Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
of Proteomics and Analytical Technologies for assistance with
the 31P NMR experiments.
(25) Lemal, D. M.; Rave, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 393–394.
(26) Reisz, J. A.; Klorig, E. B.; Wright, M. W.; King, S. B. Org. Lett.
2009, 11, 2719–2721.
(27) Shafirovich, V.; Lymar, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002,
99, 7340–7345.
(28) King, S. B.; Nagasawa, H. T. Methods Enzymol.: Nitric Oxide,
Part C 1999, 301, 211–220.
’ REFERENCES
(1) Irvine, J. C.; Favaloro, J. L.; Widdop, R. E.; Kemp-Harper, B. K.
Hypertension 2007, 49, 885–892.
(2) Fukuto, J. M.; Bianco, C. L.; Chavez, T. A. Free Radical Biol. Med.
2009, 47, 1318–1324.
(29) Fukuto, J. M.; Carrington, S. J. Antioxid. Redox Signal. 2011,
14, 1649–1657.
(3) Lloyd-Jones, D.; Adams, R. J.; Brown, T. M.; Carnethon, M.; Dai,
S.; De Simone, G.; Ferguson, T. B.; Ford, E.; Furie, K.; Gillespie, C.; Go,
A.; Greenlund, K.; Haase, N.; Hailpern, S.; Ho, P. M.; Howard, V.; et al.
Circulation 2010, 121, e46–e215.
(30) Bartberger, M. D.; Liu, W.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Switzer,
C.; Fukuto, J. M.; Farmer, P. J.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2002, 99, 10958–10963.
(31) Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad.
(4) Fukuto, J. M.; Wallace, G. C.; Hszieh, R.; Chaudhuri, G. Biochem.
Pharmacol. 1992, 43, 607–613.
Sci. U.S.A. 2001, 98, 2194–2198.
(32) Fukuto, J. M.; Dutton, A. S.; Houk, K. N. Chem. Biol. Chem.
2005, 6, 612–619.
(33) Adak, S.; Wang, Q.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275,
33554–33561.
(34) Sharpe, M. A.; Cooper, C. E. Biochem. J. 1998, 332, 9–19.
(35) Cho, J. Y.; Dutton, A.; Miller, T.; Houk, K. N.; Fukuto, J. M.
Arch. Biochem. Biophys. 2003, 417, 65–76.
(36) Arnelle, D. R.; Stamler, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1995,
318, 279–285.
(5) De Witt, B. J.; Marrone, J. R.; Kaye, A. D.; Keefer, L. K.;
Kadowitz, P. J. Eur. J. Pharmacol. 2001, 430, 311–315.
(6) Paolocci, N.; Katori, T.; Champion, H. C., St; John, M. E.;
Miranda, K. M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2003, 100, 5537–5542.
(7) Zeller, A.; Wenzl, M. V.; Beretta, M.; Stessel, H.; Russwurm, M.;
Koesling, D.; Schmidt, K.; Mayer, B. Mol. Pharmacol. 2009,
76, 1115–1122.
(8) Favaloro, J. L.; Kemp-Harper, B. K. Cardiovasc. Res. 2007, 73,
587–596.
(37) Reisz, J. A.; Bechtold, E.; King, S. B. Dalton Trans. 2010,
39, 5203–5212.
(9) Tocchetti, C. G.; Wang, W.; Valdivia, H. H.; Aon, M. A.; Katori,
T.; Zaccolo, M.; O’Rourke, B.; Froehlich, J. P.; Cheng, H. P.; Paolocci, N.
Circulation 2005, 112, U363–U363.
(10) Dai, T. Y.; Tian, Y.; Tocchetti, C. G.; Katori, T.; Murphy, A. M.;
Kass, D. A.; Paolocci, N.; Gao, W. D. J. Physiol.-London 2007,
580, 951–960.
(11) Tocchetti, C. G.; Stanley, B. A.; Murray, C. I.; Sivakumaran, V.;
Donzelli, S.; Mancardi, D.; Pagliaro, P.; Gao, W. D.; van Eyk, J.; Kass,
D. A.; Wink, D. A.; Paolocci, N. Antioxid. Redox Signal. 2011,
14, 1687–1698.
(12) Cheong, E.; Tumbev, V.; Abramson, J.; Salama, G.; Stoyanovsky,
D. A. Cell Calcium 2005, 37, 87–96.
(38) Bonner, F. T.; Ravid, B. Inorg. Chem. 1975, 14, 558–563.
(39) Shoman, M. E.; DuMond, J. F.; Isbell, T. S.; Crawford, J. H.;
Brandon, A.; Honovar, J.; Vitturi, D. A.; White, C. R.; Patel, R. P.; King,
S. B. J. Med. Chem. 2011, 54, 1059–1070.
(40) Huang, Z. J.; Velazquez, C. A.; Abdellatif, K. R. A.; Chowdhury,
M. A.; Reisz, J. A.; DuMond, J. F.; King, S. B.; Knaus, E. E. J. Med. Chem.
2011, 54, 1356–1364.
(41) Donzelli, S.; Espey, M. G.; Thomas, D. D.; Mancardi, D.;
Tocchetti, C. G.; Ridnour, L. A.; Paolocci, N.; King, S. B.; Miranda,
K. M.; Lazzarino, G.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Free Radical Biol. Med.
2006, 40, 1056–1066.
(42) Shen, B.; English, A. M. Biochemistry (Moscow) 2005, 44,
(13) Stoyanovsky, D.; Murphy, T.; Anno, P. R.; Kim, Y. M.; Salama,
G. Cell Calcium 1997, 21, 19–29.
14030–14044.
(43) Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Broene, R. D.; Guy, J. K. J. Am.
Chem. Soc. 1988, 110, 593–599.
(14) Tocchetti, C. G.; Wang, W.; Froehlich, J. P.; Huke, S.; Aon,
M. A.; Wilson, G. M.; Di Benedetto, G.; O’Rourke, B.; Gao, W. D.; Wink,
D. A.; Toscano, J. P.; Zaccolo, M.; Bers, D. M.; Valdivia, H. H.; Cheng,
H. P.; Kass, D. A.; et al. Circ. Res. 2007, 100, 96–104.
(15) Sha, X.; Isbell, T. S.; Patel, R. P.; Day, C. S.; King, S. B. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 9687–9692.
(16) Huang, Z. J.; Velazquez, C.; Abdellatif, K.; Chowdhury, M.;
Jain, S.; Reisz, J.; DuMond, J.; King, S. B.; Knaus, E. Org. Biomol. Chem.
2010, 8, 4124–4130.
(44) Miranda, K. M.; Nims, R. W.; Thomasa, D. D.; Espey, M. G.;
Citrin, D.; Bartberger, M. D.; Paolocci, N.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.;
Wink, D. A. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 52–60.
(45) Suarez, S. A.; Fonticelli, M. H.; Rubert, A. A.; de la Llave, E.;
Scherlis, D.; Salvarezza, R. C.; Marti, M. A.; Doctorovich, F. Inorg. Chem.
2010, 49, 6955–6966.
(46) Marti, M. A.; Bari, S. E.; Estrin, D. A.; Doctorovich, F. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 4680–4684.
(17) King, S. B. U.S. Patent, 7,696,373, USA, 2007.
(18) Toscano, J. P.; Brookfield, F. A.; Cohen, A. D.; Courtney, S. M.;
Frost, L. M.; Kalish, V. J. In PCT Int. Appl., WO 2007109175 USA, 2007.
(19) Toscano, J. P.; Brookfield, F. A.; Cohen, A. D.; Courtney, S. M.;
Frost, L. M.; Kalish, V. J. In PCT Int. Appl., WO 2009042970 USA, 2009.
(20) Frost, L. M., Courtney, S. M., Brookfield, F. A., Kalish, V. J. In
PCT Int. Appl., WO 2009137717 USA, 2009.
(21) Miranda, K. M.; Katori, T.; de Holding, C. L. T.; Thomas, L.;
Ridnour, L. A.; MeLendon, W. J.; Cologna, S. M.; Dutton, A. S.;
Champion, H. C.; Mancardi, D.; Tocchetti, C. G.; Saavedra, J. E.; Keefer,
L. K.; Houk, K. N.; Fukuto, J. M.; Kass, D. A.; et al. J. Med. Chem. 2005,
48, 8220–8228.
(22) Andrei, D.; Salmon, D. J.; Donzelli, S.; Wahab, A.; Klose, J. R.;
Citro, M. L.; Saavedra, J. E.; Wink, D. A.; Miranda, K. M.; Keefer, L. K.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16526–16532.
(23) Miranda, K. M.; Paolocci, N.; Katori, T.; Thomas, D. D.; Ford,
E.; Bartberger, M. D.; Espey, M. G.; Kass, D. A.; Feelisch, M.; Fukuto,
J. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9196–9201.
(24) Bonner, F. T.; Dzelzkalns, L. S.; Bonucci, J. A. Inorg. Chem.
1978, 17, 2487–2494.
(47) Dobmeier, K. P.; Riccio, D. A.; Schoenfisch, M. H. Anal. Chem.
2008, 80, 1247–1254.
(48) Samuni, U.; Samuni, Y.; Goldstein, S. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 8428–8432.
(49) Rosenthal, J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
5536–5537.
(50) Zhou, Y.; Liu, K.; Li, J. Y.; Fang, Y. A.; Zhao, T. C.; Yao, C. Org.
Lett. 2011, 13, 1290–1293.
(51) Jackson, M. I.; Han, T. H.; Serbulea, L.; Dutton, A.; Ford, E.;
Miranda, K. M.; Houk, K. N.; Wink, D. A.; Fukuto, J. M. Free Radical Biol.
Med. 2009, 47, 1130–1139.
(52) Bari, S. E.; Marti, M. A.; Amorebieta, V. T.; Estrin, D. A.;
Doctorovich, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15272–15273.
(53) Miranda, K. M.; Paolocci, N.; Katori, T.; Thomas, D. D.;
Ford, E.; Bartberger, M. D.; Espey, M. G.; Kass, D. A.; Feelisch, M.;
Fukuto, J. M.; Wink, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100,
9196–9201.
(54) Lim, M. D.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2002,
41, 1026–1028.
(55) Wang, H.; Xian, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 15, 32–7.
11684
dx.doi.org/10.1021/ja203652z |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11675–11685