10.1002/adsc.201701080
Advanced Synthesis & Catalysis
2011, 30, 2411-2417; d) T. Wurm, F. Mulks, C. Bohling, D.
Riedel, P. Zargaran, M. Rudolph, F. Rominger, A. S. K.
Hashmi, Organometallics, 2016, 35, 1070-1078.
[10] a) A. S. K. Hashmi, C. Lothschꢀtz, C. Bꢁhling, T.
Hengst, C. Hubbert, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2010,
352, 3001−3012; b) A. S. K. Hashmi, Y. Yu, F. Rominger,
Organometallics 2012, 31, 895-904; c) T. Wurm, F. Mulks,
C. Bohling, D. Riedel, P. Zargaran, M. Rudolph, F.
Rominger, A. S. K. Hashmi, Organometallics 2016, 35,
1070-1078.
[11] A. S. K. Hashmi, C., K. Graf, T. Häffner, A. Schuster,
F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1407-1412.
[12] With these mixed substituents on the NHC, one 2,6-
diisopropylphenyl group and one cycloalkane we previously
had isolated success, but never systematically compared
their performance: a) J. Bucher, T. Wurm, K. S. Nalivela,
M. Rudolph, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem.
Int. Ed. 2014, 53, 3854-3858; b) A. S. K. Hashmi, C.
Lothschütz, C. Böhling, F. Rominger, Organometallics
2011, 30, 2411-2417; c) C. Hubbert, M. Breunig, K. J.
Carroll, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Aust. J. Chem. 2014,
67, 469-474.
Acknowledgements
P. Zargaran is grateful for a Ph.D. fellowship of the DAAD.
References
[1] A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem.
Soc.1991, 113, 361-363.
[2] M. N. Hopkinson, C. Richter, M. Schedler, F. Glorius,
Nature. 2014, 510, 485-496.
[3] a) E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2004,
248, 2239-2246; b) E. Colacino, J. Martinez, F. Lamaty,
Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726-764; c) E. A. B.
Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. Int.
2007, 46, 2768-2813; d) N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Res.
2008, 41, 1440-1449.
[4] F. Bonati, A. Burini, B. R. Pietroni, B. Bovio, J.
Organomet. Chem. 1989, 375 147-160.
[5] a) S. K. Schneider, W. A. Herrmann, Z. Anorg. Allg.
Chem. 2003, 629, 2363-2370; b) N. Marion, P. d. Frémont,
G. Lemière, E. D. Stevens, L Fensterbank, M. Malacria, S.
P. Nolan, Chem. Commun. 2006. 2048-2050.
[13] CCDC 1525756 (1a), CCDC 1525757 (1b), CCDC
1525758 (1c) and CCDC 1525759 (3d) contain the
supplementary crystallographic data for this paper. These
data can be obtained free of charge from The Cambridge
[6] a) M. C. Blanco Jaimes, C. R. N. Böhling, J. M.
Serrano-Becerra, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed.
2013, 52, 7963–7966; for reviews on gold catalysis in
general and on carbene complexes of gold, see: b) Y. Wei,
M. Shi, ACS Catal. 2016, 6, 2515-2524; b) P. Gu, Q. Xu,
M. Shi, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 577-584; c) S. P.
Nolan, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91–100; d) A. S. K.
Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211.
[7] a) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand,
Chem. Rev. 2000, 100, 39-91; b) W. A. Herrmann, Angew.
Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309; c) S. Diez-Gonzalez,
S. P. Nolan, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883; d) A.
S. K. Hashmi, A. M. Schuster, F. Rominger, Angew. Chem.
Int. Ed. 2009, 48, 8247-8249; e) Y. Shi, S. D. Ramgren, S.
A. Blum, Organometallics 2009, 28, 1275-1277; f) F. Mohr,
L. R. Falvello, M. Laguna, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 833-
838; g) M. C. Blanco Jaimes, F. Rominger, M. M. Pereira,
R. M. B. Carrilho, S. A. C. Carabineiro, A. S. K. Hashmi,
Chem. Commun. 2014, 50, 4937-4940.
[8] a) S. Fantasia, J. L. Petersen, H. Jacobsen, L. Cavallo, S.
P. Nolan, Organometallics 2007, 26. 5880-5889; b) M.
Bouhrara, E. Jeanneau, L. Veyre, C. Copereta, C. Thieuleux,
Dalton Trans. 2011, 40, 2995-2999; c) M. K. Samantaray,
C. Dash, M. M. Shaikh, K. Pang, R. J. Butcher, P. Ghosh,
Inorg. Chem. 2011, 50, 1840-1848; d) G. A. Fernandez, A.
B. Chopa, G. F. Silbestr, Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 1921-
1929.
Crystallographic
[14] M. Koparir, A. Cansiz, A. Cetin, Heteroatom Chem.
2005, 16, 503-506.
Data
Centre
via
[15] a) A. S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 11553-11554; b) A. S. K. Hashmi, T.
M. Frost, J. W. Bats, Org. Lett. 2001, 3, 3769-3771; c). A.
S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, Catal. Today 2000,
72, 19-27.; d) A. S. K. Hashmi, L. Ding, P. Fischer, J. W.
Bats, W. Frey, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4339-4345; e) A. S.
K. Hashmi, M. Rudolph, J. P. Weyrauch, M. Wölfle, W.
Frey, J. W. Bats, Angew. Chem. 2005, 117, 2858-2861; f)
A. S. K. Hashmi, L. Grundl, Tetrahedron 2005, 61, 6231-
6236; g) A. S. K. Hashmi, M. C. Blanco, E. Kurpejovic, W.
Frey, J. W. Bats, Adv. Synth. Catal. 2006. 348, 709-713; h)
A. S. K. Hashmi, P. Haufe, C. Schmid, A. Rivas Nass, W.
Frey, Chem. Eur. J. 2006, 348, 5376-5382.
[16] D. Marchione, L. Belpassi, G. Bistoni, A, Macchioni,
F. Tarantelli, Organometallics 2014, 33, 4200-4208.
[17] M. C. B. Jaimes, C. R. N. Böhling, J. M. Serrano-
Becerra, A. S. K. Hashmi. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52,
7963-7966.
[18] M. C. B Jaimes, F. Rominger, M. M. Pereira, R. M. B.
Carrilho, S. A. C. Carabineiro. A. S. K. Hashmi., Chem.
Commun. 2014, 50, 4937-4940.
[9] a) A. S. K. Hashmi, C. Lothschꢀtz, C. Bꢁhling, T.
Hengst, C. Hubbert, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2010,
352, 3001-3012; b) A. S. K. Hashmi, C. Lothschꢀtz. K.
Graf, T. Hengst, A. Schuster, F. Rominger, Adv. Synth.
Catal. 2011, 354, 1407-1412; c) A. S. K. Hashmi, C.
Lothschꢀtz, C. Bꢁhling, F. Rominger, Organometallics
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.