838
Helvetica Chimica Acta – Vol. 92 (2009)
˜
[15] A. L. Allan, P. L. Gladstone, M. L. P. Price, S. A. Hopkins, J. C. Juarez, F. Donate, R. J. Ternansky,
D. E. Shaw, B. Ganem, Y. Li, W. Wang, S. Ealick, J. Med. Chem. 2006, 49, 7807.
´
´
[16] E. Casanova. A.-I. Hernandez, E.-M. Priego, S. Liekens, M.-J. Camarasa, J. Balzarini, M.-J. Perez-
´
Perez, J. Med. Chem. 2006, 49, 5562.
[17] C. Cole, D. S. Marks, M. Jaffar, I. J. Stratford, K. T. Douglas, S. Freeman, Anti-Cancer Drug Des.
1999, 14, 411; J. Mendieta, S. Martꢅn-Santamarꢅa, E.-M. Priego, J. Balzarini, M.-J. Camarasa, M.-J.
´
´
Perez-Perez, F. Gago, Biochemistry 2004, 43, 405.
[18] T. I. Kalman, L. Lai, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 367.
[19] M. R. Birck, G. B. Evans, R. F. G. Frçhlich, R. H. Furneaux, G. J. Gainsford, D. H. Lenz, J. M.
Mason, P. Schaefer, V. L. Schramm, P. C. Tyler, in preparation.
`
[20] H. Kumamoto, D. Topalis, J. Broggi, U. Pradere, V. Roy, S. Berteina-Raboin, S. P. Nolan, D. Deville-
Bonne, G. Andrei, R. Snoeck, D. Garin, J.-M. Crance, L. A. Agrofoglio, Tetrahedron 2008, 64, 3517.
[21] T. Imai, S. Nishida, Synthesis 1993, 395.
[22] M. Frieden, M. Giraud, C. B. Reese and Q. Song, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2827; K. A.
Cruickshank, J. Jiricny, C. B. Reese, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 681; M. Parvez, S. E. Phillips, T. C.
Sutherland, Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o733.
[23] N. J. Turro, X.-g. Lei, S. Jockusch, W. Li, Z. Liu, L. Abrams, M. F. Ottaviani, J. Org. Chem. 2002, 67, 2606.
[24] P. Phukan, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4785.
[25] R. N. McDonald, R. R. Reitz, J. Org. Chem. 1972, 37, 2418.
[26] L. L. McCoy, D. Mal, J. Org. Chem. 1984, 49, 939.
[27] K. Ishizumi, K. Koga, S.-i. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 492.
[28] R. Appel, Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 801.
[29] T. K. Hayes, R. Villani, S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5533.
[30] A. Otaka, E. Mitsuyama, T. Kinoshita, H. Tamamura, N. Fujii, J. Org. Chem. 2000, 65, 4888; T.
Yokomatsu, K. Suemune, T. Murano, S. Shibuya, J. Org. Chem. 1996, 61, 7207; T. Yokomatsu, T.
Murano, K. Suemune, S. Shibuya, Tetrahedron 1997, 53, 815.
[31] E. Piers, H. L. A. Tse, Can. J. Chem. 1993, 71, 983.
[32] G. B. Hammond, D. J. deMendonca, J. Fluorine Chem. 2000, 102, 189.
[33] M. S. Smyth, H. Ford Jr., T. R. Burke Jr., Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4137.
[34] Y. Han, M. Belley, C. I. Bayly, J. Colucci, C. Dufresne, A. Giroux, C. K. Lau, Y. Leblanc, D. McKay,
M. Therien, M.-C. Wilson, K. Skorey, C.-C. Chan, G. Scapin, B. P. Kennedy, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2008, 18, 3200.
[35] a) C. Hubert, C. Alexandre, A.-M. Aubertin, F. Huet, Tetrahedron 2003, 59, 3127; b) O. R. Ludek, C.
Meier, Synlett 2005, 3145; c) S. Danappe, F. Boeda, C. Alexandre, A.-M. Aubertin, N. Bourgougnon,
F. Huet, Synth. Commun. 2006, 36, 3225.
[36] T. Ostrowski, B. Wroblowski, R. Busson, J. Rozenski, E. De Clercq, M. S. Bennett, J. N. Champness,
W. C. Summers, M. R. Sanderson, P. Herdewijn, J. Med. Chem. 1998, 41, 4343; Y. H. Jin, P. Liu, J.
Wang, R. Baker, J. Huggins, C. K. Chu, J. Org. Chem. 2003, 68, 9012.
[37] G. J. Gainsford, K. Clinch, Acta Crystallogr., Sect. E 2009, 65, o342.
[38] K. Soai and A. Ookawa, J. Org. Chem. 1986, 51, 4000.
´
´
[39] M.-J. Perez-Perez, J. Rozenski, R. Busson, P. Herdewijn, J. Org. Chem. 1995, 60, 1531; K. Yamada, S.
Sakata, Y. Yoshimura, J. Org. Chem. 1998, 63, 6891; Y. Chong, G. Gumina, C. K. Chu, Tetrahedron:
Asymmetry 2000, 11, 4853; B. Richichi, S. Cicchi, U. Chiacchio, G. Romeo, A. Brandi, Tetrahedron
2003, 59, 5231.
[40] L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
[41] W. Y. Lee, C. H. Park, Y. D. Kim, J. Org. Chem. 1992, 57, 4074.
[42] J. R. Mahajan, H. De Carvalho, Synthesis 1979, 518.
[43] F. Thorstensson, I. Kvarnstrçm, D. Musil, I. Nilsson, B. Samuelsson, J. Med. Chem. 2003, 46, 1165.
[44] D. J. Burton, R. M. Flynn, J. Fluorine Chem. 1977, 10, 329.
[45] A. B. Theis, C. A. Townsend, Synth. Commun. 1981, 11, 157.
[46] R. H. Blessing, Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33.
[47] APEX II, SAINT and SADABS, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2005.
[48] G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
Received January 5, 2009