Organic Letters
Letter
1980, 23, 1372−1376. (d) Holshouser, M. H.; Loeffler, L. J.; Hall, I. H.
J. Med. Chem. 1981, 24, 853−858. (e) Wang, H. K.; Bastow, K. F.;
Cosentino, L. M.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 1996, 39, 1975−1980.
(f) Dhanak, D.; Keenan, R. M.; Burton, G.; Kaura, A.; Darcy, M. G.;
Shah, D. H.; Ridgers, L. H.; Breen, A.; Lavery, P.; Tew, D. G.; West, A.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3677−3682. (g) Nussbaumer, P.;
Lehr, P.; Billich, A. J. Med. Chem. 2002, 45, 4310−4320. (h) Soni, D.
V.; Jacobberger, J. W. Cell Cycle 2004, 3, 349−357. (i) Kataoka, T.;
Watanabe, S.; Mori, E.; Kadomoto, R.; Tanimura, S.; Kohno, M.
Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2397−2407. (j) Bondock, S.; Metwally,
M. A. J. Sulfur Chem. 2008, 29, 623−653.
Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5306−5310. (b) Wang, L.; Liu, X.; Dong, Z.;
Fu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8670−8673.
(c) Chen, J.; Chen, J.-M.; Lang, F.; Zhang, X.-Y.; Cun, L.-F.; Zhu, J.;
Deng, J.-G.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4552−4553. (d) Han,
F.-Z; Chen, G.-H.; Zhang, X.-Y.; Liao, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011,
2928. (e) Korenaga, T.; Hayashi, K.; Akaki, Y.; Maenishi, R.; Sakai, T.
Org. Lett. 2011, 13, 2022−2025. (f) Zhao, D.; Beiring, B.; Glorius, F.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8454−8458. (g) Vila, C.; Hornillos,
V.; Fananas-Mastral, M.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2013, 49,
5933−5935. (h) Holder, J. C.; Marziale, A. N.; Gatti, M.; Mao, B.;
Stoltz, B. M. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 74. (i) Liu, J.; Li, Z.; Tong, P.;
Xie, Z.; Zhang, Y.; Li, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 1632−1643.
(13) Selected examples for asymmetric conjugate addition to 4-
quinolone: (a) Shintani, R.; Yamagami, T.; Kimura, T.; Hayashi, T.
Org. Lett. 2005, 7, 5317−5319. (b) Zhang, X.; Chen, J.; Han, F.; Cun,
L.; Liao, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 1443−1446.
(14) (a) Hegedus, L. L.; McCabe, R. W.; Dekker, M. In Catalyst
Poisoning; Marcel Dekker: New York, 1984. (b) Hutton, A. T. In
Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D.,
McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1988; Vol. 5, pp 1151.
(15) Hayashi, T.; Yamamoto, S.; Tokunaga, N. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 4224−4227.
(16) (a) Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.;
Foricher, J.; Lalonde, M.; Mueller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.;
Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131−138. (b) Trabesinger, G.;
Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J.
Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315−6323. (c) Lipshutz, B. H.; Noson, K.;
Chrisman, W.; Lower, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779−8789.
(d) Hong, Y.-T.; Cho, C.-W.; Skucas, E.; Krische, M. J. Org. Lett. 2007,
9, 3745−3748. (e) Saito, Y.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc.
2015, 137, 5193−5198.
(4) (a) Choi, E. J.; Lee, J. I.; Kim, G. H. Int. J. Mol. Med. 2012, 29,
252−256. (b) Song, Y.-L.; Wu, F.; Zhang, C.-C.; Liang, G.-C.; Zhou,
G.; Yu, J.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 259−261.
(5) (a) Dike, S. Y.; Ner, D. H.; Kumar, A. Bioorg. Med. Chem. Lett.
1991, 1, 383−386. (b) Bates, D. K.; Li, K. J. Org. Chem. 2002, 67,
8662−8665. (c) Aramaki, Y.; Seto, M.; Okawa, T.; Oda, T.; Kanzaki,
N.; Shiraishi, M. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 254−258. (d) Phippen,
C. B. W.; McErlean, C. S. P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1490−1492.
(e) Fang, X.; Li, J.; Wang, C. J. Org. Lett. 2013, 15, 3448−3451.
