Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
DielsÀAlder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego,
1987. (d) Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149.
(2) (a) Carboni, R. A.; Lindsey, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1959,
81, 4342. For recent examples, see: (b) Raw, S. A.; Taylor, R. J. K. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 12260. (c) Benson, S. C.; Lee, L.; Yang, L.; Snyder,
J. K. Tetrahedron 2000, 56, 1165. (d) Girardot, M.; Nomak, R.; Snyder,
J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 10063. (e) Klindert, T.; Stroetmann, I.; Seitz,
G.; Hofner, G.; Wanner, K. T.; Frenzen, G.; Eckhoff, B. Arch. Pharm.
(Weinheim, Ger.) 1997, 330, 163.
(3) (a) Panek, J. S.; Zhu, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8151.
(b) Moisan, L.; Odermatt, S.; Gombosuren, N.; Carella, A.; Rebek, J.,
Jr. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1673. (c) Volonterio, A.; Moisan, L.; Rebek,
J., Jr. Org. Lett. 2007, 9, 3733. (d) Biros, S. M.; Moisan, L.; Mann, E.;
Carella, A.; Zhai, D.; Reed, J.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007,
17, 4641. (e) Lahue, B. R.; Lo, S.-M.; Wan, Z.-K.; Woo, G. H. C.; Snyder,
J. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7171.
(4) (a) Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 13518. (b) Han, H.; Devaraj, N. K.; Lee, J.; Hilderbrand,
S. A.; Weissleder, R.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7838.
(c) Zibo, L.; Cai, H.; Hassink, M.; Blackman, M. L.; Brown, R. C. D.;
Conti, P. S.; Fox, J. M. Chem. Commun. 2010, 46, 8043. (d) Devaraj,
N. K.; Upadhyay, R.; Haun, J. B.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7013. (e) Devaraj, N. K.; Weissleder;
Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297. (f) Schoch, J.;
Weissler, M.; J€aschke, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8846. (g) Pipkorn,
R.; Waldemar, W.; Didinger, B.; Koch, M.; Mueller, G.; Wiessler, M.;
Braun, K. J. Pept. Sci. 2009, 15, 235. (h) Rossin, R.; Verkerk, P. R.; van
den Bosch, S. M.; Vulders, R. C. M.; Verel, I.; Lub, J.; Robillard, M. S.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3375. (i) Haun, J. B.; Devaraj, N. K.;
Hilderbrand, S. A.; Lee, H.; Weissleder, R. Nat. Nanotechnol. 2010,
5, 660.
(5) (a) Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4511.
(b) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Coleman, R. S.; Sauer, J.; Huber, F. X.
J. Org. Chem. 1985, 50, 5377. (c) Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem.
1988, 53, 1415. (d) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Patel, M. Org. Synth. 1992,
70, 79. (e) Sakya, S. M.; Groskopf, K. K.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett.
1997, 38, 3805. (f) Boger, D. L.; Schaum, R. P.; Garbaccio, R. M. J. Org.
Chem. 1998, 63, 6329. (g) Soenen, D. R.; Zimpleman, J. M.; Boger, D. L.
J. Org. Chem. 2003, 68, 3593. (h) Hamasaki, A.; Ducray, R.; Boger, D. L.
J. Org. Chem. 2006, 71, 185.
(6) (a) Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2179.
(b) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Meier, M. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 895.
(c) Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3763. (d) Boger,
D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3175. (e) Boger, D. L.;
Panek, J. S.; Yasuda, M. Org. Synth. 1987, 66, 142.
(7) (a) Boger, D. L.; Schumacher, J.; Panek, J. S.; Mullican, M. D.;
Patel, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 2673. (b) Boger, D. L.; Dang, Q.
Tetrahedron 1988, 44, 3379. (c) Boger, D. L.; Dang, Q. J. Org. Chem.
1992, 57, 1631. (d) Boger, D. L.; Kochanny, M. J. J. Org. Chem. 1994,
59, 4950.
(8) (a) Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.;
Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 11292. (b) Elliott, G. I.; Fuchs, J. R.; Blagg, B. S. J.; Ishikawa,
H.; Tao, H.; Yuan, Z.-Q.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
10589.
(9) (a) Kessler, S. N.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2010, 12, 4062.
(b) Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240.
(10) Review: (a) Joshi, U.; Pipelier, M.; Naud, S.; Dubreuil, D. Curr.
Org. Chem. 2005, 9, 261. Applications: (b) Bach, N. J.; Kornfeld, E. C.;
Jones, N. D.; Chaney, M. O.; Dorman, D. E.; Paschal, J. W.; Clemens,
J. A.; Smalstig, E. B. J. Med. Chem. 1980, 23, 481. (c) Boger, D. L.;
Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405.
(d) Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. (e) Yeung,
B. K. S.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5249. (f) Daly, K.; Nomak,
R.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8611. (g) Joshi, U.; Josse, S.;
Pipeleir, M.; Chevallier, F.; Pradere, J. P.; Hazard, R.; Legoupy, S.; Huet,
F.; Dubreuil, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1031. (h) Muller, J.;
Troschutz, R. Synthesis 2006, 1513. (i) Naud, S.; Pipelier, M.;
Chaumette, C.; Viault, G.; Adjou, A.; Huet, F.; Legoupy, S.; Aubertin,
A. M.; Evain, M.; Dubreuil, D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3296. (j) Moisan,
L.; Odermatt, S.; Gombosuren, N.; Carella, A.; Rebek, J., Jr. Eur. J. Org.
