Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
(32) Leary, S. C.; Kaufman, B. A.; Pellecchia, G.; Guercin, G.;
Mattman, A.; Jaksch, M.; Shoubridge, E. A. Hum. Mol. Genet. 2004,
13, 1839–1848.
(59) Yang, H.; Brosel, S.; Acin-Perez, R.; Slavkovich, V.; Nishino, I.;
Khan, R.; Goldberg, I. J.; Graziano, J.; Manfredi, G.; Schon, E. A. Hum.
Mol. Genet. 2010, 19, 170–180.
(33) Williams, J. C.; Sue, C.; Banting, G. S.; Yang, H.; Glerum, D. M.;
Hendrickson, W. A.; Schon, E. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 15202–15211.
(34) Horng, Y. C.; Leary, S. C.; Cobine, P. A.; Young, F. B. J.;
George, G. N.; Shoubridge, E. A.; Winge, D. R. J. Biol. Chem. 2005,
280, 34113–34122.
(35) Matoba, S.; Kang, J. G.; Patino, W. D.; Wragg, A.; Boehm, M.;
Gavrilova, O.; Hurley, P. J.; Bunz, F.; Hwang, P. M. Science 2006,
312, 1650–1653.
(60) Zeng, L.; Miller, E. W.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10–11.
(61) Miller, E. W.; Zeng, L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Nat.
Protoc. 2006, 1, 824–827.
(62) Que, E. L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 15942–15943.
(63) Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008,
4, 168–175.
(36) Leary, S. C.; Cobine, P. A.; Kaufman, B. A.; Guercin, G.;
Mattman, A.; Palaty, J.; Lockitch, G.; Winge, D. R.; Rustin, P.; Horvath,
R.; Shoubridge, E. A. Cell Metab. 2007, 5, 9–20.
(37) Banci, L.; Bertini, I.; Cavallaro, G.; Rosato, A. J. Proteome Res.
2007, 6, 1568–1579.
(64) Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008,
108, 1517–1549.
(65) Que, E. L.; Chang, C. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 51–60.
(66) Que, E. L.; Gianolio, E.; Barker, S. L.; Aime, S.; Chang, C. J.
Dalton Trans. 2010, 39, 469–476.
(38) Banci, L.; Bertini, I.; Ciofi-Baffoni, S.; Hadjiloi, T.; Martinelli,
M.; Palumaa, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 6803–6808.
(39) Rigby, K.; Cobine, P. A.; Khalimonchuk, O.; Winge, D. R. J. Biol.
Chem. 2008, 283, 15015–15022.
(40) Leary, S. C.; Sasarman, F.; Nishimura, T.; Shoubridge, E. A.
Hum. Mol. Genet. 2009, 18, 2230–2240.
(41) Sung, H. J.; Ma, W.; Wang, P.; Hynes, J.; O’Riordan, T. C.;
Combs, C. A.; McCoy, J. P., Jr.; Bunz, F.; Kang, J. G.; Hwang, P. M. Nat.
Commun. 2010, 1, 1–8.
(67) Domaille, D. W.; Zeng, L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 1194–1195.
(68) Dodani, S. C.; Domaille, D. W.; Nam, C. I.; Miller, E. W.;
Finney, L. A.; Vogt, S.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011,
108, 5980ꢀ5985.
(69) Yang, L.; McRae, R.; Henary, M. M.; Patel, R.; Lai, B.; Vogt, S.;
Fahrni, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11179–11184.
(70) Wegner, S. V.; Arslan, H.; Sunbul, M.; Yin, J.; He, C. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 2567–2569.
(42) Stiburek, L.; Zeman, J. Biochim. Biophys. Acta 2010,
(71) Taki, M.; Iyoshi, S.; Ojida, A.; Hamachi, I.; Yamamoto, Y. J. Am.
1797, 1149–1158.
Chem. Soc. 2010, 132, 5938–5939.
(43) Leary, S. C. Antioxid. Redox Signaling 2010, 13, 1403–1416.
(44) Banci, L.; Bertini, I.; Ciofi-Baffoni, S.; Kozyreva, T.; Mori, M.;
Wang, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 391–403.
(72) Merchant, S. S.; Allen, M. D.; Kropat, J.; Moseley, J. L.; Long,
J. C.; Tottey, S.; Terauchi, A. M. Biochim. Biophys. Acta 2006,
1763, 578–594.
(45) Papadopoulou, L. C.; Sue, C. M.; Davidson, M. M.; Tanji, K.;
Nishino, I.; Sadlock, J. E.; Krishna, S.; Walker, W.; Selby, J.; Glerum,
D. M.; Nat. Genet. 1999, 23, 333–337.
(73) Robinson, K. M.; Janes, M. S.; Pehar, M.; Monette, J. S.; Ross,
M. F.; Hagen, T. M.; Murphy, M. P.; Beckman, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 2006, 103, 15038–15043.
(46) Jaksch, M.; Ogilvie, I.; Yao, J.; Hortenhaus, G.; Bresser, H. G.;
Gerbitz, K. D.; Shoubridge, E. A. Hum. Mol. Genet. 2000, 9, 795–801.
(47) Horvath, R.; Lochm€uller, Stucka, R.; Yao, J.; Shoubridge, E. A.;
Kim, S. H.; Gerbitz, K. D.; Jaksch, M. Biochem. Biophys. Res. Commun.
