Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
Foundation (Grant CHE-0847851, supporting D.L.) for funding
this work. We thank Prof. R. Eisenberg (University of Rochester)
for helpful discussions and J. Ciesielski for her careful reading of
the manuscript.
(g) Basak, A. K.; Shimada, N.; Bow, W. F.; Vicic, D. A.; Tius, M. A. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 8266.
(13) For a recent review, see:Hanson, J. R. In Comprehensive Organic
Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Pattenden, G., Eds.; Pergamon Press:
Oxford, 1991; Vol. 3, Chapter 3.1, pp 705ꢀ720.
(14) (a) Ohloff, G.; Schulte-Elte, K. H.; Demole, E. Helv. Chim. Acta
1971, 54, 2913. (b) Paquette, L. A.; Fristad, W. E.; Dime, D. S.; Bailey,
T. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3017. (c) Denmark, S. E.; Hite, G. A. Helv.
Chim. Acta 1988, 71, 195. (d) Motoyoshiya, J.; Yazaki, T.; Hayashi, S. J.
Org. Chem. 1991, 56, 735. (e) Gruhn, A. G.; Reusch, W. Tetrahedron
1993, 49, 8159. (f) Kuroda, C; Koshio, H.; Koito, A.; Sumiya, H.;
Murase, A.; Hirono, Y. Tetrahedron 2000, 56, 6441. (g) Chiu, P.; Li, S. L.
Org. Lett. 2004, 6, 613.
’ REFERENCES
(1) (a) Santelli-Rouvier, C.; Santelli, M. Synthesis 1983, 429.(b)
Habermas, K. L.; Denmark, S. E.; Jones, T. K. In Organic Reactions, Vol.
45; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1994;
pp 1ꢀ158. (c) Harmata, M. Chemtracts 2004, 17, 416. (d) Pellissier, H.
Tetrahedron 2005, 61, 6479. (e) Frontier, A. J.; Collison, C. Tetrahedron
2005, 61, 7577. (f) Tius, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 11, 2193. (g)
Grant, T. N.; Rieder, C. J.; West, F. G. Chem. Commun. 2009, 5676.
(2) For recent examples of Nazarov cyclizations, see:(a) Williams,
D. R.; Robinson, L. A.; Nevill, C. R.; Reddy, J. P. Angew. Chem., Int. Ed.
2007, 46, 915. (b) He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J. J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 300. (c) Marcus, A. P.; Lee, A. S.; Davis, R. L.; Tantillo,
D. J.; Sarpong, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6379. (d) Rieder, C. J.;
Winberg, K. J.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7504. (e)
Malona, J. A.; Cariou, K.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 7560. (f) Singh, R.; Parai, M. K.; Panda, G. Org. Biomol. Chem.
2009, 7, 1858. (g) Cordier, P.; Aubert, C.; Malacria, M.; Lac^ote, E.;
Gandon, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8757. (h) Wang, M.; Han,
F.; Yuan, H.; Liu, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 2247. (i) Wender, P. A.;
Stemmler, R. T.; Sirois, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2532. (j)
Murugan, K.; Srimurugan, S.; Chen, C. Chem. Commun. 2010, 46, 1127.
(k) Kerr, D. J.; White, J. M.; Flynn, B. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 7073. (l)
Marcus, A. P.; Sarpong, R. Org. Lett. 2010, 12, 4560. (m) Cai, Z.;
Harmata, M. Org. Lett. 2010, 12, 5668.
(15) (a) Giese, S.; West, F. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 839. (b)
Giese, S.; West, F. G. Tetrahedron 2000, 56, 10221.
(16) (a) Bender, J. A.; Blize, A. E.; Browder, C. C.; Giese, S.; West,
F. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2430. (b) Bender, J. A.; Arif, A. M.; West,
F. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443. (c) Browder, C. C.; West, F. G.
Synlett 1999, 1363. (d) Wang, Y.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem.
Soc. 1999, 121, 876. (e) Giese, S.; Kastrup, L.; Stiens, D.; West, F. G.
Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1970. (f) Browder, C. C.; Marmsater,
F. P.; West, F. G. Org. Lett. 2001, 3, 3033. (g) Wang, Y.; Schill, B. D.; Arif,
A. M.; West, F. G. Org. Lett. 2003, 5, 2747. (h) Browder, C. C.;
Marmsater, F. P.; West, F. G. Can. J. Chem. 2004, 82, 375. (i) Yungai,
A.; West, F. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5445. For other relevant
examples, see also:(j) Marx, V. M.; Burnell, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010,
11, 1685.
(17) (a) Noyori, R.; Ohnishi, Y.; Kato, M. Tetrahedron Lett. 1971,
19, 1515. (b) Noyori, R.; Ohnishi, Y.; Kato, M. Bull. Chem. Soc. Jpn.
1975, 48, 2881. (c) Noyori, R.; Ohnishi, Y.; Kato, M. J. Am. Chem. Soc.
1975, 97, 928.
(18) (a) Barbieri, W.; Consonni, A.; Sciaky, R. J. Org. Chem. 1968,
33, 3544. (b) Shoppee, C. W.; Cooke, B. J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans.
