Organic Letters
Letter
(c) Liao, K.; Pickel, T. C.; Boyarskikh, V.; Bacsa, J.; Musaev, D. G.;
Davies, H. M. L. Nature 2017, 551, 609. (d) Liao, K.; Negretti, S.;
Musaev, D. G.; Bacsa, J.; Davies, H. M. L. Nature 2016, 533, 230.
(e) Chen, J.; Long, W.; Zhao, Y.; Li, H.; Zheng, Y.; Lian, P.; Wan, X.
Chin. J. Chem. 2018, 36, 857. (f) Zhang, Z.; Zhou, Q.; Yu, W.; Li, T.;
Zhang, Y.; Wang, J. Chin. J. Chem. 2017, 35, 387. (g) Liao, K.; Yang,
Y.-F.; Li, Y.; Sanders, J. N.; Houk, K. N.; Musaev, D. G.; Davies, H.
M. L. Nat. Chem. 2018, 10, 1048. (h) Zhang, F.-G.; Lv, N.; Zheng, Y.;
Ma, J.-A. Chin. J. Chem. 2018, 36, 723. (i) Shi, Z.; Koester, D. C.;
Boultadakis-Arapinis, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,
12204. (j) Qi, C.; Yan, D.; Xiong, W.; Jiang, H. Chin. J. Chem. 2018,
36, 399. (k) Xia, Y.; Liu, Z.; Liu, Z.; Ge, R.; Ye, F.; Hossain, M.;
Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3013.
(3) (a) Wu, X.; Xiong, H.; Sun, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2018, 20,
1396. (b) Halskov, K. S.; Witten, M. R.; Hoang, G. L.; Mercado, B.
Q.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2018, 20, 2464. (c) Ji, S.; Yan, K.; Li, B.;
Wang, B. Org. Lett. 2018, 20, 5981. (d) Shi, X.; Wang, R.; Zeng, X.;
Zhang, Y.; Hu, H.; Xie, C.; Wang, M. Adv. Synth. Catal. 2018, 360,
4049. (e) Zheng, G.; Tian, M.; Xu, Y.; Chen, X.; Li, X. Org. Chem.
Front. 2018, 5, 998. (f) Wang, L.; Cao, W.; Mei, H.; Hu, L.; Feng, X.
Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4089. (g) Xie, H.; Lan, J.; Gui, J.; Chen,
F.; Jiang, H.; Zeng, W. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3534. (h) You,
C.; Pi, C.; Wu, Y.; Cui, X. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4068.
(4) Xu, Y.; Zhou, X.; Zheng, G.; Li, X. Org. Lett. 2017, 19, 5256.
(5) Barday, M.; Janot, C.; Halcovitch, N. R.; Muir, J.; Aïssa, C.
Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 13117.
(12) For some examples of Pd-catalyzed allylic C−H amination:
(a) Yin, G.; Wu, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11978.
(b) Jiang, C.; Covell, D. J.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; White, M.
C. Org. Lett. 2012, 14, 1386. (c) Chen, H.; Yang, W.; Wu, W.; Jiang,
H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3340. (d) Nishikawa, Y.; Kimura, S.;
Kato, Y.; Yamazaki, N.; Hara, O. Org. Lett. 2015, 17, 888. (e) Pattillo,
C. C.; Strambeanu, I. I.; Calleja, P.; Vermeulen, N. A.; Mizuno, T.;
White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1265. (f) Wang, P.-S.;
Shen, M.-T.; Wang, T.-C.; Lin, H.-C.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int.
Ed. 2017, 56, 16032. (g) Ma, R.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2018,
140, 3202.
(13) For some examples of Pd-catalyzed allylic C−H silylation:
́
Larsson, J. M.; Zhao, T. S. N.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2011, 13, 1888.
(14) (a) Chen, H.; Jiang, H.; Cai, C.; Dong, J.; Fu, W. Org. Lett.
2011, 13, 992. (b) Yang, W.; Chen, H.; Li, J.; Li, C.; Wu, W.; Jiang, H.
Chem. Commun. 2015, 51, 9575. (c) Li, C.; Li, J.; An, Y.; Peng, J.; Wu,
W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 12189. (d) Li, C.; Li, M.; Li, J.;
Liao, J.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2017, 82, 10912. (e) Li, C.;
Li, M.; Li, J.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2018, 54, 66. (f) Li,
C.; Chen, H.; Li, J.; Li, M.; Wu, W.; Jiang, H. Adv. Synth. Catal. 2018,
360, 1600.
(15) (a) Bassett, S.; Urrabaz, R.; Sun, D. Anti-Cancer Drugs 2004, 15,
689. (b) Kanda, Y.; Ashizawa, T.; Kawashima, K.; Ikeda, S.; Tamaoki,
T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 455.
(16) Bandgar, B. P.; Gawande, S. S.; Bodade, R. G.; Totre, J. V.;
Khobragade, C. N. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1364.
(17) (a) Armstrong, A.; Pullin, R. D. C.; Jenner, C. R.; Scutt, J. N. J.
