1136
K. C. Majumdar et al.
PAPER
(13) Thompson, A. M.; Rewcastle, G. W.; Bridges, A. J.; Fry, D.
W.; Kraker, A. J.; Denny, W. A.; McMichael, A. J. Med.
Chem. 1995, 38, 3780.
M.; Jiang, H.-F.; Liu, H.-L.; Zhu, Q.-H. Org. Lett. 2007, 9,
4111. (l) Liu, W.-B.; Jiang, H.-F.; Huang, L.-B. Org. Lett.
2010, 12, 312. (m) Yan, C.-G.; Wang, Q.-F.; Song, X.-K.;
Sun, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 710. (n) Wang, Q.-F.; Hou,
H.; Hui, L.; Yan, C.-G. J. Org. Chem. 2009, 74, 7403.
(o) Sun, J.; Zhang, L.-L.; Xia, E.-Y.; Yan, C.-G. J. Org.
Chem. 2009, 74, 3398.
(14) Mohamed, N. R.; El-Saidi, M. M. T.; Ali, Y. M.; Elnagdi, M.
H. Bioorg. Med. Chem 2007, 15, 6227.
(15) (a) Pastor, A.; Alajarin, R.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J.;
Fau de Casa-Juana, M.; Sunkel, C.; Priego, J. G.; Fonseca,
I.; Sanz-Aparicio, J. Tetrahedron 1994, 50, 8085.
(b) Wang, X. S.; Zeng, Z. S.; Shi, D. Q.; Wei, X. Y.; Zong,
Z. M. Synth. Commun. 2004, 34, 4331.
(16) Elgazzar, A. B. A.; Gafaar, A. E. M.; Hafez, H. N.; Aly, A.
S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 1859.
(17) (a) Satti, N. K.; Suri, K. A.; Sun, O. P.; Kapil, A. Indian J.
Chem., Sect B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1993, 32, 978.
(b) Youssouf, M. S.; Kaiser, P.; Singh, G. D.; Singh, S.;
Bani, S.; Gupta, V. K.; Satti, N. K.; Suri, K. A.; Johri, R. K.
Int. Immunopharmacol. 2008, 8, 1049.
(18) El-Gazzar, A. B. A.; Youssef, M. M.; Abu-Hashem, A. A.;
Badria, F. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007,
182, 2009.
(19) Mahmoud, M. R.; El-Bordany, E. A. A.; Hassan, N. A. A.;
Badria, F. A.; Abu El-Azm, F. S. M. Phosphorus, Sulfur
Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 2507.
(20) Bulicz, J.; Bertarelli, D. C. G.; Baumert, D.; Fülle, F.;
Müller, C. E.; Heber, D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2837.
(21) (a) Taylor, E. C.; Palmer, D. C.; George, T. J.; Fletcher, S.
R.; Tseng, C. P.; Harrington, P. J.; Beardsley, G. P. J. Org.
Chem. 1983, 48, 4852. (b) Degraw, J. I.; Christie, P. H.;
Colwell, W. T.; Sirotnak, F. J. Med. Chem. 1992, 35, 320.
(22) Broom, A. D.; Shim, J. L.; Anderson, G. J. J. Org. Chem.
1976, 41, 1095.
(23) (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964. (b) Zhu, J.-P.;
Bienayme, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH:
Weinheim, 2005, 1499. (c) Trost, B. M. Angew. Chem., Int.
Ed. Engl. 1995, 34, 259. (d) Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996,
96, 115.
(24) For selected reviews, see: (a) Orru, R. V. A.; de Greef, M.
Synthesis 2003, 1471. (b) Balme, G.; Bossharth, E.;
Monteiro, N. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4101. (c) Bräse, S.;
Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415.
(d) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39,
3168.
(25) (a) Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463. (b) Touré, B.
B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439. (c) Zhou, H.
Y.; Zhang, W.; Yan, B. J. Comb. Chem. 2010, 12, 206.
(d) Liu, A. F.; Zhou, H. Y.; Su, G. X.; Zhang, W.; Yan, B.