(f) Fukata, Y.; Asano, K.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
5320−5323. (g) Li, W.; Schlepphorst, C.; Daniliuc, C.; Glorius, F.
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3300−3303.
(6) (a) Beifuss, U.; Tietze, M.; Gehm, H. Synlett 1996, 182−184.
(b) Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9646−9652.
(c) Dawood, K. M.; Ishii, H.; Fuchigami, T. J. Org. Chem. 2001, 66,
7030−7034. (d) Ali, A.; Ahmad, V. U.; Liebscher, J. Eur. J. Org. Chem.
2001, 2001, 529−535. (e) Cui, D.-M.; Kawamura, M.; Shimada, S.;
Hayashi, T.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4007−4010.
(f) Hoettecke, N.; Rotzoll, S.; Albrecht, U.; Lalk, M.; Fischer, C.;
Langer, P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10319−10325. (g) Dong, X.
Q.; Fang, X.; Wang, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 4426−4429. (h) Vaghoo,
H.; Prakash, G. K.; Narayanan, A.; Choudhary, R.; Paknia, F.; Mathew,
T.; Olah, G. A. Org. Lett. 2015, 17, 6170−6173. (i) Qi, X.; Xiang, H.;
Yang, C. Org. Lett. 2015, 17, 5590−5593.
(7) (a) Taylor, A. W.; Dean, D. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1845−
1848. (b) Willy, B.; Frank, W.; Muller, T. J. Org. Biomol. Chem. 2010,
8, 90−95. (c) Klier, L.; Bresser, T.; Nigst, T. A.; Karaghiosoff, K.;
Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13584−13587. (d) Palani, T.;
Park, K.; Song, K. H.; Lee, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1160−1168.
(e) Han, X.; Yue, Z.; Zhang, X.; He, Q.; Yang, C. J. Org. Chem. 2013,
78, 4850−4856. (f) Inami, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett.
2014, 16, 5660−5662. (g) Hammann, J. M.; Haas, D.; Knochel, P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4478−4481. (h) Shen, C.;
Spannenberg, A.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5067−
5070.
(8) (a) Konieczny, M. T.; Horowska, B.; Kunikowski, A.; Konopa, J.;
Wierzba, K.; Yamada, Y.; Asao, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 359−364.
(b) Konieczny, W.; Konieczny, M. Synthesis 2009, 1811−1814.
(c) Sakirolla, R.; Yaeghoobi, M.; Abd Rahman, N. Monatsh. Chem.
2012, 143, 797−800. (d) Lee, J. I. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29,
1263−1265. (e) Kobayashi, K.; Kobayashi, A.; Tanmatsu, M.
Heterocycles 2012, 85, 919−925. (f) Sangeetha, S.; Muthupandi, P.;
Sekar, G. Org. Lett. 2015, 17, 6006−6009. (g) Zu, L.; Wang, J.; Li, H.;
Xie, H.; Jiang, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036−1037.
(9) Kaye, P. T.; Mphahlele, M. J. Synth. Commun. 1995, 25, 1495−
1509.
(10) (a) Kumar, P.; Rao, A. T.; Pandey, B. Synth. Commun. 1994, 24,
3297−3306. (b) Zhao, D.-B.; Beiring, B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int.
Ed. 2013, 52, 8454. (c) Lemke, M. K.; Schwab, P.; Fischer, P.; Tischer,
S.; Witt, M.; Noehringer, L.; Rogachev, V.; Jager, A.; Kataeva, O.;
Frohlich, R.; Metz, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11651.
(11) (a) He, Q.; So, C. M.; Bian, Z.; Hayashi, T.; Wang, J. Chem. -
Asian J. 2015, 10, 540−543. (b) Lyu, L.; Xie, H.; Mu, H.; He, Q.; Bian,
Z.; Wang, J. Org. Chem. Front. 2015, 2, 815−818. (c) Meng, L.; Wang,
J. Synlett 2016, 27, 656−663. (d) Lyu, L.; Jin, M. Y.; He, Q.; Xie, H.;
Bian, Z.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8088−8091.
(12) Selected examples for asymmetric conjugate addition to
chromone: (a) Brown, M. K.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. Angew.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX