PAPER
Functionalized 2-Methoxypyridines by Halogen–Magnesium Exchange
745
(3) (a) Newkome, G. R.; Kohli, D. K.; Kawato, T. J. Org. Chem.
Shigeru, K.; Shunji, I.; Noboru, M. Heterocycles 2005, 66,
91. (s) Buron, F.; Plé, N.; Turck, A.; Marsais, F. Synlett
2006, 1586. (t) Kii, S.; Akao, A.; Iida, T.; Mase, T.; Yasuda,
N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1877. (u) Dolman, S. J.;
Gosselin, F.; O’Shea, P. D.; Davies, I. W. Tetrahedron 2006,
62, 5092. (v) Lau, S. Y. W.; Hughes, G.; O’Shea, P. D.;
Davies, I. W. Org. Lett. 2007, 9, 2239. (w) Gallou, F.;
Haenggi, R.; Hirt, H.; Marterer, W.; Schaefer, F.; Seeger-
Weibel, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5024. (x) Li, H.;
Balsells, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2034.
(y) Shinozuka, T.; Yamamoto, Y.; Hasegawa, T.; Saito, K.;
Naito, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1619. (z) Stefan, M.
C.; Javier, A. E.; Osaka, I.; McCullough, R. D.
Macromolecules 2009, 42, 30.
1980, 45, 4508. (b) Bowman, W. R.; Bridge, C. F. Synth.
Commun. 1999, 29, 4051. (c) Lanni, E. L.; Bosscher, M. A.;
Ooms, B. D.; Shandro, C. A.; Ellsworth, B. A.; Anderson, C.
E. J. Org. Chem. 2008, 73, 6425.
(4) (a) Shiao, M.-J.; Lai, L.-L.; Ku, W.-S.; Lin, P.-Y.; Hwu, J.
R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4742. (b) Hwu, J. R.; Wong, F.
F.; Huang, J.-J.; Tsay, S.-C. J. Org. Chem. 1997, 62, 4097.
(c) Kunishima, M.; Friedman, J. E.; Rokita, S. E. J. Am.
Chem. Soc. 1999, 121, 4722. (d) Nguyen, N. H.; Cougnon,
C.; Gohier, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 3955. (e) Jeanty, M.;
Blu, J.; Suzenet, F.; Guillaumet, G. Org. Lett. 2009, 11,
5142.
(5) Shiao, M.-J.; Shyu, L.-M.; Tarng, K.-Y. Synth. Commun.
1990, 20, 2971.
(6) Saygili, N.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. Org. Biomol.
Chem. 2004, 2, 852.
(7) (a) Sirisoma, N. S.; Johnson, C. R. Tetrahedron Lett. 1998,
39, 2059. (b) Nakashima, H.; Hiroya, K.; Taniguchi, T.;
Ogasawara, K. Synlett 1999, 1405. (c) Koshiba, T.;
Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2009, 11, 5354.
(d) Miao, L.; DiMaggio, S. C.; Shu, H.; Trudell, M. L. Org.
Lett. 2009, 11, 1579. (e) Miao, L.; DiMaggio, S. C.; Trudell,
M. L. Synthesis 2010, 91.
(aa) Emura, T.; Yoshino, H.; Tachibana, K.; Shiraishi, T.;
Honma, A.; Mitzutani, A.; Muraoka, T. Synlett 2011, 1117.
(14) (a) Uchiyama, M.; Furuyama, T.; Kobayashi, M.;
Matsumoto, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
8404. (b) Furuyama, T.; Yonehara, M.; Arimoto, S.;
Kobayashi, M.; Matsumoto, Y.; Uchiyama, M. Chem. Eur.
J. 2008, 14, 10348. (c) Chau, N. T. T.; Meyer, M.; Fort, Y.;
Gros, P. C.; Komagawa, S.; Uchiyama, M.; Chevallier, F.;
Mongin, F. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12425.
(15) (a) Sośnicki, J. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4295.
(b) Sośnicki, J. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6809.
(c) Sośnicki, J. G. Tetrahedron 2007, 63, 11862.
(d) Sośnicki, J. G.; Struk, Synlett 2009, 1812. (e) Sośnicki,
J. G.; Struk, Synlett 2010, 1209.
(8) Slowinski, F.; Ayad, O. B.; Vache, J.; Saady, M.; Leclerc,
O.; Lochead, A. Org. Lett. 2010, 12, 5004.
(9) Xie, L.-G.; Wang, Z.-X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4972.
(10) Examples of functionalization of 2-methoxypyridines by
using butyllithium at low temperatures can be found in ref.
4c, 7e.
(11) (a) Trécourt, F.; Breton, G.; Bonnet, V.; Mongin, F.;
Marsais, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron 2000, 56, 1349.
(b) Gabarda, A. E.; Du, W.; Isarno, T.; Tangirala, R. S.;
Curran, D. P. Tetrahedron 2002, 58, 6329.
(16) Sośnicki, J. G. Synlett 2009, 2508.
