Charge Separation in an Aluminum Porphyrin Triad
J. Phys. Chem. B, Vol. 114, No. 45, 2010 14357
(34) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Georgakilas,
V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
(35) Guldi, D. M.; Ramey, J.; Martinez-Diaz, M. V.; de la Escosura,
A.; Torres, T.; Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 2774.
(36) Martinez-Diaz, M. V.; Fender, N. S.; Rodriguez-Morgade, M. S.;
Gomez-Lopez, M.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Stoddart, J. F.; Torres,
T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2095.
(37) D’Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. ReV. 2005, 249, 1410.
(38) de la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
(39) Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys.
Chem. A 1997, 101, 7943.
(40) D’Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito,
O. Chem. Commun. 2004, 2276.
(41) D’Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou,
M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
(42) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D’Souza, F. J. Photochem.
Photobiol., C 2004, 5, 79.
(43) Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Urbani, M.; de la Cruz, J. L. D.; Ajamaa,
F.; Solladie, N.; Albrecht-Gary, A. M.; Nierengarten, J. F. Chem. Commun.
2005, 5736.
(44) El-Khouly, M. E.; Kang, E. S.; Kay, K. Y.; Choi, C. S.; Aaraki,
Y.; Ito, O. Chem.sEur. J. 2007, 13, 2854.
(45) D’Souza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913.
(46) Sandanayaka, A. S. D.; Murakami, T.; Hasobe, T. J. Phys. Chem.
C 2009, 113, 18369.
(47) Arlt, T.; Schmidt, S.; Kaiser, W.; Lauterwasser, C.; Meyer, M.;
Scheer, H.; Zinth, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11757.
(48) Kim, H. J.; Park, K. M.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Kim,
D. H.; Kim, H. J. Chem. Commun. 2004, 2594.
(49) D’Souza, F.; Maligaspe, E.; Karr, P. A.; Schumacher, A. L.; El
Ojaimi, M.; Gros, C. P.; Barbe, J. M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.
Chem.sEur. J. 2008, 14, 674.
(50) Fazio, M. A.; Durandin, A.; Tkachenko, N. V.; Niemi, M.;
Lemmetyinen, H.; Schuster, D. I. Chem.sEur. J. 2009, 15, 7698.
(51) Davidson, G. J. E.; Tong, L. H.; Raithby, P. R.; Sanders, J. K. M.
Chem. Commun. 2006, 3087.
(52) Kumar, P. P.; Maiya, B. G. New J. Chem. 2003, 27, 619.
(53) Metselaar, G. A.; Sanders, J. K. M.; de Mendoza, J. J. Chem. Soc.,
Dalton Trans. 2008, 588.
(54) Richeter, S.; Thion, J.; van der Lee, A.; Leclercq, D. Inorg. Chem.
2006, 45, 10049.
(55) Poddutoori, P. K.; Poddutoori, P.; Maiya, B. G.; Prasad, T. K.;
Kandrashkin, Y. E.; Vasil’ev, S.; Bruce, D.; van der Est, A. Inorg. Chem.
2008, 47, 7512.
(56) Aida, T.; Inoue, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 39.
(57) Hirai, Y.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3062.
(58) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.;
Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem.
B 2004, 108, 12865.
(59) Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu,
K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. AdV. Mater.
2004, 16, 975.
(60) Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.;
Bard, A. J., Falulkner, L. R., Eds.; Wiley: New York, 2001.
(61) Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 130, 129.
(62) Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834.
(63) Harriman, A.; Davila, J. Tetrahedron 1989, 45, 4737.
(64) Quimby, D. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111.
(65) Di Valentin, M.; Bisol, A.; Agostini, G.; Liddell, P. A.; Kodis, G.;
Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Carbonera, D. J. Phys. Chem. B
2005, 109, 14401.
(66) Di Valentin, M.; Bisol, A.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Carbonera,
D. Appl. Magn. Reson. 2006, 30, 555.
(67) Di Valentin, M.; Bisol, A.; Agostini, G.; Carbonera, D. J. Chem.
Inf. Model. 2005, 45, 1580.
(68) Kobori, Y.; Shibano, Y.; Endo, T.; Tsuji, H.; Murai, H.; Tamao,
K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1624.
