 63, 3838–3846; v) M. Pacchioni, A. Bega, A. C. Fabret-
ti, D. Rovai, A. Cornia, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 771–774; w) B.
Lygo, L. D. Humphreys, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6677–6679.
[4] a) G. M. Rubottom, E. J. Evain, Tetrahdron 1990, 46, 5055–5064;
b) M. Ogasawara, M. Saburi, Organometallics 1994, 13, 1911–1917;
c) J. P. Collman, H. T. Fish, P. S. Wagenknecht, D. A. Tyvoll, L.-L.
Chng, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, J. W. Bacon, L. H. Pignolet,
Inorg. Chem. 1996, 35, 6746–6754.
[5] a) G. E. Calf, J. L. Garnett, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967,
306–307; b) T. A. Weil, S. Friedman, I. Wender, J. Org. Chem. 1974,
39, 48–50; c) T. Tsukinoki, K. Ishimoto, M. Mukumoto, M. Suzuki,
T. Kawaji, Y. Nagano, H. Tsuzuki, S. Mataka, M. Tashiro, J. Chem.
Res. Synop. 1996, 66–67; d) M. Mukumoto, H. Tsuzuki, S. Mataka,
M. Tashiro, T. Tsukinoki, Y. Nagano, Chem. Lett. 1996, 165–166;
e) C. P. Lenges, M. Brookhart, B. E. Grant, J. Organomet. Chem.
1997, 528, 199–203.
[6] a) L. P. Seiwell, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7134–7135; b) M. R.
Blake, J. L. Garnett, I. K. Gregor, W. Hannan, K. Hoa, M. A. Long,
J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 930–932; c) J. D. Rozzell, Tet-
rahedron Lett. 1982, 23, 1767–1770; d) W. J. S. Lockley, Tetrahedron
Lett. 1982, 23, 3819–3822; e) J. Blum, I. Amer, K. P. C. Vollhardt, H.
Schwarz, G. Hçhne, J. Org. Chem. 1987, 52, 2804–2813; f) D. Hesk,
J. R. Jones, W. J. S. Lockley, J. Pharm. Sci. 1991, 80, 887–890;
g) D. K. Takehara, J. B. Butt, R. L. Burwell, Jr., J. Catal. 1992, 133,
279–293; h) D. K. Takehara, J. B. Butt. R. L. Burwell, Jr., J. Catal.
1992, 133, 294–308; i) C. P. Lenges, P. S. White, M. Brookhart, J.
Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4385–4396; j) B. Rybtchinski, R. Cohen,
Y. Ben-David, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 11041–11050.
[8] a) W. M. Lauer, L. A. Errede, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5162–
5163; b) C. G. Macdonald, J. S. Shannon, Tetrahedron Lett. 1964, 5,
3351–3354; c) G. D. Wu, A. S. Serianni, R. Barker, J. Org. Chem.
1983, 48, 1750–1757; d) P. M. Pojer, Tetrahedron Lett. 1984, 25,
2507–2508; e) S. J. Angyal, J. D. Stevens, A. L. Odier, Carbohydr.
Res. 1986, 157, 83–94; f) S. J. Angyal, J. D. Stevens, Carbohydr. Res.
1987, 169, 151–157; g) T. Pathak, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron
1987, 43, 4227–4234; h) H. Tsuzuki, M. Mukumoto, S. Mataka, T.
Yonemitsu, M. Tashiro, J. Chem. Res. Synop. 1993, 144–145.
[9] a) K. Schrage, R. L. Burwell, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4555–
4560; b) J. G. Atkinson, M. O. Luke, R. S. Stuart, Can. J. Chem.
1967, 45, 1511–1518; c) C. Y. Y. Hsiao, C. A. Ottaway, D. B. Wetlau-
fer, Lipids, 1974, 9, 913–915; d) R. Kiritani, T. Asano, S.-I. Fujita, T.
Dohmaru, T. Kawanishi, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1986, 23,
207–214; e) K. Ofosu-Asante, L. M. Stock, J. Org. Chem. 1986, 51,
5452–5454; f) J. Azran, M. Shimoni, O. Buchman, J. Catal. 1994,
148, 648–653; g) F.-X. Felpin, E. Doris, A. Wagner, A. Valleix, B.
Rousseau, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 2001, 66, 305–308; h) C.
Hardacre, J. D. Holbrey, S. E. J. McMath, Chem. Commun. 2001,
367–368; i) V. Derdau, J. Atzrodt, Synlett, 2006, 1918–1922.
[10] a) J. L. Garnett, W. A. Sollich, Aust. J. Chem. 1961, 14, 441–448;
b) J. L. Garnett, L. J. Henderson, W. A. Sollich, G. V. D. Tiers, Tetra-
hedron Lett. 1961, 2, 516–522; c) I. T. Barnish, M. S. Gibson, J.
Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 1001–1003; d) J. L. Garnett, R. J.
Hodges, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546–4547; e) N. F. Golꢁdshleg-
er, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim.
1969, 43, 1222–1223; f) R. J. Hodges, D. E. Webster, P. B. Wells, J.
Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 462–463; g) J. L. Garnett, R. S.
Kenyon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1227–1228; h) R. J.
Hodges, D. E. Webster, P. B. Wells, J. Chem. Soc. A 1971, 3230–
3238; i) R. J. Hodges, D. E. Webster, P. B. Wells, J. Chem. Soc.
Dalton Trans. 1972, 2571–2576; j) M. Matsuo, T. Mastuo, T. Degu-
chi, Y. Kasida, Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 990–993; k) P. A.
Kramer, C. Masters, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1975, 849–857;
l) M. Maeda, Y. Kawazoe, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1643–1646;
m) M. Maeda, O. Ogawa, Y. Kawazoe, Chem. Pharm. Bull. 1977, 25,
3329–3333; n) M. Räisänen, J. Kärkkäinen, Acta. Chem. Scand. B
1979, 33, 11–14; o) K. R. Grose, I.-S. Kim, L. F. Bjeldanes, J. Agric.
FoodChem. 1982, 30, 766–768; p) Y. Asscher, B. Ferraiolo, N. Cas-
tagnoli, Jr., J. Org. Chem. 1984, 49, 3138–3141; q) C. B. Lebrilla,
W. F. Maier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1606–1616; r) E. Buncel,
O. Clement, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 1333–1338.
[11] a) R. B. Herbert, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1375–1376; b) M.
Niwa, Y. Murakami, Chem. Lett. 1974, 39–42; c) M. Tashiro, K. Na-
kayama, G. Fukata, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2315–2318;
d) M. A. Long, J. L. Garnett, P. G. Williams, J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1 1984, 2105–2109; e) M. L. Burke, R. J. Madix, J. Am.
Chem. Soc. 1991, 113, 4151–4157; f) E. Buncel, O. Clement, I.
Onyido, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2679–2680; g) X. Ribas, R.
Xifra, T. Parella, A. Poater, M. Solà, A. Llobet, Angew. Chem. 2006,
118, 3007–3010; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2941–2944.
[7] a) J. L. Garnett, M. A. Long, A. B. McLaren, K. B. Peterson, J.
Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 749–750; b) J. W. Faller, C. J.
Smart, Organometallics 1989, 8, 602–609; c) R. Heys, J. Chem. Soc.
Chem. Commun. 1992, 680–681; d) J. R. Heys, A. Y. L. Shu, S. G.
Senderoff, N. M. Phillips, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1993, 33,
431–438; e) C. A. Lukey, M. A. Long, J. L. Garnett, Aust. J. Chem.
4062
ꢀ 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Chem. Eur. J. 2007, 13, 4052 – 4063