Org. Chem. 2010, 75, 3499. (b) Tang, S.; He, J.; Sun, Y.; He, L.; She,
X. J. Org. Chem. 2010, 75, 1961. (c) Oliva, C. G.; Silva, A. M. S.;
Resende, D. I. S. P.; Paz, F. A. A.; Cavaleiro, J. A. S. Eur. J. Org. Chem.
2010, 2010, 3449. (d) Horie, H.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8956. (e) Ma, Z.; Xie, F.; Yu, H.; Zhang, Y.;
Wu, X.; Zhang, W. Chem. Commun. 2013, 49, 5292. (f) Shaw, S.;
(6) Xu, Y.; Zheng, G.; Yang, X.; Li, X. Chem. Commun. 2018, 54,
670.
(7) Oh, H.; Han, S.; Pandey, A. K.; Han, S. H.; Mishra, N. K.; Kim,
S.; Chun, R.; Kim, H. S.; Park, J.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2018, 83,
4070.
(8) (a) Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011,
50, 9120. (b) Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 17207. (c) Sekine, M.; Ilies, L.; Nakamura, E. Org.
Lett. 2013, 15, 714. (d) Shibata, Y.; Kudo, E.; Sugiyama, H.; Uekusa,
H.; Tanaka, K. Organometallics 2016, 35, 1547. (e) Xiong, P.; Xu, F.;
Qian, X.-Y.; Yohannes, Y.; Song, J.; Lu, X.; Xu, H. Chem. - Eur. J.
2016, 22, 4379. (f) Burman, J. S.; Blakey, S. B. Angew. Chem., Int. Ed.
2017, 56, 13666.
́
White, J. D. Org. Lett. 2015, 17, 4564. (g) Kowalczyk, R.; Boratynski,
P. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1289. (h) Gao, Z.; Fletcher, S. P.
Chem. Commun. 2018, 54, 3601.
(18) (a) Wang, P.-S.; Lin, H.-C.; Zhou, X.-L.; Gong, L.-Z. Org. Lett.
2014, 16, 3332. (b) Engelin, C.; Jensen, T.; Rodriguez-Rodriguez, S.;
Fristrup, P. ACS Catal. 2013, 3, 294.
(9) (a) Jensen, T.; Fristrup, P. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9632.
(b) Engelin, C. J.; Fristrup, P. Molecules 2011, 16, 951. (c) Li, H.; Li,
B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191. (d) Liron, F.; Oble, J.;
Lorion, M. M.; Poli, G. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 5863.
(e) Trost, B. M.; Mahapatra, S.; Hansen, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2015, 54, 6032. (f) Trost, B. M.; Li, X. Chem. Sci. 2017, 8, 6815.
(10) For some examples of Pd-catalyzed allylic C−H alkylation:
(a) Chen, H.; Cai, C.; Liu, X.; Li, X.; Jiang, H. Chem. Commun. 2011,
47, 12224. (b) Li, L.; Chen, Q.-Y.; Guo, Y. Chem. Commun. 2013, 49,
8764. (c) Tang, S.; Wu, X.; Liao, W.; Liu, K.; Liu, C.; Luo, S.; Lei, A.
Org. Lett. 2014, 16, 3584. (d) Jiang, H.; Yang, W.; Chen, H.; Li, J.;
Wu, W. Chem. Commun. 2014, 50, 7202. (e) Nishikawa, Y.; Kimura,
S.; Kato, Y.; Yamazaki, N.; Hara, O. Org. Lett. 2015, 17, 888. (f) Lin,
H.-C.; Wang, P.-S.; Tao, Z.-L.; Chen, Y.-G.; Han, Z.-Y.; Gong, L.-Z. J.
Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14354. (g) Pattillo, C. C.; Strambeanu, I.
I.; Calleja, P.; Vermeulen, N. A.; Mizuno, T.; White, M. C. J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 1265. (h) Hu, R.-B.; Wang, C.-H.; Ren, W.;
Liu, Z.; Yang, S.-D. ACS Catal. 2017, 7, 7400. (i) Li, L.-L.; Tao, Z.-L.;
Han, Z.-Y.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2017, 19, 102.
(11) For some examples of Pd-catalyzed allylic C−H oxygenation:
(a) Fraunhoffer, K. J.; Prabagaran, N.; Sirois, L. E.; White, M. C. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9032. (b) Campbell, A. N.; White, P. B.;
Guzei, L. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116. (c) Le,
C.; Kunchithapatham, K.; Henderson, W. H.; Check, C. T.; Stambuli,
J. P. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 11153. (d) Ammann, S. E.; Rice, G. T.;
White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10834. (e) Tomita, R.;
Mantani, K.; Hamasaki, A.; Ishida, T.; Tokunaga, M. Chem. - Eur. J.
2014, 20, 9914. (f) Wang, P.-S.; Liu, P.; Zhai, Y.-J.; Lin, H.-C.; Han,
Z.-Y.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12732. (g) Ammann,
S. E.; Liu, W.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9571.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX