ChemComm
Please do not adjust margins
Page 4 of 5
Journal Name
COMMUNICATION
The reliable and highly scalable strategy developed therefore
provides a means of expanding the diversity of these privileged
but thus far relatively unexplored partially saturated bicyclic
heteroaromatic scaffolds. These scaffolds have the potential to
provide hits with excellent physicochemical properties for novel
and challenging targets within drug discovery; furthermore,
they provide access to a variety of vectors, enabling rapid hit
development. We thank the EPSRC, AstraZeneca, The
Cambridge Trust, BBSRC for funding, and acknowledge support
from the Royal Society (Wolfson Research Merit Award), EPSRC
(EP/P020291/1), EPSRC, BBSRC, MRC, Wellcome Trust, Royal
Society and ERC (FP7/2007–2013; 279337/DOS).
DOI: 10.1039/D0CC02728F
Chatterjee, J. Med. Chem., 2011, 54, 5116–5130; c. D. Kim, L. Wang, M.
Beconi, G. J. Eiermann, M. H. Fisher, H. He, G. J. Hickey, J. E. Kowalchick,
B. Leiting, K. Lyons, F. Marsilio, M. E. McCann, R. A. Patel, A. Petrov, G.
Scapin, S. B. Patel, R. S. Roy, J. K. Wu, M. J. Wyvratt, B. B. Zhang, L. Zhu,
N. A. Thornberry and A. E. Weber, J. Med. Chem., 2005, 48, 141–151;
d. D. Kim, J. E. Kowalchick, L. L. Brockunier, E. R. Parmee, G. J. Eiermann,
M. H. Fisher, H. He, B. Leiting, K. Lyons, G. Scapin, S. B. Patel, A. Petrov,
K. D. Pryor, R. S. Roy, J. K. Wu, X. Zhang, M. J. Wyvratt, B. B. Zhang, L.
Zhu, N. a Thornberry and A. E. Weber, J. Med. Chem., 2008, 51, 589–
602; e. J. E. Kowalchick, B. Leiting, K. A. D. Pryor, F. Marsilio, J. K. Wu,
H. He, K. A. Lyons, G. J. Eiermann, A. Petrov, G. Scapin, R. A. Patel, N. A.
Thornberry, A. E. Weber and D. Kim, Bioorganic Med. Chem. Lett.,
2007, 17, 5934–5939; f. H. R. Hoveyda, G. L. Fraser, G. Dutheuil, M. El
Bousmaqui, J. Korac, F. Lenoir, A. Lapin and S. Noel, ACS Med. Chem.
Lett., 2015, 6, 736–740; g. H. R. Hoveyda, G. L. Fraser, M. Roy, G.
Dutheuil, F. Batt, M. El Bousmaqui, J. Korac, F. Lenoir, A. Lapin, S. Noel
and S. Blanc, J. Med. Chem., 2015, 58, 3060–3082; h. J. W. Johannes,
L. Almeida, K. Daly, A. D. Ferguson, S. E. Grosskurth, H. Guan, T.
Howard, S. Ioannidis, S. Kazmirski, M. L. Lamb, N. A. Larsen, P. D. Lyne,
K. Mikule, C. Ogoe, B. Peng, P. Petteruti, J. A. Read, N. Su, M. Sylvester,
S. Throner, W. Wang, X. Wang, J. Wu, Q. Ye, Y. Yu, X. Zheng and D. A.
Scott, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 5743–5747.
Conflicts of interest
There are no conflicts to declare
Notes and references
1.
a. L. Yet, Privileged Structures in Drug Discovery: Medicinal Chemistry
and Synthesis, Wiley, 2018; b. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M.
DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S.
Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling,
K. A. Kunkel, J. P. Springer and J. Hirshfieldt, J. Med. Chem., 1988, 31,
2235–2246; c. M. A. Koch and H. Waldmann, Drug Discov. Today,
2005, 10, 471–483; d. M. A. Koch, L. Wittenberg, S. Basu, D. A. Jeyaraj,
E. Gourzoulidou, K. Reinecke, A. Odermatt and H. Waldmann, Proc.
7.
K. Ben Haj Salah, B. Legrand, M. Bibian, E. Wenger, J.-A. Fehrentz and
S. Denoyelle, Org. Lett., 2018, 20, 3250–3254.
Natl. Acad. Sci., 2004, 101, 16721–16726; e.M.
A
Koch,
A.
Schuffenhauer, M. Scheck, S. Wetzel, M. Casaulta, A. Odermatt, P. Ertl
and H. Waldmann, Proc. Natl. Acad. Sci., 2005, 102, 17272–17277.
a. T. N. K. Raju, Lancet, 2000, 355, 1022; b. C. Lipinski and A. Hopkins,
Nature, 2004, 432, 855–861.
8.
9.
V. K. Yadav and K. G. Babu, European J. Org. Chem., 2005, 452–456.
D. F. Burdi, R. Hunt, L. Fan, T. Hu, J. Wang, Z. Guo, Z. Huang, C. Wu, L.
Hardy, M. Detheux, M. A. Orsini, M. S. Quinton, R. Lew and K. Spear, J.
Med. Chem., 2010, 53, 7107–7118.
2.
3.
4.
M. E. Welsch, S. A. Snyder and B. R. Stockwell, Curr. Opin. Chem. Biol.,
2010, 14, 347–361.
10. a. S. Gomez, J. A. Peters and T. Maschmeyer, Adv. Synth. Catal., 2002,
344, 1037-1057; b. Q. Lei, Y. Wei, D. Talwar, C. Wang, D. Xue and J.
