F. Galindo, S. V. Luis et al.
FULL PAPER
photonics, Wiley, New Jersey, 2003; c) Special Issue: Acc. Chem.
Res. 2009, 42.
Ihmels, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 405–407; h) V. V.
Khramtsov, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 909–923; i) J. Srivastava,
D. L. Barber, M. P. Jacobson, Physiology 2007, 22, 30–39; j) E.
Evangelio, J. Hernando, I. Imaz, G. G. Bardaji, R. Alibes, F.
Busque, D. Ruiz-Molina, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9754–9763.
a) B. Tang, F. Yu, P. Li, L. L. Tong, X. Duan, T. Xie, X. Wang,
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3016–3023; b) Z. R. Zhang, S.
Achilefu, Chem. Commun. 2005, 5887–5889; c) S. Charier, O.
Ruel, J. B. Baudin, D. Alcor, J. F. Allemand, A. Meglio, L. Jul-
lien, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4785–4788; d) R. Pal, D.
Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1020–1033; e) S. Yao, K. J.
Schafer-Hales, K. D. Belfield, Org. Lett. 2007, 9, 5645–5648; f)
S. Kim, H. E. Pudavar, P. N. Prasad, Chem. Commun. 2006,
2071–2073; g) P. T. Snee, R. C. Somers, G. Nair, J. P. Zimmer,
M. G. Bawendi, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
13320–13321.
[2]
[3]
a) S. Izumi, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Nagano, J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10189–10200; b) D. Stephens, Cell
Imaging, 1st ed., Scion Publishing, Oxfordshire, 2006.
a) T. Yeung, N. Touret, S. Grinstein, Curr. Opin. Microbiol.
2005, 8, 350–358; R. Y. Tsien, FEBS Lett. 2005, 579, 927–932;
b) K. Glunde, A. P. Pathak, Z. M. Bhujwalla, Trends Mol.
Med. 2007, 13, 287–297; c) K. Riehemann, S. W. Schneider,
T. A. Luger, B. Godin, M. Ferrari, H. Fuchs, Angew. Chem.
Int. Ed. 2009, 48, 872–897.
a) G. U. Nienhaus, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8992–8994;
R. Y. Tsien, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5612–5626; b)
K. P. Kent, W. Childs, S. G. Boxer, J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 9664–9665.
a) S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien, S. J.
Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831–7841; b) K. Kom-
atsu, K. Kikuchi, H. Kojima, Y. Urano, T. Nagano, J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 10197–10204.
a) H. M. Kim, P. R. Yang, M. S. Seo, J. S. Yi, J. H. Hong, S. J.
Jeon, Y. G. Ko, K. J. Lee, B. R. Cho, J. Org. Chem. 2007, 72,
2088–2096; b) G. Farruggia, S. Iotti, L. Prodi, M. Montalti, N.
Zaccheroni, P. B. Savage, V. Trapani, P. Sale, F. I. Wolf, J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 344–350.
[20]
[4]
[5]
[6]
[21]
[22]
[23]
B. Tang, X. Liu, K. H. Xu, H. Huang, G. W. Yang, L. G. An,
Chem. Commun. 2007, 3726–3728.
S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Chem. Commun. 2007, 2747–
2749.
a) H. M. Kim, M. J. An, J. H. Hong, B. H. Jeong, O. Kwon,
J. Y. Hyon, S. C. Hong, K. J. Lee, B. R. Cho, Angew. Chem. Int.
Ed. 2008, 47, 2231–2234; b) W. S. Zhang, B. Tang, X. Liu, Y. Y.
Liu, K. H. Xu, J. P. Ma, L. L. Tong, G. W. Yang, Analyst 2009,
134, 367–371; c) S. A. Hilderbrand, K. A. Kelly, M. Niedre, R.
Weissleder, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1635–1639; d) J. Ji,
N. Rosenzweig, C. Griffin, Z. Rosenzweig, Anal. Chem. 2000,
72, 3497–3503.
M. Baruah, W. W. Qin, N. Basaric, W. M. De Borggraeve, N.
Boens, J. Org. Chem. 2005, 70, 4152–4157.
J. Han, K. Burgess, Chem. Rev. 2010, 110, 2709–2728.
T. J. Rink, R. Y. Tsien, T. Pozzan, J. Cell Biol. 1982, 95, 189–
196.
M. Granzotto, V. Leone, L. Lepore, M. Zerial, A. Tommasini,
R. Ciambra, F. Gombac, A. Ventura, Pediatr. Hematol. Oncol.
2005, 22, 147–151.
G. Bach, C. S. Chen, R. E. Pagano, Clin. Chim. Acta 1999, 280,
173–179.
J. M. Holopainen, J. Saarikoski, P. K. J. Kinnunen, I. Jarvela,
Eur. J. Biochem. 2001, 268, 5851–5856.
a) R. A. Gatenby, E. T. Gawlinski, A. F. Gmitro, B. Kaylor,
R. J. Gillies, Cancer Res. 2006, 66, 5216–5223; b) N. Fehren-
bacher, M. Jaattela, Cancer Res. 2005, 65, 2993–2995; c) T.
Mashima, S. Sato, Y. Sugimoto, T. Tsuruo, H. Seimiya, Onco-
gene 2009, 28, 9–19.
