Preparation of b-Enamino Ketones and Esters
FULL PAPERS
Hosken, A. S. Howard, C. M. Jungmann, R. W. M.
Krause, A. S. Parsons, S. C. Pelly, T. V. Stanbury, Pure
Appl. Chem. 1999, 71, 979–988; e) H. M. C. Ferraz,
F. L. C. Pereira, Quimica Nova 2004, 27, 89–95.
[12] a) S. M. Hannick, Y. Kishi, J. Org. Chem. 1983, 48, 3833–
3835; b) A. S.-Y. Lee, R.-Y. Cheng, Tetrahedron Lett.
1997, 38, 443–446; c) T. G. C. Bird, A. Olivier, Bioorg.
Med. Chem. Lett. 1996, 6, 515–520.
[13] a) T. Fukuyama, Y. M. Yung, Tetrahedron Lett. 1981, 22,
3759–3760; b) N. Jiang, Z. Qu, J. Wang, Org. Lett. 2001,
3, 2989–2992.
[14] a) K. Uneyama, O. Morimoto, F. Yamashita, Tetrahedron
Lett. 1989, 30, 4821–4824; b) S. Fustero, B. Pina, A. Si-
References and Notes
[1] a) Z. Rappoport, The Chemistry of Enamines, Part 1;
John Wiley & Sons: New York, 1994; b) C. M. Kascheres,
J. Braz. Chem. Soc. 2003, 41, 945–969.
[2] a) G. J. Reddy, D. Latha, C. Thirupathaiah, K. S. Rao,
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 301–302; b) G. Negri, C. Ka-
scheres, A. J. Kascheres, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41,
461–491; c) M. M. Abdelkhalik, A. M. Eltoukhy, S. M.
Agamy, M. H. Elnagdi, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41,
431–434; d) B. Al-Saleh, M. M. Abdelkhalik, A. M. El-
toukhy, M. H. Elnagdi, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39,
1035–1038.
´
mon Fuentes, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6771–6774;
[3] a) A. Dondoni, D. Perrone, Synthesis 1993, 1162–1176;
b) H. M. C. Ferraz, E. O. Oliveira, M. E. Payret-Arrua,
C. A. Brandt, J. Org. Chem. 1995, 60, 7357–7359;
c) J. P. Michael, C. B. Koning, G. D. Hosken, T. V. Stan-
bury, Tetrahedron 2001, 57, 9635–9648; d) T. Tatee, K.
Narita, S. Kurashige, S. Ito, H. Miyazaki, H. Yamanaka,
M. Mizugaki, T. Sakamoto, H. Fukuda, Chem. Pharm.
Bull. 1986, 34, 1643–1655.
c) S. Fustero, B. Pina, E. Salavert, A. Navarro, C. Ramír-
ez de Arellano, A. Simon, J. Org. Chem. 2002, 67, 4667–
4679; d) S. Fustero, B. Pina, M. García de la Torre, Nav-
arro, C. Ramirez de Arellano, A. Simon, Org. Lett. 1999,
´
´
1, 977–980.
[15] a) G. Bartoli, C. Cimarelli, R. Dalpozzo, G. Palmieri, Tet-
rahedron 1995, 51, 8613–8622; b) A. R. Katritzky, Y.
Fang, A. Donkor, J. Xu, Synthesis 2000, 2029–2032.
[4] M. Azzaro, S. Geribaldi, B. Videau, Synthesis 1981, 880–
881.
`
´
[16] S. Fustero, M. García de la Torre, V. Jofre, R. Perez Car-
´
lon, A. Navarro, A. Simon Fuentes, J. Org. Chem. 1998,
63, 8825–8836.
[5] G. Dannhardt, A. Bauer, U. Nowe, J. Prakt. Chem. 1998,
340, 256–263.
[17] G. Cimarelli, G. Palmieri, E. Volpini, Tetrahedron Lett.
2004, 45, 6629–6631.
[18] a) P. G. Baraldi, D. Simoni, S. Manfredini, Synthesis 1983,
[6] D. L. Boger, T. Ishizaki, J. R. J. Wysocki, S. A. Munk,
P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Am. Chem. Soc. 1989,
111, 6461–6463.
ˇ
902–903; b) T. Potesil, J. Chromatogr. 1984, 312, 387–
[7] Y. F. Wang, T. Izawa, S. Kobayashi, M. Ohno, J. Am.
Chem. Soc. 1982, 104, 6465–6466.
393; c) E. J. Cone, R. H. Garner, A. W. Hayes, J. Org.
Chem. 1972, #37#26, 4436–4439.
