Journal of the American Chemical Society
COMMUNICATION
’ ACKNOWLEDGMENT
42, 335. (e) Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968. (f) Li, H.;
He, Z.; Guo, X.; Li, W.; Zhao, X.; Li, Z. Org. Lett. 2009, 11, 4176.
(g) Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Nettles, B. J.; Doyle, M. P. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 5648. (h) Wang, M.-Z.; Zhou, C.-Y.; Wong, M.-K.; Che,
C.-M. Chem.—Eur. J. 2010, 16, 5723. (i) Volla, C. R.; Vogel, P. Org. Lett.
2009, 11, 1701. (j) Li, S.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 712. (k) Huang, L.;
Zhang, X.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3730. (l) Yang, F.; Li, J.; Xie, J.;
Huang, Z.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 5214. (m) Chu, L.; Zhang, X.; Qing, F.-
L. Org. Lett. 2009, 11, 2197. (n) Cheng, D.; Bao, W. J. Org. Chem. 2008,
73, 6881. (o) Cheng, D.; Bao, W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1263.
(10) (a) King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas,
X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068. (b) Hamada, T.; Ye,
X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833. (c) Zhang, C.; Jiao, N.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28. (d) Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int.
Ed. 2010, 49, 6174. (e) Yin, G.; Wu, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 11978. (f) Bao, H.; Qi, X.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 1206. (g) Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652.
(11) Jones, G.; Stanforth, S. P. Org. React. 1997, 49, 1.
(12) Wu, W.; Xu, J.; Huang, S.; Su, W. Chem. Commun. 2011, DOI:
10.1039/C1CC10545K.
(13) Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578.
(14) (a) Nagarajan, R.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2002, 58, 1229.
(b) Yang, J.; Wang, Z.; Pan, F.; Li, Y.; Bao, W. Org. Biomol. Chem. 2010,
8, 2975.
(15) Zhang, Y.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242.
(16) For some recently developed Fe-catalyzed cross-coupling
reactions, see:(a) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566.
(b) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783. (c) Li, B.-J.; Xu, L.;
Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 14656. (d) Li, Y.-Z.; Li, B.-J.; Lu, X.-Y.; Liu, S.; Shi, Z.-J.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3817. (e) Wen, J.; Zhang, J.; Chen, S.-Y.;
Li, J.; Yu, X.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8897. (f) Bedford, R. B.;
Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M.
J. Org. Chem. 2006, 71, 1104. (g) Bedford, R. B.; Hall, M. A.; Hodges,
G. R.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 6430.
(17) (a) Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Taki, H. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1985, 613. (b) Horner, L.; Junkermann, H. Justus Liebigs Ann.
Chem. 1955, 591, 53. (c) Horner, L.; Kirmse, W. Justus Liebigs Ann.
Chem. 1955, 597, 48.
Financial support from the 973 Program (2011CB932404,
2011CBA00501), NSFC (20821061, 20925102), “The Distin-
guished Oversea Scholar Project”, “One Hundred Talent Pro-
ject”, and Key Project from CAS is greatly appreciated.
’ REFERENCES
(1) For examples of the recently developed transition metal-cata-
lyzed synthesis and transformation of indoles, see:(a) Gabriele, B.;
Mancuso, R.; Salerno, G.; Lupinacci, E.; Ruffolo, G.; Costa, M. J. Org.
Chem. 2008, 73, 4971. (b) Gabriele, B.; Veltri, L.; Salerno, G.; Mancuso,
R.; Costa, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3355. (c) Shen, L.; Zhang, M.;
Wu, Y.; Qin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3618. (d) Zhang, D.;
Song, H.; Qin, Y. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 447. (e) Gribble, G. W. Pure.
Appl. Chem. 2003, 75, 1417. (f) Roy, S.; Roy, S.; Gribble, G. W. Org. Lett.
2006, 8, 4975. (g) Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 9608. (h) Nakamura, M.; Iiies, L.; Otsubo, S.; Nakamura, E.
Org. Lett. 2006, 8, 2803. (i) Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.;
Pike, A.; Lebris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676.
(j) Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 7870. (k) Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig,
J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068. (l) Guo, C.; Song, J.; Luo, S.-W.;
Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5558. (m) Brand, J. P.;
Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9346. (n) Cai,
Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7428. (o) Wu,
Q.-F.; He, H.; Liu, W.-B.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11418.
(p) Klare, H. T.; Oestreich, M.; Ito, J.-i.; Nishiyama, H.; Ohki, Y.;
Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3312. (q) Yamashita, M.;
Horiguchi, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009,
74, 7481. (r) Perron, J.; Joseph, B.; Mꢀerour, J.-Y. Tetrahedron Lett. 2003,
44, 6553. (s) Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 4972. (t) Wang, Z.; Li, K.; Zhao, D.; Lan, J.; You, J.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5365. (u) Newhouse, T.; Lewis, C. A.;
Eastman, K. J.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7119.
(2) (a) Coldham, I.; Dobson, B. C.; Fletcher, S. R.; Franklin, A. I.
Eur. J. Org. Chem. 2007, 16, 2676. (b) Lauchli, R.; Shea, K. J. Org. Lett.
2006, 8, 5287. (c) Tohyama, S.; Choshi, T.; Matsumoto, K.; Yamabuki,
A.; Ikegata, K.; Nobuhiro, J.; Hibino, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5263.
(d) Macor, J. E.; Blank, D. H.; Fox, C. B.; Lebel, L. A.; Newman, M. E.;
Post, R. J.; Ryan, K.; Schmidt, A. W.; Schulz, D. W.; Koe, B. K. J. Med.
Chem. 1994, 37, 2509.
(3) (a) Birgit, P.; Thorsten, B. Synthesis 2007, 7, 1103. (b) James,
P. N.; Snyder, H. R. Org. Synth. 1959, 39, 30.(c) Sundberg, R. J. The
Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970. (d) Powers, J. C.
J. Org. Chem. 1965, 30, 2534.
(4) Blume, R. C.; Lindwall, H. G. J. Org. Chem. 1945, 10, 255.
(5) (a) Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Sole, D.; Alonso, S. Tetrahedron.
2007, 63, 861. (b) Mayer, S.; Joseph, B.; Guillaumet, G.; Merour, J.-Y.
Synthesis 2002, 13, 1871.
(6) Niel, M. B.; Collins, I.; Beer, M. S. J. Med. Chem. 1999, 42, 2087.
(7) (a) Wenkert, E.; Moeller, P. D. R.; Piettre, S. R.; McPhail, A. T.
J. Org. Chem. 1988, 53, 3170. (b) Ketcha, D. M.; Gribble, G. W. J. Org.
Chem. 1985, 50, 5451. (c) Okauchi, T.; Itonaga, M.; Minami, T.; Owa,
T.; Kitoh, K.; Yoshino, H. Org. Lett. 2000, 2, 1485. (d) Ottoni, O.;
Neder, A.; de, V. F.; Dias, A. K. B.; Cruz, R. P. A.; Aquino, L. B. Org. Lett.
2001, 3, 1005. (e) Katritzky, A. R.; Suzuki, K.; Singh, S. K.; He, H.-Y.
J. Org. Chem. 2003, 68, 5720.
(8) (a) Davidsen, S. K.; Summers, J. B.; Albert, D. H.; Holms, J. H.;
Heyman, H. R.; Magoc, T. J.; Conway, R. G.; Rhein, D. A.; Carter, G. W.
J. Med. Chem. 1994, 37, 4423. (b) Szmuszkovicz, J. J. Am. Chem. Soc.
1960, 82, 1180. (c) Bergman, J.; Venemalm, L. Tetrahedeon. 1990,
46, 6061.
(9) (a) Murahashi, S.-I.; Zhang, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1490.
(b) Murahashi, S.-I.; Nakae, T.; Terai, H.; Komiya, N. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 11005. (c) Murahashi, S.-I.; Komiya, N.; Terai, H.; Nakae, T.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15312. (d) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009,
11927
dx.doi.org/10.1021/ja2048495 |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11924–11927