1 1972, 2271. (c) Hirano, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett.
1974, 1429. (d) Noyori, R.; Ohnishi, Y.; Kato, M. Bull. Chem. Soc. Jpn.
1975, 48, 2881. (e) Hirano, S.; Takagi, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Bull.
Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 169. (f) Marx, V. M.; Burnell, D. J. Org. Lett.
2009, 11, 1229.
(3) (a) He, W.; Sun, X.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 14278. (b) He, W.; Herrick, I. R.; Atesin, T. A.; Caruana, P. A.;
Kellenberger, C. A.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1003.
(4) (a) Aggarwal, V. K.; Belfield, A. J. Org. Lett. 2003, 5, 5075. (b)
Cao, P.; Deng, C.; Zhou, Y.-Y.; Sun, X.-L.; Zheng, J.-C.; Xie, W.; Tang, Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4463.
(5) (a) Bee, C.; Leclerc, E.; Tius, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 4927. (b)
Zhang, J.; Vaidya, T.; Brennessel, W. W.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R.
Organometallics 2010, 29, 3541.
(19) Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V.; Chiaroni, A. Org. Lett. 2002,
4, 2821.
(20) (a) Rostami, A.; Wang, Y.; Arif, A. M.; McDonald, R.; West,
F. G. Org. Lett. 2007, 9, 703. (b) Song, D.; Rostami, A.; West, F. G. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 12019. (c) Scadeng, O.; Ferguson, M. J.; West,
F. G. Org. Lett. 2011, 13, 114.
(21) White, T. D.; West, F. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5629.
(22) Dhoro, F.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12472.
(23) (a) Janka, M.; He, W.; Haedicke, I. E.; Fronczek, F. R.; Frontier,
A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5312. (b) Fujiwara, M.;
Kawatsura, M.; Hayase, S.; Nanjo, M.; Itoh, T. Adv. Synth. Catal. 2009,
351, 123.
(24) Huang, J.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8060.
(25) (a) Evans, D. A.; Murry, J. A.; von Matt, P.; Norcross, R. D.;
Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 798. (b) O’Mahony,
D. J. R.; Belanger, D. B.; Livinghouse, T. Synlett 1998, 443.
(26) (a) McManus, H. A.; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2004, 104, 4151.
(b) Hargaden, G. C.; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2505.
(c) Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006,
106, 3561. (d) Reymond, S.; Cossy, J. Chem. Rev. 2008, 108,
5359. (e) Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2003,
103, 3119.
(6) (a) Liang, G.; Gradl, S. N.; Trauner, D. Org. Lett. 2003, 5, 4931.
(b) Liang, G.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544. (c)
Malona, J. A.; Colbourne, J. M.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 5661.
(d) Bitar, A. Y.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2009, 11, 49. (e) Yaji, K.; Shindo,
M. Synlett 2009, 2524.
(7) (a) Janka, M.; He, W.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 6864. (b) Janka, M.; He, W.; Frontier, A. J.; Flaschen-
riem, C.; Eisenberg, R. Tetrahedron 2005, 61, 6193. (c) Vaidya, T.;
Atesin, A. C.; Herrick, I. R.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2010, 49, 3363. (d) Atesin, A. C.; Zhang, J.; Vaidya, T.;
Brennessel, W. W.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2010,
49, 4331.
(8) Walz, I.; Bertogg, A.; Togni, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2650.
(9) Walz, I.; Togni, A. Chem. Commun. 2008, 4315.
(10) (a) Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442. (b)
Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3137. (c) Lemiꢀere, G.;
Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.;
Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993.
(11) Kawatsura, M.; Kajita, K.; Hayase, S.; Itoh, T. Synlett
2010, 1243.
(27) Baxter, A. C.; Cameron, J. H.; McAuley, A.; McLaren, F. M.;
Winfield, J. M. J. Fluor. Chem. 1977, 10, 279.
(28) Attempts with different N-substituted pyrroles (H, Me, Ts) did
not lead to the formation of the rearranged product.
(29) (a) Bachmann, W. F.; Ferguson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1934,
56, 2081. (b) Collins, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5517. (c) Owen,
J. R.; Saunders, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5809. (d) Heidke, R. L.;
Saunders, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5816.
(12) (a) Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.;
Nachtscheim, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2097. (b) Dhoro,
F.; Kristensen, T. E.; Stockmann, V.; Yap, G. P. A.; Tius, M. A. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 7256. (c) Banaag, A. R.; Tius, M. A. J. Org. Chem.
2008, 73, 8133. (d) Rueping, M.; Ieawsuwan, W. Adv. Synth. Catal. 2009,
351, 78. (e) Shimada, N.; Ashburn, B. O.; Basak, A. K.; Bow, W. F.; Vicic,
D. A.; Tius, M. A. Chem. Commun. 2010, 46, 3774. (f) Bow, W. F.; Basak,
A. K.; Jolit, A.; Vicic, D. A.; Tius, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 440.
6316
dx.doi.org/10.1021/ja111504w |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6307–6317