[7]
[8]
H. S. Jung, P. S. Kwon, J. W. Lee, J. I. Kim, C. S. Hong, J. W.
Kim, S. H. Yan, J. Y. Lee, J. H. Lee, T. Joo, J. S. Kim, J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 2008–2012.
R. F. H. Viguier, A. N. Hulme, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
11370–11371.
[24]
[9]
[10]
R. G. Painter, G. Wang, Anal. Chem. 2006, 78, 3133–3137.
a) F. Galindo, N. Kabir, J. Gavrilovic, D. A. Russell, Pho-
tochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 126–130; b) M. H. Lim, B. A.
Wong, W. H. Pitcock, D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J.
Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14364–14373; c) E. Sa-
saki, H. Kojima, H. Nishimatsu, Y. Urano, K. Kikuchi, Y. Hir-
ata, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684–3685.
K. Tanaka, T. Miura, N. Umezawa, Y. Urano, K. Kikuchi, T.
Higuchi, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530–2536.
B. Tang, N. Zhang, Z. Chen, K. Xu, L. Zhuo, L. An, G. Yang,
Chem. Eur. J. 2008, 14, 522–528.
J. Fernandez-Carneado, M. Van Gool, V. Martos, S. Castel, P.
Prados, J. de Mendoza, E. Giralt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
869–874.
N. Agorastos, L. Borsig, A. Renard, P. Antoni, G. Viola, B.
Spingler, P. Kurz, R. Alberto, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3842–
3852.
a) J. H. Yu, D. Parker, R. Pal, R. A. Poole, M. J. Cann, J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 2294–2299; b) P. Conlon, C. Y. J. Yang,
Y. R. Wu, Y. Chen, K. Martinez, Y. M. Kim, N. Stevens, A. A.
Marti, S. Jockusch, N. J. Turro, W. H. Tan, J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 336–342.
P. Yan, A. Xie, M. Wei, L. M. Loew, J. Org. Chem. 2008, 73,
6587–6594.
a) A. Thibon, V. C. Pierre, Anal. Bioanal. Chem. 2009, 394,
107–120; b) S. Mather, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 631–643;
c) J. B. Delehanty, H. Mattoussi, I. L. Medintz, Anal. Bioanal.
Chem. 2009, 393, 1091–1105.
A. L. Lehninger, D. L. Nelson, M. M. Cox, Principles of Bio-
chemistry, 4th ed., Freeman, New York, 2004.
a) A. Almutairi, S. J. Guillaudeu, M. Y. Berezin, S. Achilefu,
J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 444–445; b) S.
Modi, M. G. Swetha, D. Goswami, G. D. Gupta, S. Mayor, Y.
Krishnan, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 325–330; c) Y. S. Liu,
Y. H. Sun, P. T. Vernier, C. H. Liang, S. Y. C. Chong, M. A.
Gundersen, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2872–2878; d) M. Y.
Berezin, J. Kao, S. Achilefu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3560–3566;
e) H. Lee, M. Y. Berezin, K. Guo, J. Kao, S. Achilefu, Org.
Lett. 2009, 11, 29–32; f) S. Charier, O. Ruel, J. B. Baudin, D.
Alcor, J. F. Allemand, A. Meglio, L. Jullien, B. Valeur, Chem.
Eur. J. 2006, 12, 1097–1113; g) A. Bergen, A. Granzhan, H.
[25]
[26]
[27]
[28]
[29]
[30]
[11]
[12]
[13]
[14]
[15]
[31]
[32]
O. Warburg, Science 1956, 123, 309–314.
F. Galindo, M. I. Burguete, L. Vigara, S. V. Luis, N. Kabir, J.
Gavrilovic, D. A. Russell, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44,
6504–6508.
a) N. Mataga, H. Chosrowjan, S. Taniguchi, J. Photochem.
Photobiol. C: Photochem. Rev. 2005, 6, 37–79; b) J. C. Beeson,
M. E. Huston, D. A. Pollard, T. K. Venkatachalam, A. W.
Czarnik, J. Fluoresc. 1993, 3, 65–68.
[33]
[16]
[17]
[34]
[35]
D. H. Vance, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
9397–9398.
a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, Chem.
Commun. 1996, 2399–2400; b) R. A. Bissell, A. P. de Silva,
W. T. M. L. Fernando, S. T. Patuwathavithana, T. K. S. D. Sa-
marasinghe, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 425–428; c) S. Uchi-
yama, K. Iwai, A. P. de Silva, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,
4667–4669; d) G. J. Brown, A. P. de Silva, M. R. James, B. O. F.
McKinney, D. A. Pears, S. M. Weir, Tetrahedron 2008, 64,
8301–8306; e) A. P. de Silva, T. Gunnlaugsson, T. E. Rice, Ana-
lyst 1996, 121, 1759–1762.
a) A. P. de Silva, T. S. Moody, G. D. Wright, Analyst 2009, 134,
2385–2393; b) A. P. de Silva, T. P. Vance, M. E. S. West, G. D.
Wright, Org. Biorg. Chem. 2008, 6, 2468–2480; c) J. F. Callan,
A. P. de Silva, D. C. Magri, Tetrahedron 2005, 61, 8551–8588;
d) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson,
A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice,
[18]
[19]
[36]
5978
www.eurjoc.org
© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 2010, 5967–5979