[19] a) A. A. H. Saeed, J. Chem. Eng. Data 1984, 29, 358–
361; b) C. R. Hauser, G. A. Reynolds, J. Am. Chem.
Soc. 1948, 70, 2402–2404; c) S. Coffey, J. K. Thomson,
F. J. Wilson, J. Chem. Soc. 1936, 856–859.
[8] a) A. Alberola, L. A. Calvo, A. G. Ortega, M. C. S. Ruiz,
P. Yustos, J. Org. Chem. 1999, 64, 9493–9498; b) I. Chaa-
ban, J. V. Greenhill, P. Akhtar, J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1 1979, 1593–1596; c) R. Augusti, C. Kascheres,
J. Org. Chem. 1993, 58, 7079–7083; d) A. Müller, A. Ma-
ier, R. Neumann, G. Maas, Eur. J. Org. Chem. 1998,
1177–1187; e) E. Bejan, H. Aït-Haddou, J. C. Daran,
G. G. A. Balavoine, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2907–
2912; f ) M. N. Eberlin, C. Kascheres, J. Org. Chem.
1988, 53, 2084–2086; g) F. Al-Omran, A. A. El-Khair,
J. Heterocycl. Chem. 2005, 45, 307–312.
[9] a) S. A. Popov, Y. V. Gatilov, T. V. Rybalova, A. V. Tka-
chev, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 233–238;
b) S. A. Popov, A. V. Tkachev, Synth. Commun. 2001,
31, 233–243; c) S. A. Popov, A. V. Tkachev, Tetrahedron:
Asymmetry 1995, 6, 1013–1018.
[10] a) W. D. Lubell, M. Kitamura, R. Noyori, Tetrahedron:
Asymmetry 1991, 2, 543–554; b) G. Bartoli, C. Cimarelli,
E. Marcantoni, G. Palmieri, M. Petrini, J. Org. Chem.
1994, 59, 5328–5335; c) C. Cimarelli, G. Palmieri, G. Bar-
toli, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1455–1458; d) C.
Cimarelli, G. Palmieri, J. Org. Chem. 1996, 61, 5557–
5563.
[11] a) P. Lue, J. V. Greenhill, in: Advances in Heterocyclic
Chemistry, vol. 67, (Eds.: A. R. Katritzky), Academic
Press, New York, 1997, pp. 207–343; b) J. V. Greenhill,
Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277–294; c) A.-Z. A. Elassar,
A. A. El-Khair, Tetrahedron 2003, 59, 8463–8480;
d) J. P. Michael, C. B. De Koning, D. Gravestock, G. D.
[20] D. F. Martin, G. A. Janusonis, B. B. Martin, J. Am. Chem.
Soc. 1961, 83, 73–75.
[21] a) P. W. Hickmott, G. Sheppard, J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1 1972, 1038–1041; b) H. Bierꢂugel, J. M. Akker-
man, J. C. Lapierre Armande, U. K. Pandit, Recl. Trav.
Chim. Pays-Bas 1976, 95, 266–269; c) D. Gravel, M. La-
belle, Can. J. Chem. 1985, 63, 1874–1882; d) A. D. Yapi,
M. Mustofa, A. Valentin, O. Chavignon, J.-C. Teulade,
M. Mallie, J.-P. Chapat, Y. Blache, Chem. Pharm. Bull.
2000, 48, 1886–1889.
[22] a) V. H. Naringrekar, V. J. Stella, J. Pharm. Sci. 1990, 79,
138–146; b) R. J. Brown, F. W. S. Carver, B. L. Hollings-
worth, J. Org. Chem. 1967, 32, 2624–2626; c) C. A.
Brandt, A. C. M. P. Da Silva, C. G. Pancote, C. L. Brito,
M. A. B. Da Silveira, Synthesis 2004, 1557–1559.
[23] C. P. Cartaya-Marin, D. G. Henderson, R. W. Soeder,
Synth. Commun. 1997, 27, 4275–4283.
[24] a) B. Rechsteimer, F. Texier-Boullet, J. Hamelin, Tetrahe-
dron Lett. 1993, 34, 5071–5074; b) H. T. S. Braibante,
M. E. F. Braibante, G. B. Rosso, D. A. Oriques, J. Braz.
Chem. Soc. 2003, 14, 994–997.
[25] C. J. Valduga, A. Squizani, H. S. Braibante, M. E. F. Brai-
bante, Synthesis 1998, 1019–1022.
[26] B. Stefane, S. Polanc, Synlett 2004, 698–702.
Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 184 – 190
ꢁ 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
asc.wiley-vch.de
189