Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
(5) Guillarme, S.; Ple, K.; Banchet, A.; Liard, A.; Haudrechy, A.
Chem. Rev. 2006, 106, 2355.
(44) Li, H.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 3521.
(6) Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
(7) Mengel, A.; Reiser, O. Chem. Rev. 1999, 99, 1191.
(8) Keck, G. E.; Abbott, D. E.; Wiley, M. R. Tetrahedron Lett. 1987,
28, 139.
(45) Kerrigan, M. H.; Jeon, S.-J.; Chen, Y. K.; Salvi, L.; Carroll, P. J.;
Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8434.
(46) Stanton, G. R.; Johnson, C. N.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 4399.
(9) Keck, G. E.; Boden, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 265.
(10) Lodge, E. P.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109,
3353.
(47) Gao, D.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2010, 12, 3752.
(48) Hayashi, Y.; Yamaguchhi, H.; Toyoshima, M.; Okado, K.; Toyo,
T.; Shoji, M. Org. Lett. 2008, 10, 1405.
(11) Lodge, E. P.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109,
2819.
(12) Smith, R. J.; Trzoss, M.; B€uhl, M.; Bienz, S. Eur. J. Org. Chem.
2002, 2770.
(13) Cee, V. J.; Cramer, C. J.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 2920.
(14) Evans, D. A.; Siska, S. J.; Cee, V. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003,
(49) Shibahara, S.; Fujino, M.; Tashiro, Y.; Okamoto, N.; Esumi, T.;
Takahashi, K.; Ishihara, J.; Hatekeyama, S. Synthesis 2009, 2935.
(50) Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington,
P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666.
(51) Wang, Y.-G.; Kobayashi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 4615.
(52) Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Zhong, W. J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 4161.
42, 1761.
(53) Dorta, E.; Díaz-Marrero, A. R.; Cueto, M.; D’Croz, L.; Matꢀe,
J. L.; Darias, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7065.
(54) Hatano, M.; Mizuno, T.; Ishihara, K. Chem. Commun. 2010,
46, 5443.
(15) Cornforth, J. W.; Cornforth, R. H.; Mathew, K. K. J. Chem. Soc.
1959, 112.
(16) Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem.
Soc. 1982, 104, 7162.
(17) Evans, D. A.; Cee, V. J.; Siska, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 9433.
(55) Shi, B.; Merten, S.; Wong, D. K. Y.; Chu, J. C. K.; Liu, C.; Lam,
S. K.; J€ager, A.; Wong, W.-T.; Chiu, P.; Metz, P. Adv. Synth. Catal. 2009,
351, 3128.
(18) Gung, B. W.; Xue, X. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2955.
(19) Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene’s Protective Groups in
Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007.
(20) Cram, D. J.; Kopecky, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2748.
(21) Anh, N.; Eisenstein, O. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 61.
(22) Frye, S. V.; Eliel, E. L.; Cloux, R. J. Am. Chem. Soc. 1987,
109, 1862.
(56) Fabicon, R. M.; Richey, H. G. Organometallics 2001, 20, 4018.
(57) Guerrero, A.; Hughes, D. L.; Bochmann, M. Organometallics
2006, 25, 1525.
(58) Gopalsamuthiram, V.; Predeus, A. V.; Huang, R. H.; Wulff,
W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18018.
(59) Molander, G. A.; Estꢀevez-Braun, A. M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997,
134, 275.
(23) Chen, X.; Hortelano, E. R.; Eliel, E. L.; Frye, S. V. J. Am. Chem.
Soc. 1992, 114, 1778.
(60) Kitamura, M.; Okada, S.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc.
1989, 111, 4028.
(24) Chen, X.; Hortelano, E. R.; Eliel, E. L.; Frye, S. V. J. Am. Chem.
Soc. 1990, 112, 6130.
(25) Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G.; Masse, C. E. J. Am.
(61) Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1.
(62) Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93,
1307.
Chem. Soc. 2001, 123, 10840.
(26) Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G. Tetrahedron Lett. 1999,
40, 4457.
(27) Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett.
1999, 40, 4461.
(63) Srebnik, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2449.
(64) Oppolzer, W.; Radinov, R. N. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 170.
(65) Oppolzer, W.; Radinov, R. N.; El-Sayed, E. J. Org. Chem. 2001,
66, 4766.
(66) Oppolzer, W.; Radinov, R. N.; Brabander, J. D. Tetrahedron
(28) Reetz, M. T.; Huellmann, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
Lett. 1995, 36, 2607.
1986, 1600.
(67) Chen, M.; Handa, M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 14602.
(68) Salvi, L.; Jeon, S.-J.; Fisher, E. L.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 16119.
(69) Campbell, J. B., Jr.; Molander, G. A. J. Organomet. Chem. 1978,
156, 71.
(70) Overman, L. E.; Lin, N.-H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3669.
(71) Williams, D. R.; White, F. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 5067.
(72) Crimmins, M. T.; Zuccarello, J. L.; Cleary, P. A.; Parrish, J. D.
Org. Lett. 2006, 8, 159.
(29) Marshall, A. J.; Eidam, P. Org. Lett. 2004, 6, 445.
(30) Marshall, J. A.; Bourbeau, M. P. Org. Lett. 2003, 5, 3197.
(31) Williams, D. R.; Kiryanov, A. A.; Emde, U.; Clark, M. P.;
Berliner, M. A.; Reeves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1258.
(32) El-Sayed, E.; Anand, N. K.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3,
3017.
(33) Rodriguez-Escrich, C.; Olivella, A.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Org.
Lett. 2007, 9, 989.
(34) Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990,
112, 6348.
(73) Crimmins, M. T.; Long, A. Org. Lett. 2005, 7, 4157.
(74) Clayden, J.; Greeves, N. Organic Chemistry; Oxford University
Press: New York, 2001; p 889.
(35) Kolakowski, R. V.; Williams, L. J. Tetrahedron Lett. 2007,
48, 4761.
(36) Sharon, O.; Monti, C.; Gennari, C. Tetrahedron 2007, 63,
(75) Bruckner, R. Advanced Organic Chemistry: Reaction Mechanisms;
5873.
Academic Press: San Diego, CA, 2002; p 315.
(37) Georges, Y.; Ariza, X.; Garcia, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2008.
(38) Soai, K.; Shimada, C.; Takeuchi, M.; Itabashi, M. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1994, 567.
(39) Jeon, S.-J.; Chen, Y. K.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2005, 7, 1729.
(40) Walsh, P. J.; Kozlowski, M. C. Fundamentals of Asymmetric
Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2008.
(41) Soai, K.; Hatanaka, T.; Yamashita, T. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1992, 927.
(76) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry: Part
A: Structure and Mechanisms, 5th ed.; Springer: New York, 2007; p 179.
(77) Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic
Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2006; p 564.
(42) Watanabe, M.; Komota, M.; Nishimura, M.; Araki, S.; Butsugan,
Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2193.
(43) Jeon, S.-J.; Fisher, E. L.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 9618.
7976
dx.doi.org/10.1021/ja201629d |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7969–7976