Electronic Control in Ambipolar Compounds
Dalton Trans. 2004, 883; e) Q. Liu, M. S. Mudadu, H.
Schmider, R. Thummel, Y. Tao, S. Wang, Organometallics
2002, 21, 4743.
(NRL) Program funded by the Ministry of Education, Science and
Technology (no. R0A-2008-000-200900-2008) and performed in
part during a sabbatical year (March 2006–February 2007) at Ko-
rea University.
[8]
[9]
a) K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. Resch-Genger, J. Daub,
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968; b) J. Chen, A. Burghart, A.
Derecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem. 2000, 65, 2900.
a) A. L. Gott, A. J. Clarke, G. J. Clarkson, I. J. Munslow, A. R.
Wade, P. Scott, Organometallics 2008, 27, 2706; b) S. R. Coles,
G. J. Clarkson, A. L. Gott, I. J. Muslow, S. K. Spitzmesser, P.
Scott, Organometallics 2006, 25, 6019; c) I. Westmoreland, I. J.
Munslow, A. J. Clarke, G. Clarkson, R. J. Deeth, P. Scott, J.
Organomet. Chem. 2006, 691, 2228; d) R. K. J. Bott, M. Ham-
mond, P. N. Horton, S. J. Lancaster, M. Bochmann, P. Scott,
Dalton Trans. 2005, 3611.
H.-J. Son, W.-S. Han, J.-Y. Chun, B.-K. Kang, S.-N. Kwon, J.
Ko, S. J. Han, C. Lee, S. J. Kim, S. O. Kang, Inorg. Chem. 2008,
47, 5666.
H. R. Hoveyda, V. Karunaratne, S. J. Rettig, C. Orvig, Inorg.
Chem. 1992, 31, 5408.
a) I. L. Karle, R. J. Butcher, M. A. Wolak, D. A. da Silva Filho,
M. Uchida, J.-L. Bredas, Z. H. Kafafi, J. Phys. Chem. C 2007,
111, 9543; b) M. Nishio, Cryst. Eng. Commun. 2004, 6, 130; c)
A. Gulyani, R. Srinivasa Gopalan, G. U. Kulkarni, S. Bhatta-
charya, J. Mol. Struct. 2002, 616, 103; d) G. R. Desiraju, T.
Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and
Biology, IUCr Series; Oxford University Press: New York,
1999; (see pages 140 and 191).
[1] a) M. Kollmannsberger, T. Gareis, S. Heinl, J. Breu, J. Daub,
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1333; b) Chemosensors
of Ion and Molecule Recognition (Eds.: J.-P. Desvergne, A. W.
Czarnik), Kluwer: Dordrecht, the Netherlands, 1997; c) G.
Beer, C. Niederalt, S. Grimme, J. Daub, Angew. Chem. Int. Ed.
2000, 39, 3252; d) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J.
Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372.
[2] a) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K.
Kurtz, L. T. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1489;
b) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K.
Kurtz, L. T. Cheng, in Organic Materials for Non-linear Optics,
II (Eds.: R. A. Hann, D. Bloor), The Royal Society of Chemis-
try, Cambridge, 1991, p. 190; c) D. R. Kanis, M. A. Ratner,
T. J. Marks, M. C. Zerner, Chem. Mater. 1991, 3, 19.
[3] a) S. Wang, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79; b) Y. Li, Y. Liu,
W. Bu, J. Guo, Y. Wang, Chem. Commun. 2000, 1551; c) Y.
Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021; d) X. T. Tao, H. Suzuki,
T. Wada, S. Miyata, H. Sasabe, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
9447.
[4] a) T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283;
b) T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714.
[5] a) Y. Cui, F. Li, Z.-H. Lu, S. Wang, Dalton Trans. 2007, 2634;
b) D. Tanaka, T. Takeda, T. Chiba, S. Watanabe, J. Kido,
Chem. Lett. 2007, 36, 262; c) W. L. Jia, X. D. Feng, D. R. Bai,
Z. H. Lu, S. Wang, G. Vamvounis, Chem. Mater. 2005, 17, 164;
d) W. L. Jia, M. J. Moran, Y.-Y. Yuan, Z. H. Lu, S. Wang, J.
Mater. Chem. 2005, 15, 3326; e) Y. Shirota, J. Mater. Chem.
