The Journal of Organic Chemistry
ARTICLE
(d) Zhang, C.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9339. (e) Kim, J.; Kim,
Y. K.; Park, N.; Hahn, J. H.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 7087. (f)
Takemura, H.; Nakshima, S.; Kon, N.; Yasutake, M.; Shinmyozu, T.; Inazu,
T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9293. (g) Kurata, H.; Nakaminami, H.;
Matsumoto, K.; Kawase, T.; Oda, M. Chem. Commun. 2001, 529. (h)
Colquhoun, H. M.; Arico, F.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 2574. (i)
Kunze, A.; Bethke, S.; Gleiter, R.; Rominger, F. Org. Lett. 2000, 2, 609. (j)
Araki, K.; Hayashida, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1807. (k) V€ogtle, F.;
Ibach, S.; Nieger, M.; Chartroux, C.; Kruger, T.; Stephan, H.; Gloe, K. Chem.
Commun. 1997, 1809. (l) Davis, A. P.; Wareham, R. S. Angew. Chem., Int. Ed.
1998, 16, 2270. (m) Mascal, M.; Kerdelhue, J.-L.; Blake, A. J.; Cooke, P. A.
Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1968.
8912. (h) Ikemoto, K.; Inokuma, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2010, 49, 5750. (i) Kawamichi, T.; Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2375. (j) Yamaguchi, T.; Fujita., M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2067.
(6) (a) Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37,
1460. (b) Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.;
O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319. (c) Moulton,
B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629. (d) Yaghi, O. M.;
O’Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature
2003, 423, 705. (e) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int.
Ed. 2004, 43, 2334. (f) Kawano, M.; Fujita, M. Coord. Chem. Rev. 2007,
151, 2592. (g) Ferey, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191.
(7) For reviews of heterocalixaromatics, see: (a) Wang, M.-X. Chem.
Commun. 2008, 4541. (b) K€onig, B.; Fonseca, M. H. Eur. J. Inorg. Chem.
2000, 2303. (c) For a review of azacalixaromatics, see: Tsue, H.;
Ishibashi, K.; Tamura, R. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 17, 73. (d) For
a review of oxacalixaromatics, see: Maes, W.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev.
2008, 37, 2393. (e) For a review of thiacalixarenes, see: Morohashi, N.;
Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291.
(8) For a very recent monograph, see: Gutsche, C. D. Calixarenes: An
Introduction; The Royal Society of Chemistry: London, 2008.
(9) (a) Wang, M.-X.; Yang, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15412.
(b) Gong, H.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Ma, H.-W.; Zheng, Q.-Y.;
Wang, M.-X. Chem.—Eur. J. 2006, 12, 9262. (c) Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.;
Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2007, 9, 2847.
(10) (a) Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X.
Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7485. (b) Wang, D.-X.; Wang, Q.-Q.;
Han, Y.; Wang, Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem.—Eur. J. 2010, 16,
13053.
(11) (a) Gong, H.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.;
Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4895. (b) Yang, H.-B.; Wang, D.-X.;
Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 3757. (c) Zhang, E.-X.;
Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2008, 10, 2565. (d)
Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Tetrahedron 2009,
65, 87. (e) Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Wen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8338.
(12) Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Xiang, J.-F.; Zheng, Q.-Y.; Wang,
M.-X. Chem.—Eur. J. 2007, 13, 7791.
(2) For recent examples of molecular cages formed by intermolec-
ular hydrogen bonds, see: (a) Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Chem. Rev.
1997, 97, 1647. (b) Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.;
Reinhoudt, D. N. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 363. (c) Shivanyuk, A.;
Friese, J. C.; Doring, S.; Rebek, J., Jr. J. Org. Chem. 2003, 68, 6489. (d)
Vysotsky, M. O.; Mogck, O.; Rudzevich, Y.; Shivanyuk, A.; B€ohmer, V.;
Brody, M. S.; Cho, Y. L.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. J. Org. Chem.
2004, 69, 6115. (e) Cao, Y.; Vysotsky, M. O.; B€ohmer, V. J. Org. Chem.
2006, 71, 3429. (f) Braekers, D.; Peters, C.; Bogdan, A.; Rudzevich, Y.;
B€ohmer, V.; Desreux, J. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 701. (g) Arduini, A.;
Domiano, L.; Ogliosi, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem.
