Journal of the American Chemical Society
Article
2011, 383, 1247. (f) Li, Y.; Chen, T.; Wang, H.; Zhang, R.; Jin, K.;
Wang, X.; Duan, C. Synlett 2011, 1713. (g) Popov, I.; Lindeman, S.;
Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9286.
2004, 69, 8258. (c) Chen, Y.; Wang, Y.-J.; Sun, Z.-M.; Ma, D.-W. Org.
Lett. 2008, 10, 625. (d) Wan, W.; Hou, J.; Jiang, H.-Z.; Wang, Y.-L.;
Zhu, S.-Z.; Deng, H.-M.; Hao, J. Tetrahedron 2009, 65, 4212.
(e) Shimizu, R.; Egami, H.; Nagi, T.; Chae, J.; Hamashima, Y.;
Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5947. (f) Wiehn, M. S.;
Vinogradova, E. V.; Togni, A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 951.
(g) Mu, X.; Chen, S.; Zhen, X.; Liu, G. Chem.Eur. J. 2011, 17, 6039.
(21) (a) Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahia, J.; Parella,
T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobet, A.; Stack, T. D. P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991. (b) Xifra, R.; Ribas, X.; Llobet,
(13) For Cu-mediated (catalyzed) trifluoromethylations of aryl
boronic acids, see: (a) Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060.
(b) Senecal, T. D.; Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011,
76, 1174. (c) Xu, J.; Luo, D.-F.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Fu, Y.;
Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 4300. (d) Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett.
2011, 13, 2342. (e) Zhang, C. -P.; Cai, J.; Zhou, C. -B.; Wang, X. -P.;
Zheng, X.; Gu, Y. -C.; Xiao, J. -C. Chem. Commun. 2011, 47, 9516.
(14) Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262.
(15) Selected reviews on metal-mediated direct C-H functionaliza-
tion: (a) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34,
633. (b) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
(c) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67. (d) Seregin, I. V.;
Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173. (e) Alberico, D.; Scott,
M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174. (f) Campeau, L.-C.;
Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35. (g) Lewis, J.
C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
(h) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Curr. Org. Chem. 2008, 12,
774. (i) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2009, 48, 5094. (j) Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2009, 65,
10269. (k) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res.
2009, 42, 1074. (l) Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792. (m) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42,
335. (n) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010,
110, 624. (o) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
(p) Messaoudi, S.; Brion, J. D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010,
6495. (q) Daugulis, O. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 57. (r) Hirano, K.;
Miura, M. Synlett 2011, 294.
̀
A.; Poater, A.; Duran, M.; Sola, M.; Stack, T. D. P.; Benet-Buchholz, J.;
Donnadieu, B.; Mahía, J.; Parella, T. Chem.Eur. J. 2005, 11, 5146.
(c) Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196.
(d) King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
5044. (e) King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas,
X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068. (f) Casitas, A.;
King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X. Chem. Sci.
2010, 1, 326. (g) Ribas, X.; Calle, C.; Poater, A.; Casitas, A.; Gom
L.; Xifra, R.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J.; Schweiger, A.; Mitrikas,
G.; Sola, M.; LLobet, A.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
́
ez,
̀
12299. (h) Giri, R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15860.
(16) Selected recent literatures on Cu-mediated direct functionaliza-
tion of heteroaromatics and electron-deficient arenes: (a) Do, H.-Q.;
Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
(b) Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3296. (c) Besselievre, F.; Piguel, S.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9553. (d) Monguchi, D.; Fujiwara, T.;
Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607. (e) Wang, Q.;
Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178. (f) Fukuzawa, S.; Shizimu,
E.; Atsuumi, Y.; Haga, M.; Ogata, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2374.
(g) Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052.
(h) Wie, Y.; Zhao, H.; Kann, J.; Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 2522. (i) Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900. (j) Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.;
Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670. (k) Boogaerts, I. I. F.;
Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew.
Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674. (l) Matsuyama, N.; Kitahara, M.;
Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2358. (m) Guo,
S.; Qian, B.; Xie, Y.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 522.
(n) Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13,
2860. (o) Zhao, X.; Wu, G.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 3296. (p) Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.;
Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160. (q) Do, H.-Q.; Daugulis,
O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13577.
(17) For Cu-catalyzed direct trifluoromethylation of terminal olefins
with electrophilic trifluoromethylation agents, see: (a) Parsons, A. T.;
Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120. (b) Xu, J.; Fu,
Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300. (c) Wang, X.; Zhang, S.; Feng, J.;
Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.
(18) (a) Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7613.
(b) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 123.
(c) Ma, J.-A.; Cahard, D. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 975. (d) Dilman,
A. D.; Levin, V. V. Eur. J. Org. Chem. 2011, 831.
(19) Mano, T.; Stevens, R. W.; Ando, K.; Nakao, K.; Okumura, Y.;
Sakakibara, M.; Okumura, T.; Tamura, T.; Miyamoto, K. Bioorg. Med.
Chem. 2003, 11, 3879.
(20) For recent examples of trifluoromethylated indoles synthesis,
see: (a) Medebielle, M.; Fujii, S.; Kato, K. Tetrahedron 2000, 56, 2655.
(b) Konno, T.; Chae, J.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. J. Org. Chem.
1304
dx.doi.org/10.1021/ja209992w | J. Am. Chem.Soc. 2012, 134, 1298−1304