2005, 15, 75; f) M. Mazzeo, V. Vitale, F. D. Sala, M. Anni, G.
Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, R. Cingolani, G. Gigli,
Adv. Mater. 2005, 17, 34; g) W. L. Jia, D. R. Bai, T. McCorm-
ick, Q. D. Liu, M. Motala, R. Y. Wang, C. Seward, Y. Tao, S.
Wang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 994.
[6] a) Y. Nakata, Y. Chujo, Macromolecules 2007, 40, 6; b) F. Jäkle,
Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107; c) S. Kappaun, S. Rente-
nberger, A. Pogantsch, E. Zojer, K. Mereiter, G. Trimmel, R.
Saf, K. C. Möller, F. Stelzer, C. Slugovc, Chem. Mater. 2006,
18, 3539; d) Y. Cui, S. Wang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6485; e)
Y. Qin, I. Kiburu, S. Shah, F. Jäkle, Macromolecules 2006, 39,
9041; f) Y. Cui, Q.-D. Liu, D.-R. Bai, W.-L. Jia, Y. Tao, S.
Wang, Inorg. Chem. 2005, 44, 601; g) X.-Y. Wang, M. Weck,
Macromolecules 2005, 38, 7219; h) Y. Qin, C. Pagba, P. Pi-
otrowiak, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7015; i) Q.
Wu, M. Esteghamatian, N.-X. Hu, Z. Popovic, G. Enright, Y.
Tao, M. D’Iorio, S. Wang, Chem. Mater. 2000, 12, 79.
[7] a) T.-R. Chen, R.-H. Chien, A. Yeh, J.-D. Chen, J. Organomet.
Chem. 2006, 691, 1998; b) H. Y. Chen, Y. Chi, C. S. Liu, J. K.
Yu, Y. M. Cheng, K. S. Chen, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H.
Lee, A. J. Carty, S. J. Yeh, C. T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005,
15, 567; c) Q.-D. Liu, M. S. Mudadu, R. Thummel, Y. Tao, S.
Wang, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 143; d) J. J. Klappa, S. A.
Geers, S. J. Schmidtke, L. A. MacManus-Spencer, K. McNeill,
[10]
[11]
[12]
[13]
[14]
[15]
H. Gorner, S. Khanra, T. Weyhermuller, P. Chaudhuri, J. Phys.
Chem. A 2006, 110, 2587.
M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub, J.
Phys. Chem. A 1998, 102, 10211.
a) Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev.
2003, 103, 3899; b) S. A. Jenekhe, L. Lu, M. M. Alam, Macro-
molecules 2001, 34, 7315; c) K. Bhattacharyya, M. Chowdhury,
Chem. Rev. 1993, 93, 507.
a) B. J. Liddle, R. M. Silva, T. J. Morin, F. P. Macedo, R. Shu-
kla, S. V. Lindeman, J. R. Gardinier, J. Org. Chem. 2007, 72,
5637; b) Y. Qin, I. Kiburu, S. Shah, F. Jäkle, Org. Lett. 2006,
8, 5227; c) V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher Jr.,
Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523; d) R. Pohl, P. Anzenbacher Jr.,
Org. Lett. 2003, 5, 2769.
H. Doi, M. Kinoshita, K. Okumoto, Y. Shirota, Chem. Mater.
2003, 15, 1080.
Y. Cui, S. Wang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6485.
A. J. Bard, L. R. Faulkner, in Electrochemical Methods: Funda-
mentals and Applications, 2nd ed., John Wiley & Sons, 2001, p.
54.
[16]
[17]
[18]
[19]
[20]
[21]
[22]
a) B. Delley, J. Chem. Phys. 1990, 92, 508; b) B. Delley, J.
Chem. Phys. 2000, 113, 7756.
C.-T. Chen, Y. Wei, J.-S. Lin, M. V. R. K. Moturu, W.-S. Chao,
Y.-T. Tao, C.-H. Chien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10992.
a) SMART and SAINT, Bruker Analytical X-ray Division,
Madison, WI, 2002; b) G. M. Sheldrick, SHELXTL-PLUS
Software Package, Bruker Analytical X-ray Division, Madison,
WI, 2002.
Received: January 8, 2009
Published Online: March 12, 2009
Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1503–1513
© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjic.org
1513