PtII-Promoted [2+3] Cycloaddition Reactions
[5]
[6]
[18] S. Mukhopadhyay, B. G. Mukhopadhyay, M. F. C. Gu-
edes da Silva, J. Lasri, M. A. Januário Charmier, A. J. L. Pom-
beiro, Inorg. Chem. 2008, 47, 11334.
[19] a) P. Svensson, K. Lovqvist, V. Yu. Kukushkin, Å. Oskarsson,
Acta Chem. Scand. 1995, 49, 72; b) T. Chiyama, Y. Toshiyasu,
Y. Nakamura, T. Miwa, S. Kawaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn.
1981, 54, 181.
a) W. R. Carpenter, J. Org. Chem. 1962, 27, 2085; b) H. Quast,
L. Bieber, Tetrahedron Lett. 1976, 18, 1485; c) A. S. Katner,
U. S. Patent 3, 962, 272, 1974.
a) Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett. 2001, 3, 4091; b)
T. C. Porter, R. K. Smalley, M. Teguiche, B. Purwono, Synthe-
sis 1997, 7, 773; c) B. Davis, T. Brandstetter, C. Smith, L. Hack-
ett, B. G. Winchester, G. Fleet, Tetrahedron Lett. 1995, 36,
7507; d) L. Garanti, G. Zecchi, J. Org. Chem. 1980, 45, 4767;
e) R. Fusco, L. Garanti, G. Zecchi, J. Org. Chem. 1975, 40,
1906; f) P. A. S. Smith, J. M. Clegg, J. H. Hall, J. Org. Chem.
1958, 23, 524.
a) D. P. Curran, S. Hadida, S.-Y. Kim, Tetrahedron 1999, 55,
8997; b) S. J. Wittenberger, B. G. Donner, J. Org. Chem. 1993,
58, 4139.
a) A. Kumar, R. Narayanan, H. Shechter, J. Org. Chem. 1996,
61, 4462; b) B. E. Huff, M. A. Staszak, Tetrahedron Lett. 1993,
34, 8011.
[20] P. Kreutzer, C. Weis, H. Boehme, W. Beck, T. Kemmeric, Z.
Natur. B 1972, 27, 745.
[21] a) M. F. C. Guedes da Silva, E. M. P. R. P. Branco, Y. Wang,
J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, R. Bertani, R. A.
Michelin, M. Mozzon, F. Benetollo, G. Bombieri, J. Or-
ganomet. Chem. 1995, 490, 89; b) R. A. Michelin, R. Bertani,
M. Mozzon, G. Bombieri, F. Benetollo, M. F. C. Gu-
edes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Organometallics 1993, 12,
2372.
[22] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G.
Orpen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1.
[23] a) N. Wheatley, P. Kalck, Chem. Rev. 1999, 99, 3379; b) S.
Sharma, S. K. Singh, D. S. Pandey, Inorg. Chem. 2008, 47,
1179.
[7]
[8]
[9]
a) K. Koguro, T. Oga, S. Mitsui, R. Orita, Synthesis 1998, 910;
b) W. G. Finnegan, R. A. Henry, R. Lofquist, J. Am. Chem.
Soc. 1958, 80, 3908.
[24] a) P. Mukherjee, M. G. B. Drew, A. Ghosh, Eur. J. Inorg. Chem.
2008, 3372; b) C. Biswas, S. Chattopadhyay, M. G. B. Drew, A.
Ghosh, Polyhedron 2007, 26, 4411.
[25] H.-K. Fun, S. Chantrapromma, Y.-C. Liu, Z.-F. Chen, H. Li-
ang, Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, m1252.
[10]
a) Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 2001, 66, 7945;
b) F. Himo, Z. P. Demko, L. Noodleman, K. B. Sharpless, J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9983.
[11] D. Amantini, R. Beleggia, F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccoro,
J. Org. Chem. 2004, 69, 2896.
[26] R. Ludwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1808.
[27] a) R. R. Fernandes, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva,
Z. Ma, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pom-
beiro, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 782; b) M. N. Kopylovich,
E. A. Tronova, M. Haukka, A. M. Kirillov, V. Yu. Kukushkin,
J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem.
2007, 29, 4621; c) J. R. Butchard, O. J. Curnow, D. J. Garrett,
R. G. A. R. Maclagan, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7550;
d) P. S. Lakshminarayanan, E. Suresh, P. Ghosh, Angew. Chem.
Int. Ed. 2006, 45, 3807; e) M. S. Deshpande, A. S. Kumbhar,
V. G. Puranik, K. Selvaraj, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 743; f)
A. K. Ghosh, D. Ghoshal, J. Ribas, G. Mostafa, N. R. Chaud-
huri, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 36; g) D. L. Reger, R. F. Se-
meniuc, C. Pettinari, F. Luna-Giles, M. D. Smith, Cryst.
Growth Des. 2006, 6, 1068; h) M. Prabhakar, P. S. Zacharias,
S. K. Das, Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 899; i) R. Custel-
cean, M. G. Gorbunova, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16362.
[28] Bruker, APEX2 & SAINT. Bruker, AXS Inc., Madison, Wis-
consin, USA, 2004.
[12] M. L. Kantam, K. B. Shiva Kumar, C. Sridhar, Adv. Synth. Ca-
tal. 2005, 347, 1212.
[13] a) L. V. Myznikov, J. Roh, T. V. Artamonova, A. Hrabalek,
G. I. Koldobskii, Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 765; b) M. Al-
terman, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2000, 65, 7984.
[14] a) Z. Ma, J. Tao, R.-B. Huang, L.-S. Zhang, Acta Crystallogr.,
Sect. E 2005, 61, m1; b) Mitsui Toatsu Chem Inc (MITK-C)
Patent JP 54041878-A, 1979.
[15] a) V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev. 2002, 102,
1771; b) H.-W. Frühauf, Chem. Rev. 1997, 97, 523; c) R. A.
Michelin, M. Mozzon, R. Bertani, Coord. Chem. Rev. 1996,
147, 299.
[16] a) Y.-J. Kim, Y.-S. Kwak, Y.-S. Joo, S.-W. Lee, J. Chem. Soc.,
Dalton Trans. 2002, 144; b) Y.-J. Kim, J.-T. Han, S. Kang, W. S.
Han, S.-W. Lee, Dalton Trans. 2003, 3357.
[17] a) P. Smolenski, S. Mukhopadhyay, M. F. C. Guedes da Silva,
M. A. Januário Charmier, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans.
2008, 6546; b) S. Mukhopadhyay, J. Lasri, M. F. C. Gu-
edes da Silva, M. A. Januário Charmier, A. J. L. Pombeiro,
Polyhedron 2008, 27, 2883; c) S. Mukhopadhyay, J. Lasri, M. A.
Januário Charmier, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pom-
beiro, Dalton Trans. 2007, 5297; d) S. Mukhopadhyay, J. Lasri,
M. A. Januário Charmier, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L.
Pombeiro, Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, m2656.
[29] G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
[30] G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112–122.
[31] L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
[32] A. L. Spek, Acta Crystallogr., Sect. C 1990, 46, 34.
Received: August 31, 2009
Published Online: November 4, 2009
Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 5541–5549
© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjic.org
5549