Organometallics
ARTICLE
2006, 691, 2101. (j) Ghedini, M.; Aiello, I.; Crispini, A.; Golemme, A.;
La Deda, M.; Pucci, D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1373. (k) Vicente,
J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39.
(3) (a) Buey, J.; Coco, S.; Díez, L.; Espinet, P.; Martín-Alvarez, J. M.;
Miguel, J. A. Organometallics 1998, 17, 1750. (b) Aiello, I.; Dattilo, D.;
Ghedini, M.; Golemme, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5598. (c) Aiello,
I.; Dattilo, D.; Ghedini, M.; Bruno, A.; Termine, R.; Golemme, A. Adv.
Mater. 2002, 14, 1233. (d) Termine, R.; Talarico, M.; Aiello, I.; Dattilo,
D.; Pucci, D.; Ghedini, M.; Golemme, A. Opto-Electron. Rev. 2005,
13, 287. (e) Espinet, P.; Miguel, J. A.; Martín-Alvarez, J. M.; Villacampa,
B. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 437.
(4) Buey, J.; Espinet, P. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 137.
(5) (a) Heilmeier, G. H.; Zanoni, L. A. Appl. Phys. Lett. 1968, 13, 91.
(b) White, D. L.; Taylor, G. N. J. Appl. Phys. 1974, 45, 4718.
(6) (a) Harris, S. Nat. Photonics 2010, 4, 748. (b) Sobel, A. Nat.
Mater. 2003, 2, 643. (c) Graham-Rowe, D. Nat. Photonics 2007, 1, 248.
(7) Blackburn, O. A.; Coe, B. J.; Fielden, J.; Helliwell, M.; McDouall,
J. J. W.; Hutchings, M. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 9136.
Crispini, A.; De Munno, G.; Ghedini, M.; Neve, F. Acta. Crystallogr., Sect.
C 1991, 47, 2545. (c) Crispini, A.; Ghedini, M.; Neve, F. J. Organomet.
Chem. 1993, 448, 241. (d) Crispini, A.; Ghedini, M.; Morrone, S.; Pucci,
D.; Francescangeli, O. Liq. Cryst. 1996, 20, 67.
(25) Cope, A. C.; Friedrich, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909.
(26) (a) Bruce, M. I.; Goodall, B. L.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc.,
Dalton Trans. 1978, 687. (b) Bandyopadhyay, P.; Mascharak, P. K.;
ꢀ
Chakravorty, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 675. (c) Curiꢀc, M.;
Tuꢁsek-Boꢁziꢀc, L.; Vikiꢀc-Topiꢀc, D.; Scarcia, V.; Furlani, A.; Balzarini, J.; De
Clercq, E. J. Inorg. Biochem. 1996, 63, 125.
(27) Ghedini, M.; Armentano, S.; Neve, F.; Licoccia, S. J. Chem. Soc.,
Dalton Trans. 1988, 1565.
(28) Hoshino, N.; Hasegawa, H.; Matsunaga, Y. Liq. Cryst. 1991,
9, 267.
(29) (a) Ghedini, M.; Crispini, A. Comments Inorg. Chem. 1999,
21, 53. (b) Crispini, A.; De Munno, G.; Ghedini, M.; Neve, F.
J. Organomet. Chem. 1992, 427, 409.
(30) Ciriano, M. A.; Espinet, P.; Lalinde, E.; Ros, M. B.; Serrano, J. L.
(8) (a) Marshall, K. L.; Painter, G.; Lotito, K.; Noto, A. G.; Chang, P.
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 454, 47. (b) Bruce, D. W.; Dunmur, D. A.;
Hunt, S. E.; Maitlis, P. M.; Orr, R. J. Mater. Chem. 1991, 1, 857.
(9) (a) Hugentobler, M.; Klaus, A. J.; Mettler, H.; Rys, P.; Wehrle, G.
Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1202. (b) Zhang, Q.-Z.; Yin, X.-Y.; Li, A.-X.;
Wang, Y. Acta Chim. Sinica 2005, 63, 934.
(10) Rumyantsev, V. G.; Ivashchenko, A. V.; Muratov, V. M.;
Lazareva, V. T.; Prudnikova, E. K.; Blinov, L. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst.
1983, 94, 205.
(11) Lutfor Rahman, Md.; Tschierske, C.; Yusoff, M.; Silong, S.
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2303.
(12) Chen, X.-B.; Zhang, J.-J.; Zhang, H.-B.; Jiang, Z.-H.; Shi, G.; Li,
Y.-B.; Song, Y.-L. Dyes Pigments 2008, 77, 223.
(13) Yoshino, N.; Kitamura, M.; Seto, T.; Shibata, Y.; Abe, M.;
Ogino, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2141.
J. Mol. Struct. 1989, 196, 327.
(31) Islam, S. M.; Mondal, P.; Roy, A. S.; Mondal, S.; Hossain, D.
Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2067.
(32) Nefedov, S. E.; Perova, E. V.; Yakushev, I. A.; Kozitsyna, N. Yu.;
Vargaftik, M. N.; Moiseev, I. I. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 454.