(17) Coleman, P. J.; Brashear, K. M.; Askew, B. C.; Hutchinson,
J. H.; McVean, C. A.; Duong, L. T.; Feuston, B. P.;
Fernandez-Metzler, C.; Gentile, M. A.; Hartman, G. D.;
Kimmel, D. B.; Leu, C.-T.; Lipfert, L.; Merkle, K.;
Pennypacker, B.; Prueksaritanont, T.; Rodan, G. A.;
Wesolowski, G. A.; Rodan, S. B.; Duggan, M. E. J. Med.
Chem. 2004, 47, 4829.
(18) Windscheif, P.-M.; Vögtle, F. Synthesis 1994, 87.
(19) Gavai, A. V.; Norris, D. J.; Han, W.-C.; Vite, G. D.; Fink, B.
E.; Tokarski, J. S. US 20050192310, 2005; Chem. Abstr.
2005, 143, 279350.
(20) Moreno, I.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; SanMartin, R. Eur. J.
Org. Chem. 2002, 2126.
(21) Tsukamoto, I.; Koshio, H.; Kuramochi, T.; Saitoh, C.;
Yanai-Inamura, H.; Kitada-Nozawa, C.; Yamamoto, E.;
Yatsu, T.; Shimada, Y.; Sakamoto, S.; Tsukamoto, S.
Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3130.
(12) (a) Lin, W.; Chen, L.; Knochel, P. Tetrahedron 2007, 63,
2787. (b) Yamada, S.; Knochel, P. Synthesis 2010, 2490; and
references cited therein.
(13) (a) Kitagawa, K.; Inoue, A.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2481. (b)Kondo, J.;Inoue,
A.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2001,
40, 2085. (c) Iida, T.; Wada, T.; Tomimoto, K.; Mase, T.
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4841. (d) Inoue, A.; Kitagawa,
K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2001, 66,
4333. (e) Mase, T.; Houpis, I. N.; Akao, A.; Dorziotis, I.;
Emerson, K.; Hoang, T.; Iida, T.; Itoh, T.; Kamei, K.; Kato,
S.; Kato, Y.; Kawasaki, M.; Lang, F.; Lee, J.; Lynch, J.;
Maligres, P.; Molina, A.; Nemoto, T.; Okada, S.; Reamer,
R.; Song, J. Z.; Tschaen, D.; Wada, T.; Zewge, D.; Volante,
R. P.; Reider, P. J.; Tomimoto, K. J. Org. Chem. 2001, 66,
6775. (f) Inoue, A.; Kondo, J.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Chem. Eur. J. 2002, 8, 1730. (g) Cottet, F.; Schlosser, M.
Eur. J. Org. Chem. 2002, 327. (h) Dumouchel, S.; Mongin,
F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44,
3877. (i) Fukuhara, K.; Takayama, Y.; Sato, F. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 6884. (j) Dumouchel, S.; Mongin, F.;
Trécourt, F.; Quéguiner, G. Tetrahedron 2003, 59, 8629.
(k) Cottet, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3793.
(l) Shinokubo, H.; Oshima, K. Eur. J. Org. Chem. 2004,
2081. (m) Ito, S.; Kubo, T.; Morita, N.; Matsui, Y.;
Watanabe, T.; Ohta, A.; Fujimori, K.; Murafuji, T.;
Sugihara, Y.; Tajiri, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2891.
(n) Tsuji, T.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.;
Oshima, K. Tetrahedron 2004, 60, 973. (o) Therkelsen, F.
D.; Rottländer, M.; Thorup, N.; Pedersen, E. B. Org. Lett.
2004, 6, 1991. (p) Xu, J.; Jain, N.; Sui, Z. Tetrahedron Lett.
2004, 45, 6399. (q) Thomas, G. L.; Böhner, C.; Ladlow, M.;
Spring, D. R. Tetrahedron 2005, 61, 12153. (r) Taku, S.;
(22) Josien, H.; Ko, S.-B.; Bom, D.; Curran, D. P. Chem. Eur. J.
1998, 4, 67.
(23) Curran, D. P.; Liu, H.; Josien, H.; Ko, S.-B. Tetrahedron
1996, 52, 11385.
(24) Gellrich, U.; Huang, J.; Seiche, W.; Keller, M.; Meuwly, M.;
Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 964.
(25) Hu, L.; Li, Z.; Wang, Y.; Wu, Y.; Jiangb, J.-D.; Boykina, D.
W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1193.
(26) Cañibano, V.; Rodríguez, J. F.; Santos, M.; Sanz-Tejedor,
M. A.; Carreño, M. C.; González, G.; García-Ruano, J. L.
Synthesis 2001, 2175.
(27) Brown, E. V.; Shambhu, M. B. Org. Prep. Proced. Int. 1970,
2, 285.
(28) Yasunori, Y.; Kazunori, K.; Norio, M. Angew. Chem. Int.
Ed. 2001, 48, 4414.
(29) Connon, S. J.; Hegarty, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
2000, 8, 1245.
(30) Bargar, T. M.; Wilson, T.; Daniel, J. K. J. Heterocycl. Chem.
1985, 22, 1583.
(31) Kozikowski, A. P.; Xia, Y.; Reddy, E. R.; Tueckmantel, W.;
Hanin, I.; Tang, X. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4636.
© Thieme Stuttgart · New York
Synthesis 2012, 44, 735–746