Xiao, Chem. Eur. J., 2013, 19, 12, 4021-4029.
a. P. Ertl, S. Jelfs, J. Mühlbacher, A. Schuffenhauer and P. Selzer, J. Med.
Chem., 2006, 49, 4568–4573; b. W. R. Pitt, D. M. Parry, B. G. Perry and
C. R. Groom, J. Med. Chem., 2009, 52, 2952–2963; c. M. Aldeghi, S.
Malhotra, D. L. Selwood and A. W. E. Chan, Chem. Biol. Drug Des., 2014,
83, 450–461; d. F. Lovering, J. Bikker and C. Humblet, J. Med. Chem.,
2009, 52, 6752–6756; e. F. Lovering, Med. Chem. Commun., 2013, 4,
515–519; f. T. E. Nielsen, S. L. Schreiber, Angew. Chemie – Int. Ed.,
2007, 47, 48-56
11. CCDC 1914926 contains the supplementary crystallographic data for
this paper. Data provided free of charge by the joint Cambridge
Crystallographic Data Centre and Fachinformationszentrum Karlsruhe
12. a. S. Pirc, D. Bevk, A. Golobič, B. Stanovnik and J. Svete, Helv. Chim.
Acta, 2006, 89, 30–44; b. J. Pu, A. F. Kreft, S. H. Aschmies, K. P.
Atchison, J. Berkowitz, T. J. Caggiano, M. Chlenov, G. Diamantidis, B. L.
Harrison, Y. Hu, D. Huryn, J. Steven Jacobsen, M. Jin, K. Lipinski, P. Lu,
R. L. Martone, K. Morris, J. Sonnenberg-Reines, D. R. Riddell, J. Sabalski,
S. C. Sun, E. Wagner, Y. Wang, Z. Xu, H. Zhou and L. Resnick, Bioorganic
Med. Chem., 2009, 17, 4708–4717.
5.
a. D. G. Twigg, N. Kondo, S. L. Mitchell, W. R. J. D. Galloway, H. F. Sore,
A. Madin and D. R. Spring, Angew. Chemie - Int. Ed., 2016, 55, 12479–
12483; b. A. Sveiczer, A. J. P. North, N. Mateu, S. L. Kidd, H. F. Sore and
D. R. Spring, Org. Lett., 2019, 3–7; c. A. W. Hung, A. Ramek, Y. Wang, T.
Kaya, J. A. Wilson, P. A. Clemons and D. W. Young, Proc. Natl. Acad. Sci.,
2011, 108, 6799–6804; d. T. A. King, H. L. Stewart, K. T. Mortensen, A.
J. P. North, H. F. Sore and D. R. Spring, European J. Org. Chem., 2019,
5219–5229; e. N. Mateu, S. L. Kidd, L. Kalash, H. F. Sore, A. Madin and
D. R. Spring, Chem. Eur. J., 2018, 24, 13681-13687.
13. a. H. J. Breslin, T. A. Miskowski, B. M. Rafferty, S. V. Coutinho, J. M.
Palmer, N. H. Wallace, C. R. Schneider, E. S. Kimball, S. P. Zhang, J. Li, R.
W. Colburn, D. J. Stone, R. P. Martinez and W. He, J. Med. Chem., 2004,
47, 5009–5020; b. H. J. Breslin, C. J. Diamond, R. W. Kavash, C. Cai, A.
B. Dyatkin, T. A. Miskowski, S. P. Zhang, P. R. Wade, P. J. Hornby and
W. He, Bioorganic Med. Chem. Lett., 2012, 22, 4869–4872.
6.
a. A. Nagle, T. Wu, K. Kuhen, K. Gagaring, R. Borboa, C. Francek, Z. Chen,
D. Plouffe, X. Lin, C. Caldwell, J. Ek, S. Skolnik, F. Liu, J. Wang, J. Chang,
C. Li, B. Liu, T. Hollenbeck, T. Tuntland, J. Isbell, T. Chuan, P. B. Alper, C.
Fischli, R. Brun, S. B. Lakshminarayana, M. Rottmann, T. T. Diagana, E.
A. Winzeler, R. Glynne, D. C. Tully and A. K. Chatterjee, J. Med. Chem.,
2012, 55, 4244–4273; b. T. Wu, A. Nagle, K. Kuhen, K. Gagaring, R.
Borboa, C. Francek, Z. Chen, D. Plouffe, A. Goh, S. B. Lakshminarayana,
J. Wu, H. Q. Ang, P. Zeng, M. L. Kang, W. Tan, M. Tan, N. Ye, X. Lin, C.
Caldwell, J. Ek, S. Skolnik, F. Liu, J. Wang, J. Chang, C. Li, T. Hollenbeck,
T. Tuntland, J. Isbell, C. Fischli, R. Brun, M. Rottmann, V. Dartois, T.
14. a. A. P. Combs, W. Zhu, M. L. Crawley, B. Glass, P. Polam, R. B. Sparks,
D. Modi, A. Takvorian, E. McLaughlin, E. W. Yue, Z. Wasserman, M.
Bower, M. Wei, M. Rupar, P. J. Ala, B. M. Reid, D. Ellis, L. Gonneville, T.
Emm, N. Taylor, S. Yeleswaram, Y. Li, R. Wynn, T. C. Burn, G. Hollis, P.
C. C. Liu and B. Metcalf, J. Med. Chem., 2006, 49, 3774–3789; b. S. G.
Gouin, J. F. Gestin, A. Reliquet, J. C. Meslin and D. Deniaud,
Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3003–3005; c. D. Zhang, Z. Wang, W. Xu,
F. Sun, L. Tang and J. Wang, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2202–2210.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 20xx
J. Name., 2013, 00, 1-3 | 4
Please do not adjust margins