Chem. 2008, 1673. (k) Bakkali, H.; Marie, C.; Ly, A.; Thobie-Gautier, C.;
Graton, J.; Pipelier, M.; Sengmany, S.; Leonel, E.; Medelec, J. V.; Evain,
M.; Dubreuil, D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2156.
(11) (a) Boger, D. L.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989,
111, 1517. (b) Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Wiggins, J. M. J. Org. Chem.
1990, 55, 2999. (c) Boger, D. L.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 1990,
55, 5439. (d) Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Curran, T. T.; Kasper, A. M.
J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1713. (e) Boger, D. L.; Nakahara, S. J. Org.
Chem. 1991, 56, 880. (f) Boger, D. L.; Zhang, M. J. Org. Chem. 1992,
57, 3974. (g) Boger, D. L.; Corbett, W. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 4777.
(h) Boger, D. L.; Corbett, W. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2068. (i) Clark,
R. C.; Pfeiffer, S. S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2587.
(12) Anderson, E. D.; Boger, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2492.
(13) (a) Sugita, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.; Suzuta, Y. Heterocycles
1985, 23, 2789. (b) Sugita, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.; Suzuta, Y.
Heterocycles 1986, 24, 29. (c) Okatani, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.;
Suzuta, Y. Heterocycles 1987, 26, 595. (d) Okatani, T.; Koyama, J.;
Suzuta, Y.; Tagahara, K. Heterocycles 1988, 27, 2213. (e) Okatani, T.;
Koyama, J.; Tagahara, K. Heterocycles 1989, 29, 1809. Lewis acid
catalysis: (f) Koyama, J.; Ogura, T.; Tagahara, K. Heterocycles 1994,
38, 1595. Microwave heating: (g) Diaz-Oritz, A.; de la Hoz, A.; Prieto,
P.; Carrillo, J. R.; Moreno, A.; Neunhoeffer, H. Synlett 2001, 2, 236.
(14) (a) Itoh, T.; Ohsawa, A.; Okada, M.; Kaihoh, T.; Igeta, H. Chem.
Pharm. Bull. 1985, 33, 3050. (b) Itoh, T.; Okada, M.; Nagata, K.;
Yamaguchi, K.; Ohsawa, A. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2108.
(15) (a) Neunhoeffer, H.; Bopp, R.; Diehl, W. Liebigs Ann. Chem.
1993, 367. (b) Neunhoeffer, H.; Clausen, M.; Voetter, H.; Ohl, H.;
Krueger, C.; Angermund, K. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1732. (c) Ohsawa,
A.; Heihachiro, A.; Itoh, T.; Kaihoh, T.; Okada, M.; Igeta, H. J. Org.
Chem. 1985, 50, 5520. (d) Ohsawa, A.; Heihachiro, A.; Ohnishi, H.;
Igeta, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1174. (e) Ohsawa, A.;
Heihachiro, A.; Ohnishi, H.; Igeta, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1980, 1182.
(16) Ohsawa, A.; Kaihoh, T.; Itoh, T.; Okada, M.; Kawabata, C.;
Yamaguchi, Y.; Igeta, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3838.
(17) (a) Itoh, T.; Nagata, K.; Kaihoh, T.; Okada, M.; Kawabata, C.;
Arai, H.; Ohnishi, H.; Yamaguchi, K.; Igeta, H.; Ohsawa, A.; Iitaka, Y.
Heterocycles 1992, 33, 631. (b) M€attner, M.; Neunhoeffer, H. Synthesis
2003, 413.
(18) Hynes, J.; Doubleday, W. W.; Dyckman, A. J.; Godfrey, J. D.;
Grosso, J. A.; Kiau, S.; Leftheris, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 1368.
(19) Parlanti, L.; Discordia, R. P.; Hynes, J., Jr.; Miller, M. M.;
O’Grady, H. R.; Shi, Z. Org. Lett. 2007, 9, 3821.
1
(20) For 43: H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.19 (s, 1H), 7.34
(s, 1H), 4.20 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.36 (m, 1H), 2.71
(m, 1H), 2.63 (m, 1H), 2.50 (m, 1H), 2.40 (m, 1H); 13C NMR (CDCl3,
100 MHz) δ 171.6, 171.0, 166.6, 136.1, 110.6, 61.1, 52.1, 37.5, 35.5, 28.5,
14.6; IR vmax 3276, 2952, 1693, 1645, 1440, 1367, 1303, 1254, 1195,
1099, 1032, 914, 765, 639 cmÀ1; ESI-TOF HRMS m/z 242.1027
([M + H]+, C11H15NO5 + H+ requires 242.1023). Its immediate
intermediate N,O,O-orthoester that hydrolyzes upon SiO2 chromatog-
raphy was also characterized: 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 7.67 (s,
1H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.25
(m, 1H), 2.58À2.20 (m, 4H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz,
3H); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 171.8, 170.3, 167.5, 146.3, 116.2,
63.4, 61.0, 51.9, 36.2, 30.5, 27.5, 14.6, 14.5.
(21) Streptonigrin: (a) Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc.
1985, 107, 5745. (b) Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1983,
48, 621. Lavendamycin: (c) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Duff, S. R.; Yasuda,
M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5790. (d) Boger, D. L.; Duff, S. R.; Panek, J. S.;
Yasuda, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5782. PDE I and II: (e) Boger, D. L.;
Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2717. (f) Boger, D.
L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 3250. CC-1065: (g) Boger,
D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 110, 1321. (h) Boger, D.
L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 110, 4796. Trikentrin
12291
dx.doi.org/10.1021/ja204856a |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12285–12292