Shichao Yu et al.
COMMUNICATIONS
d) T. J. Devon, G. W. Phillips, T. A. Puckette, J. L. Sta-
vinoha, J. J. Vanderbilt, US Patent 4,694,109, 1987;
e) C. P. Casey, G. T. Whiteker, M. G. Melville, L. M.
Lori, J. A. Gavney Jr. , D. R. Powell, J. Am. Chem.
Soc. 1992, 114, 5535–5543; f) C. P. Casey, E. L. Paulsen,
E. W. Beuttenmueller, B. R. Proft, L. M. Petrovich,
B. A. Matter, D. R. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1997,
119, 11817–11825; g) E. Billig, A. G. Abatjoglou, D. R.
Bryant, (UCC), US Patent 4,769,498, 1988; h) G. D.
Cuny, S. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2066–
2067; i) R. Paciello, L. Siggel, M. Roper, Angew. Chem.
1999, 111, 2045–2048; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38,
1920–1923; j) L. A. van der Veen, P. C. J. Kamer,
P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. 1999, 111,
349–351; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 336–338;
k) M. Beller, B. Zimmerman, H. Geissler, Chem. Eur.
J. 1999, 5, 1301–1305; l) D. Selent, K.-D. Wiese, D.
Rçttger, A. Bçrner, Angew. Chem. 2000, 112, 1694–
1696; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1639–1641;
m) B. Breit, R. Winde, T. Mackewitz, R. Paciello, K.
Harms, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3106–3121; n) S. Shiraka-
wa, S. Shimizu, Y. Sasaki, New J. Chem. 2001, 25, 777–
779; o) R. P. J. Bronger, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van
Leeuwen, Organometallics 2003, 22, 5358–5369; p) B.
Breit, E. Fuchs, Chem. Commun. 2004, 694–695;
q) M. L. Clarke, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 701–718;
r) M. Kuil, T. Soltner, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H.
Reek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344–11345; s) T.
ali, L. Pinna, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 623–
632; m) K. Nozaki, N. Sakai, T. Nanno, T. Higashijima,
S. Mano, T. Horuichi, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 4413–4423; n) G. D. Cuny, S. L. Buchwald,
Synlett 1995, 519–522; o) Y. Becker, A. Eisenstadt,
J. K. Stille, J. Org. Chem. 1980, 45, 2145–2151.
[4] a) C. K. Brown, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1970,
2753–2761; b) Y. L. Hu, W. P. Chen, A. M. B. Osuna,
J. A. Iggo, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2002, 788–789;
c) W. Chen, L. Xu, Y. Hu, A. M. B. Osuna, J. Xiao, Tet-
rahedron 2002, 58, 3889–3899; d) C. W. Lee, H. Alper,
J. Org. Chem. 1995, 60, 499–503; e) I. Amer, H. Alper,
J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3674–3676; f) C. G.
Arena, F. Nicolo, D. Drommi, G. Bruno, F. Faraone, J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2251–2252.
[5] a) J. K. Stille, in: Comprehensive Organic Synthesis,
(Ed.: B. M. Trost), Pergamon Press, New York, 1991,
Vol. 4, pp 913–950; b) C. Botteghi, R. Ganzerla, M.
Lenarda, G. Moretti, J. Mol. Catal. 1987, 40, 129–182;
c) R. L. Pruett, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 1–60;
d) A. Gambacorta, M. E. Farah, D. Tofani, Tetrahedron
1999, 55, 12615–12628.
[6] a) M. L. Clarke, G. J. Roff, Green Chem. 2007, 9, 792–
796; b) G. Fremy, Y. Castanet, J.-F. Carpentier, E. Mon-
flier, A. Mortreux, Angew. Chem. 1995, 107, 1608–
1610; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1474–
1476; c) G. Fremy, Y. Castanet, R. Grzybek, E. Monfli-
er, A. Mortreux, A. M. Trzeciak, J. J. Ziolowski, J. Or-
ganomet. Chem. 1995, 505, 11–16.