(33) (a) Albinati, A.; Pregosin, P. S.; R€uedi, R. Helv. Chim. Acta 1985,
68, 2046. (b) Hiller, W.; Castineiras, A.; Vila, J. M.; Suarez, A.; Pereira,
M. T.; Gayoso, M. Acta Crystallogr. Sect. C 1986, 42, 1136. (c) García-
Ruano, J. L.; Lꢀopez-Solera, I.; Masaguer, J. R.; Navarro-Ranninger, C.;
Rodríguez, J. H.; Martínez-Carrera, S. Organometallics 1992, 11, 3013.
(d) Navarro-Ranninger, C.; Lꢀopez-Solera, I.; Gonzꢀalez, V. M.; Pꢀerez,
J. M.; Alvarez-Valdꢀes, A.; Martín, A.; Raithby, P. R.; Masaguer, J. R.;
Alonso, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 5181. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.;
Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B.; Scordia, V. J. M. Dalton
Trans. 2003, 3350. (f) Schultz, T.; Schmees, N.; Pfaltz, A. Appl.
Organomet. Chem. 2004, 18, 595. (g) Albert, J.; D’Andrea, L.; Bautista,
J.; Gonzꢀalez, A.; Granell, J.; Font-Bardia, M.; Calvert., T. Organometallics
2008, 27, 5108.
(14) Vera, F.; Tejedor, R. M.; Romero, P.; Barberꢀa, J.; Ros, M. B.;
Serrano, J. L.; Sierra, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1873.
(15) Fan, G.-Z.; Li, T.; Li, G.-X. Appl. Organomet. Chem. 2006,
20, 656.
(34) Buey, J.; Díez, G. A.; Espinet, P.; García-Granda, S.; Pꢀerez-
(16) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
Carre~no, E. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1235.
(17) Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005,
7, 3297.
(18) Andrae, D.; H€aussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.
(35) Fernꢀandez, A.; Vꢀazquez-García, D.; Fernꢀandez, J. J.; Lꢀopez-
Torres, M.; Suꢀarez, A.; Castro-Juiz, S.; Vila, J. M. Eur. J. Inorg. Chem.
2002, 2389.
Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
(36) (a) Ceder, R. M.; Sales, J.; Solans, X.; Font-Altaba, M. J. Chem.
Soc., Dalton Trans. 1986, 1351. (b) Espinet, P.; Lalinde, E.; Marcos, M.;
Perez, J.; Serrano, J. L. Organometallics 1990, 9, 555. (c) Espinet, P.;
Perez, J.; Marcos, M.; Ros, M. B.; Serrano, J. L.; Barberꢀa, J.; Levelut, A. M.
Organometallics 1990, 9, 2028. (d) Zhang, L.-F.; Huang, D.-J.; Xiong,
N.-Y.; Yang, J.; Li, G.-N.; Shu, N.-H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993,
237, 285.
(19) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, V. G.; Montgomery, J. A., Vreven, Jr. T.;
Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.;
Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson,
G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.;
Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.;
Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.;
Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.;
Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.;
Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich,
S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.;
Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.;
Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.;
Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham,
M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.;
Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian
03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford ,CT, 2004.
(20) O’Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput.
Chem. 2008, 29, 839.
(37) (a) Ghedini, M.; Pucci, D.; Calogero, G.; Barigelleti, F. Chem.
Phys. Lett. 1997, 267, 341. (b) Ghedini, M.; Pucci, D.; Crispini, A; Aiello,
I.; Barigelletti, F.; Gessi, A.; Francescangeli, O. Appl. Organomet. Chem.
1999, 13, 565.
ꢀ
(38) Curiꢀc, M.; Babiꢀc, D.; Mariniꢀc, Z.; Paꢁsa-Toliꢀc, L.; Butkoviꢀc, V.;
Plavec, J.; Tuꢁsek-Boꢁziꢀc, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 85.
(39) The precise composition and chemical identity of the commer-
cial liquid crystal mixture ZLI-2293 is unknown to us. However,
1
comparisons of its H NMR spectra obtained in CDCl3 with that of
the reference compound 4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)bromobenzene
indicates that this substance contains primarily 4,40-disubstituted cyclo-
hexylbenzene derivatives with long alkyl chains.
(40) (a) Cognard, J.; Phan, T. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 68, 207.
(b) Ichinose, H.; Sato, H.; Naemura, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004,
409, 401.
(21) Aiello, I.; Caruso, U.; Ghedini, M.; Panunzi, B.; Quatela, A.;
Roviello, A.; Sarcinelli, F. Polymer 2003, 44, 7635.
(41) (a) Bloom, A.; Hung, P. L. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1977,
40, 213. (b) Cox, R. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1979, 55, 1.
(42) Bercaw, J. E.; Durrell, A. C.; Gray, H. B.; Green, J. C.; Hazari,
N.; Laybinger, J. A.; Winkler, J. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 1801.
(22) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Grutsch, P. A.; Santhanam, M.;
Kutal, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8153.
(23) Thompson, J. M.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 2667.
(24) (a) Armentano, S.; Crispini, A.; De Munno, G.; Ghedini, M.;
Neve, F. Acta. Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 966. (b) Armentano, S.;
2222
dx.doi.org/10.1021/om101189f |Organometallics 2011, 30, 2212–2222