1997, 62, 7866. (h) Lledo, A.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2010, 46,
1637. (i) Mann, E.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron 2008, 64, 8484. (j)
Sansone, F.; Baldini, L.; Casnati, A.; Chierici, E.; Faimani, G.; Ugozzoli,
F.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6204. (k) Baldini, L.;
Ballester, P.; Casnati, A.; Rosa, M.; Hunter, C. A.; Sansone, F.; Ungaro,
R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14181. (l) Kuhnert, N.; Le-Gresley, A.
Chem. Commun. 2003, 2426. (m) Vysotsky, M. O.; Saadioui, M.;
Bohmer, V. Chem. Commun. 2003, 1124. (n) Far, A. R.; Shivanyuk,
A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2854. (o) Hayashida, O.;
Shivanyuk, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3423. (p)
Brewster, R. E.; Shuker, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7092. (q)
O’Leary, B. M.; Szabo, T.; Svenstrup, N.; Schalley, C. A.; Lutzen, A.;
Schafer, M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11519. (r)
Vysotsky, M. O.; Thondorf, I.; B€ohmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,
39, 1264. (s) Shivanyuk, A.; Paulus, E. F.; B€ohmer, V. Angew. Chem., Int.
Ed. 1999, 38, 2906.
(13) Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang,
M.-X. Chem.—Eur. J. 2010, 16, 7265.
(14) (a) Wang, M.-X.; Zhang, X.-H.; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int.
Ed. 2004, 43, 838. (b) Liu, S.-Q.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X.
Chem. Commun. 2007, 3856. (c) Zhang, E.-X.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.;
Wang, M.-X. Org. Lett. 2008, 10, 2565.
(15) (a) Van Rossom, W.; Maes, W.; Kishore, L.; Ovaere, M.; Van
Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Lett. 2008, 10, 585. (b) Hou, B.-Y.; Zheng,
Q.-Y.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Tetrahedron 2007, 63, 10801. (c) Hou,
B.-Y.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. J. Org. Chem.
2007, 72, 5218.
(3) For recent leading reviews on molecular cages formed by metal-
ligand coordination bonds, see: (a) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang,
P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853. (b) Laughrey, Z.; Gibb, B. C. Chem. Soc.
Rev. 2011, 40, 363. (c) Caulder, D. L.; Raymond., K. N. Acc. Chem. Res.
1999, 32, 975. (d) Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc.
Chem. Res. 2005, 38, 371–380. (e) Northrop, B.; Zheng, Y. R.; Chi,
K. W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554. (f) Li, S. S.; Northrop,
B.; Yuan, Q. H.; Wan, L. J.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 249.
(g) Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502.
(16) Hou, B.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang,
M.-X. Chem. Commun. 2008, 3864.
(17) (a) Katz, J. L.; Selby, K. J.; Conry, R. R. Org. Lett. 2005, 7, 3505.
(b) Ferrini, S.; Fusi, S.; Giorgi, G.; Ponticelli., F. Eur. J. Org. Chem. 2008,
5407.
(18) (a) Schaefer, F. C.; Peters, G. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 2778.
(b) Juarez, R.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Seoane, C. Tetrahedron Lett.
2005, 46, 8861.
(4) For leading reviews, see: (a) Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 2009,
42, 1660. (b) Pluth, M. D.; Raymond, K. N. Chem. Soc. Rev. 2007, 36,
161. (c) Tashiro, K.; Aida, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189. (d) Pluth,
M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. ChemTracts - Inorg. 2004, 17,
515. (e) Biros, S. M.; Rebek, J., Jr. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 93. (f)
Maurizot, V.; Yoshizawa, M.; Kawano, M.; Fujita, M. Dalton Trans. 2006,
2750. (g) Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278. For added
examples, see: (h) Rebek, J., Jr. J. Org. Chem. 2004, 69, 2651. (i)
Schmuck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5830. (j) Ajami, D.; Rebek,
J., Jr. J. Org. Chem. 2009, 74, 6584. (k) Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.;
Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5832.
(5) (a) Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2009, 48, 3418. (b) Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.;
Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 351. (c) Hastings, C. J.;
Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
10977. (d) Fiedler, D.; van Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Raymond,
K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10240. (e) Pluth, M. D.; Bergman,
R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8587. (f) Pluth,
M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85–88. (g)
Inokuma, Y.; Yoshioka, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49,
1813
dx.doi.org/10.1021/jo102483x |J. Org. Chem. 2011, 76, 1804–1813