J. Comb. Chem. 2009, 11, 1083. (e) Jiang, B.; Tu, S.-J.;
Kaur, P.; Wever, W.; Li, G.-G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
11660. (f) Jiang, B.; Wang, X.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Ai, T.;
Ballew, A.; Li, G. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 9486.
(g) Wei, H.-L.; Yan, Z.-Y.; Niu, Y.-L.; Li, G.-Q.; Liang, Y.-
M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8600. (h) Cui, S.-L.; Wang, J.;
Wang, Y.-G. Org. Lett. 2008, 10, 13. (i) Cui, S.-L.; Wang,
J.; Lin, X.-F.; Wang, Y.-G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7779.
(j) Cao, H.; Wang, X.-J.; Jiang, H.-F.; Zhu, Q.-H.; Zhang,
M.; Liu, H.-Y. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11623. (k) Zhang,
(26) (a) Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17. (b) Ramón, D.
J.; Yus, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602.
(c) Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. M. Domino
Reaction in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim,
2006, 542–565. (d) Sunderhaus, J. D.; Dockendorff, C.;
Martin, S. F. Org. Lett. 2007, 9, 4223.
(27) Devi, I.; Borah, J. L.; Bhuyan, P. L. Tetrahedron Lett. 2003,
44, 8307.
(28) Gao, Y.; Tu, S. J.; Li, T. J.; Zhang, X. J.; Zhu, S. L.; Fang,
F.; Shi, D. Q. Synth. Commun. 2004, 34, 1295.
(29) Wang, X. S.; Zeng, Z. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Wei, X. Y.
Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 256.
(30) Li, Y. L.; Du, B. X.; Wang, X. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.
J. Chem. Res., Synop. 2006, 157.
(31) (a) Majumdar, K. C.; Ponra, S.; Ganai, S. Synlett 2010,
2575. (b) Majumdar, K. C.; Mondal, S. Tetrahedron 2009,
65, 9604. (c) Majumdar, K. C.; Sinha, B.; Maji, P. K.;
Chattopadhyay, S. K. Tetrahedron 2009, 65, 2751.
(32) (a) Majumdar, K. C.; Taher, A.; Ponra, S. Tetrahedron Lett.
2010, 51, 2297. (b) Majumdar, K. C.; Taher, A.; Ponra, S.
Tetrahedron Lett. 2010, 51, 147. (c) Majumdar, K. C.;
Taher, A.; Ponra, S. Synlett 2010, 735. (d) Majumdar, K.
C.; Ray, K.; Ponra, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5437.
(e) Majumdar, K. C.; Taher, A.; Ponra, S. Synthesis 2010,
4200.
(33) Hattori, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3264.
(34) (a) Kobayashi, S.; Komiyama, S.; Ishitani, H. Angew. Chem.
Int. Ed. 1998, 37, 979. (b) Kobayashi, S.; Kusakabe, K.;
Komiyama, S.; Ishitani, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4220.
(c) Kobayashi, S.; Kusakabe, K.; Ishitani, H. Org. Lett.
2000, 2, 1225. (d) Yamashita, Y.; Mizuki, Y.; Kobayashi, S.
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1803.
(35) Josephsohn, N. S.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 4018.
(36) Mancheno, O. G.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 456.
(37) (a) Yao, S.; Johannsen, M.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A.
Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3121. (b) Yao, S.; Saaby,
S.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2000, 6,
2435.
(38) (a) Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed.
2006, 45, 4796. (b) Akiyama, T.; Tamura, Y.; Itoh, J.;
Morita, H.; Fuchibe, K. Synlett 2006, 141.
(39) Fayol, A.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3633.
(40) Kulkarni, A.; Török, B. Green Chem. 2010, 12, 875.
(41) Gaddam, V.; Ramesh, S.; Nagarajan, R. Tetrahedron 2010,
66, 4218.
(42) Majumdar, K. C.; Ponra, S.; Ghosh, D.; Taher, A. Synlett
2011, 104.
Synthesis 2011, No. 7, 1132–1136 © Thieme Stuttgart · New York