(69) Gadde, S.; Islam, D. M. S.; Wijesinghe, C. A.; Subbaiyan, N. K.;
Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; D’Souza, F. J. Phys. Chem. C 2007,
111, 12500.
data, and light scattering data. This material is available free of
References and Notes
(1) Hasobe, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 44.
(2) Barber, J. Chem. Soc. ReV. 2009, 38, 185.
(3) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34,
40.
(4) Sun, L. C.; Hammarstrom, L.; Akermark, B.; Styring, S. Chem.
Soc. ReV. 2001, 30, 36.
(5) Wasielewski, M. R. Chem. ReV. 1992, 92, 435.
(6) Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
(7) Herrero, C.; Lassalle-Kaiser, B.; Leibl, W.; Rutherford, A. W.;
Aukauloo, A. Coord. Chem. ReV. 2008, 252, 456.
(8) Scandola, F.; Chiorboli, C.; Prodi, A.; Iengo, E.; Alessio, E. Coord.
Chem. ReV. 2006, 250, 1471.
(9) Gouterman, M. Optical spectra and electronic structure of porphyrins
and related rings. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press:
New York, 1978; Vol. 3, p 1.
(10) Bouamaied, I.; Coskun, T.; Stulz, E. Axial coordination to
metalloporphyrins leading to multinuclear assemblies. In Non-CoValent
Multi-Porphyrin Assemblies Synthesis and Properties; Springer: Berlin,
2006; Vol. 121, p 1.
(11) Maligaspe, E.; Tkachenko, N. V.; Subbaiyan, N. K.; Chitta, R.;
Zandler, M. E.; Lemmetyinen, H.; D’Souza, F. J. Phys. Chem. A 2009,
113, 8478.
(12) Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283.
(13) Albinsson, B.; Martensson, J. J. Photochem. Photobiol., C 2008,
9, 138.
(14) Imahori, H.; Hayashi, S.; Hayashi, H.; Oguro, A.; Eu, S.; Umeyama,
T.; Matano, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18406.
(15) Ohtani, M.; Saito, K.; Fukuzumi, S. Chem.sEur. J. 2009, 15, 9160.
(16) Neugebauer, H.; Loi, M. A.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Cerullo,
G.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. Sol. Energy Mater. Sol. Cells
2004, 83, 201.
(17) Xue, J. G.; Uchida, S.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett.
2004, 85, 5757.
(18) Loi, M. A.; Denk, P.; Hoppe, H.; Neugebauer, H.; Meissner, D.;
Winder, C.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.;
Torres, T. Synth. Met. 2003, 137, 1491.
(19) Palomares, E.; Martinez-Diaz, M. V.; Haque, S. A.; Torres, T.;
Durrant, J. R. Chem. Commun. 2004, 2112.
(20) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura,
A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew.
Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
(21) Electron Transfer in Functionalized Fullerenes. In Fullerenes: From
Synthesis to Optoelectronic Properties; Guldi, D., Martin, N., Eds.; Kluwer
Academic Publishers: Norwell, MA, 2002; p 163.
(22) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. ReV. 1998,
98, 2527.
(23) Fujutsuka, M.; Ito, O. Photochemistry of Fullerenes. In Handbook
of Photochemistry and Photobiology; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific
Publishers: New York, 2003; Vol. 2 Organic Photochemistry, p 111.
(24) Araki, Y.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol., C 2008, 9, 93.
(25) Sandanayaka, A. S. D.; Ito, O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009,
13, 1017.
(26) Durr, K.; Fiedler, S.; Linssen, T.; Hirsch, A.; Hanack, M. Chem.
Ber./Recl. 1997, 130, 1375.
(27) Linssen, T. G.; Durr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1995, 103.
(28) Sastre, A.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Doan, V.;
Schwartz, B. J.; Wudl, F.; Echegoyen, L.; Rivera, J. Org. Lett. 1999, 1,
1807.
(29) Gouloumis, A.; Liu, S. G.; Sastre, A.; Vazquez, P.; Echegoyen,
L.; Torres, T. Chem.sEur. J. 2000, 6, 3600.
(30) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres,
T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485.
(31) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. Chem.
Commun. 2002, 2056.
(32) Chen, Y.; El-Khouly, M. E.; Sasaki, M.; Araki, Y.; Ito, O. Org.
Lett. 2005, 7, 1613.
(33) Kim, K. N.; Choi, C. S.; Kay, K. Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46,
6791.
(70) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.;
Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
(71) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111.
JP911937D