ˇ
Smejkal, B. Breit, Angew. Chem. 2008, 120, 317–321;
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 311–315.
[7] a) C. W. Lee, H. Alper, J. Org. Chem. 1995, 60, 499–
503, and references cited therein; b) G. Fremy, E. Mon-
flier, J. F. Carpentier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol.
Catal. A 1998, 129, 35–40.
[3] For vinyl acetate, see: a) S. Breeden, D. J. Cole-Hamil-
ton, D. F. Foster, G. J. Schwartz, M. Wills, Angew.
Chem. 2000, 112, 4272–4274; Angew. Chem. Int. Ed.
2000, 39, 4106–4108; b) M. P. Doyle, M. S. Shanklin,
M. V. Zlokazov, Synlett 1994, 615–616; for vinyl or
allyl ethers, see: c) R. Lazzaroni, S. Bertozzi, P. Pocai,
F. Troiani, P. Salvadori, J. Organomet. Chem. 1985, 295,
371–376; d) A. Polo, C. Claver, S. Castillꢂn, A. Rulz,
J. C. Bayꢂn, J. Real, C. Mealli, D. Masi, Organometal-
lics 1992, 11, 3525–3533; e) R. A. Baber, M. L. Clarke,
A. G. Orpen, D. A. Ratcliffe, J. Organomet. Chem.
2003, 667, 112–119; f) T. Horiuchi, T. Ohta, E. Shiraka-
wa, K. Nozaki, H. Takaya, J. Org. Chem. 1997, 62,
4285–4292; g) A. Polo, C. Claver, S. Castillon, A. Ruiz,
J. C. Bayon, J. Real, C. Mealli, D. Masi, Organometal-
lics 1992, 11, 3525–3533; for allyl cyanides, see: h) C. J.
Cobley, K. Gardner, J. Klosin, C. Praquin, C. Hill, G. T.
Whiteker, A. Zanotti-Gerosa J. Org. Chem. 2004, 69,
4031–4040; i) M. M. H. Lambers-Verstappen, J. G.
deVries, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 478–482; for
allyl and homoallyl alcohols, see: j) K. N. Bhatt, S. B.
Halligudi, J. Mol. Catal. 1994, 91, 187–194; k) C. U.
Grꢃnanger, B. Breit Angew. Chem. 2008, 120, 7456–
7459; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7346–7349; for
N-vinyl- or homoallylamide derivatives, see: l) S. Gladi-
[8] M. Tanaka, T. Hayashi, I. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn.
1977, 50, 2351–2357.
[9] Y. Hu, W. Chen, A. M. B. Osuna, A. M. Stuart, E. G.
Hope, J. Xiao, Chem. Commun. 2001, 725–726.
[10] a) A. M. Trzeciak, J. J. Ziolkowski, J. Mol. Catal. 1987,
43, 15–20; b) W.-J. Peng, D. R. Bryant, (UCC), PCT
Int. Patent WO 03/78444, 2003; c) E. Kwaskowska-
Chec, A. M. Trzeciak, Transition Met. Chem. 1991, 16,
212–214.
[11] a) M. Miyazawa, S. Momose, K. Yamamoto, Synlett
1990, 711–712; b) G. Fremy, E. Monflier, J.-F. Carpent-
ier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Catal. 1996, 162, 339–
348; c) T. J. Kwok, D. J. Wink, Organometallics 1993,
12, 1954–1959.
[12] H. Yamashita, B. L. Roan, T. Sakakura, M. Tanaka, J.
Mol. Cat. 1993, 81, 255–265.
[13] a) Y. Yan, X. Zhang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 16058–16061; b) S. Yu, Y. Chie, Z. Guan, X.
Zhang, Org. Lett. 2008, 10, 3469–3472.
[14] S. C. van der Slot, J. Duran. J. Luten, P. C. J. Kamer,
P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 2002, 21,
3873–3883.
540
ꢀ 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 537 – 540