2000, 276, 530–533.
(74) Murphy, M. P.; Smith, R. A. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.
2007, 47, 629–656.
(75) Ross, M. F.; Prime, T. A.; Abakumova, I.; James, A. M.;
Porteous, C. M.; Smith, R. A. J.; Murphy, M. P. Biochem. J. 2008,
411, 633–645.
(48) Valnot, I.; Osmond, S.; Gigarel, N.; Mehaye, B.; Amiel, J.;
Cormeir-Daire, V.; Munnich, A.; Bonnefont, J. P.; Rustin, P.; Rotig, A.
Am. J. Hum. Genet. 2000, 67, 1104–1109.
(76) Porteous, C. M.; Logan, A.; Evans, C.; Ledgerwood, E. C.;
Menon, D. K.; Aigbirhio, F.; Smith, R. A. J.; Murphy, M. P. Biochim.
Biophys. Acta 2010, 1800, 1009–1017.
(49) Jaksch, M.; Horvath, R.; Horn, N.; Auer, D. P.; Macmillan, C.;
Peters, J.; Gerbitz, K. D.; Kraegeloh-Mann, I.; Muntau, A.; Karcagi, V.;
Kalmanchey, R.; Lochmuller, H.; Shouebridge, E. A.; Freisinger, P.
Neurology 2001, 57, 1440–1446.
(77) Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 9638–9639.
(78) Dickinson, B. C.; Srikun, D.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem.
Biol. 2010, 14, 50–56.
(50) Jaksch, M.; Paret, C.; Stucka, R.; Horn, N.; M€uller-H€ocker, J.;
Horvath, R.; Trepesch, N.; Stecker, G.; Fresinger, P.; Thirion, C.;
M€uller, J.; Lunkwitz, R.; R€odel, G.; Shoubridge, E. A.; Lochm€uller, H.
Hum. Mol. Genet. 2001, 10, 3025–3035.
(79) Hardy, M.; Chalier, F.; Ouari, O.; Finet, J.; Rockenbauer, A.;
Kalyanaraman, B.; Tordo, P. Chem. Commun. 2007, 1083–1085.
(80) Hoye, A. T.; Davoren, J. E.; Wipf, M. P.; Kagan, V. E. Acc. Chem.
Res. 2008, 41, 87–97.
(51) Salviati, L.; Hernandez-Rosa, E.; Walker, W. F.; Sacconi, S.;
Dimauro, S.; Schon, E. A.; Davidson, M. M. Biochem. J. 2002,
363, 321–327.
(81) Biasutto, L.; Matarei, A.; Marotta, E.; Bradaschia, A.; Sassi, N.;
Garbisa, S.; Zoratti, M.; Paradisi, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,
18, 5594–5597.
(52) Hamza, I.; Giltin, J. D. J. Bioenerg. Biomembr. 2002,
(82) Ripke, J.; Zarse, K.; Ristow, M.; Birringer, M. ChemBioChem
34, 381–388.
2009, 10, 1689–1696.
(53) Foltopoulou, P. F.; Zachariadis, G. A.; Politou, A. S.; Tsiftsoglou,
A. S.; Papadopoulou, L. C. Mol. Genet. Metab. 2004, 81, 225–236.
(54) Stiburek, L.; Vesela, K.; Hansikova, H.; Pecina, P.; Tesarova,
M.; Cerna, L.; Houstek, J.; Zeman, J. Biochem. J. 2005, 392, 625–632.
(55) Cobine, P. A.; Pierrel, F.; Leary, S. C.; Sasarman, F.; Horng, Y.;
Shoubridge, E. A.; Winge, D. R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 12270–12276.
(56) Leary, S. C.; Mattman, A.; Wai, T.; Koehn, D. C.; Clarke, L. A.;
Chan, S.; Lomax, B.; Eydoux, P.; Vallance, H. D.; Shoubridge, E. A. Mol.
Genet. Metab. 2006, 89, 129–133.
(83) Abu-Gosh, S. E.; Kolvazon, N.; Tirosh, B.; Ringel, I.; Yavin, E.
Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 1138–1144.
(84) Yousif, L. F.; Stewart, K. M.; Kelley, S. O. ChemBioChem 2009,
10, 1939–1950.
(85) Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891–4932.
(86) Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008,
47, 1184–1201.
(87) Hamza, I.; Prohaska, J.; Gitlin, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
2003, 100, 1215–1220.
(57) Banci, L.; Bertinin, I.; Ciofi-Baffoni, S.; Leontari., I.; Martinelli,
M.; Palumaa, P.; Sillard, R.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007,
104, 15–20.
(88) Chen, L. B. Annu. Rev. Cell Biol. 1988, 4, 155–81.
(89) Johnson, L. V.; Walsh, M. L.; Chen, L. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.
S.A. 1980, 77, 990–994.
(58) Stiburek, L.; Vesela, K.; Hansikova, H.; Hulkova, H.; Zeman, J.
Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2009, 296, C1218–C1226.
(90) Bellingham, S. A.; Lahiri, D. K.; Maloney, B.; Fontaine, S. L.;
Multhaup, G.; Camakaris, J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 20378–20386.
8615
dx.doi.org/10.1021/ja2004158 |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8606–8616