5998
Z.-P. Lin et al. / Tetrahedron Letters 51 (2010) 5996–5999
O
O
NHBn
OH
BnO
BnO
PhI(OH)OTs, CH3CN
BnO
NH2Bn, MeOH
OBn
H
OBn
4
8a
BnOH
PhI(OH)OTs
NH2Bn
OBn
TsO
BnO
OH
O
BnO
BnO
Ph
I
BnO
H
OBn
OH
O
14
10
PhI
H
O
BnOH
OBn
O
O
BnO
BnO
BnO
BnO
BnO
BnO
O
OH
OBn
11
12
13
Scheme 3.
6. Jiang, N.; Qu, Z.; Wang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2989–2992.
Acknowledgment
7. (a) Rechsteiner, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34,
5071–5074; (b) Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Missio, L.; Andricopulo, A.
Synthesis 1994, 898–900; (c) Amougay, A.; Letsch, O.; Pete, J.-P.; Piva, O.
Tetrahedron 1996, 52, 2405–2420; (d) Calvet, S.; David, O.; Vanucci-Bacqué, C.;
Fargeau-Bellassoued, M. C.; Lhommet, G. Tetrahedron 2003, 59, 6333–6339; (e)
Brandt, C. A.; de Silva, A. C. M. P.; Pancote, P. C. G.; Brito, C. L.; de Silveira, M. A.
B. Synthesis 2004, 1557–1559; (f) Giuseppe, B.; Marcella, B.; Manuela, L.; Enrico,
M.; Paolo, M.; Letizia, S. Synlett 2004, 239–242; (g) Khodaei, M. M.; Khosropour,
A. R.; Kookhazadeh, M. Synlett 2004, 1980–1984; (h) Khosropour, A. R.;
Khodaei, M. M.; Kookhazadeh, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725–1728; (i)
Gogoi, S.; Bhuyan, R.; Barua, N. C. Synth. Commun. 2005, 35, 2811–2818; (j)
Zhao, Y.; Zhao, J.; Zhou, Y.; Lei, Z.; Li, L.; Zhang, H. New J. Chem. 2005, 29, 769–
772; (k) Dalpozzo, R.; Nino, A.; Nardi, M.; Russo, B.; Procopio, A. Synthesis 2006,
7, 1127–1132; (l) Bhosale, R. S.; Suryawanshi, P. A.; Ingle, S. A.; Lokhande, M.
N.; More, S. P.; Mane, S. B.; Bhosale, S. V.; Pawar, R. P. Synlett 2006, 933–935;
(m) Zhang, Z. H.; Yin, L.; Wang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 184–190; (n)
Epifano, F.; Genovese, S.; Curini, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2717–2720; (o)
Sridharan, V.; Avendano, C.; Menendez, J. C. Synlett 2007, 881–884; (p)
Hebbache, H.; Hank, Z.; Boutamine, S.; Meklati, M. h.; Bruneau, C.; Renaud, J. L.
C. R. Chimie 2008, 11, 612–619.
The authors thank the National Science Council of Taiwan
(NSC97-2113-M-039-001) and the China Medical University, Tai-
wan (CMU98-S-15 and CMU98-NMR) for their financial support.
Supplementary data
Supplementary data associated with this article can be found, in
References and notes
1. Sugiyama, M.; Hong, Z.; Liang, P. H.; Dean, S. M.; Whalen, L. J.; Greenberg, W. A.;
Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14811–14817.
2. Squarcia, A.; Vivolo, F.; Weinig, H. G.; Passacantilli, P.; Piancatelli, G.
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4653–4655.
8. Fustero, S.; Pina, B.; de la Torre, M. G.; Navarro, A.; de Arellano, C. R.; Simón, A.
Org. Lett. 1999, 1, 977–980.
9. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G. Tetrahedron 1995, 51, 8613–
8622.
3. Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 312–314.
4. (a) Howes, P. D.; Smith, P. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6595–6598; (b)
Kozmin, S. A.; Janey, J. M.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 3039–3052; (c)
Sydorenko, N.; Zificsak, C. A.; Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. Org. Biomol. Chem.
2005, 3, 2140–2144; (d) Hayman, C. M.; Larsen, D. S.; Simpson, J.; Bailey, K. B.;
Gill, G. S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2794–2800; (e) Maingot, L.; Vu, N. Q.;
Collet, S.; Guingant, A.; Martel, A.; Dujardin, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 412–422.
5. (a) Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.;
Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177–182; (b) Martins, M.
A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Sinhorin, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 293–297; (c) Bonacorso, H. G.; Lourega, R. V.;
Wastowski, A. D.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett.
2002, 43, 9315–9318; (d) Bonacorso, H. G.; Lewandowski, H.; Drekener, R. L.;
Costa, M. B.; Pereira, C. M. P.; Wastowski, A. D.; Peppe, C.; Martins, M. A. P.;
Zanatta, N. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 159–163; (e) Zanatta, N.; Borchhardt, D.
M.; Alves, S. H.; Coelho, H. S.; Squizani, A. M. C.; Marchi, T. M.; Bonacorsoa, H.
G.; Martinsa, M. A. P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3174–3184; (f) McLaughlin,
M.; Rubio, S. G.; Tilstam, U.; Antunes, O. A. C.; Laird, T.; Yadav, G. D.; Zlota, A.
Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 168–183; (g) Druzhinin, S. V.; Balenkova, E. S.;
Nenajdenko, V. G. Tetrahedron 2007, 63, 7753–7808; (h) Fang, X.; Chen, Y.; He,
D.; Yang, X.; Wu, F. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 1167–1172.
10. Lee, A. S. Y.; Cheng, R. Y.; Pan, O. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 443–446.
11. Croxall, B. W.; Schneider, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1257–1260.
12. Danishefsky, S.; Webb, R. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 1955–1958.
13. Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; Natchus, M. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4767–4770.
14. (a) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Marini, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 1349–
1354; (b) Royals, E. E.; Brannock, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3041–3042.
15. (a) Berlin, S.; Ericsson, C.; Engman, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8386–8396; (b)
Arcadi, A.; Alfonsi, M.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2060–2064.
16. Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269–1274.
17. Harmata, M.; Lee, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14328–14329.
18. Lin, Z. P.; Lin, H. C.; Wu, H. H.; Chou, H. W.; Chen, K. L.; Sung, K. C.; Wong, F. F.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5120–5122.
19. (a) Beau, J. M.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6185–6188; (b) Fürstner, A.;
Radkowski, K.; Grabowski, J.; Wirtz, C.; Mynott, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8758–
8762.
20. (a) Lichtenthaler, F. W.; Ronninger, S.; Jarglis, P. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1153–
1161; (b) Bovonsombat, P.; Djuardi, E.; Mc Nelis, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35,