Journal of the American Chemical Society
COMMUNICATION
’ REFERENCES
(1) Li, J.-J.; Corey, E. J., Eds. Name Reactions in Heterocyclic
Chemistry; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2005.
(2) Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.—Eur. J. 2009, 15, 5874.
(3) (a) Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Bois, J. D. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 6935. (b) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Che,
C.-M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3610.
(23) Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 15116.
(24) (a) Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468. (b) Recently Gaunt et al. also reported
a method to achieve arylation of estrones: Ciana, C.-L.; Phipps, R. J.;
Brandt, J. R.; Meyer, F.-M.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011,
50, 458.
(4) Hinman, A.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510.
(5) (a) Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 14560. (b) Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias,
M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184.
(6) (a) Mei, T. S.; Wang, X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 10806. (b) Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.
(c) Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676. (d)
Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dr€oge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 6892.
(7) Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K.
Org. Lett. 2007, 9, 2931.
(8) (a) Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008,
47, 1932. (b) Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 13217.
(9) Dangel, B. D.; Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 8149.
(10) Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411.
(11) Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 12203.
(12) (a) Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura., M.; Nomura, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740. (b) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.;
Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103. (c) Satoh, T.; Inoh, J.; Kawamura,
Y.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998,
71, 2239.
(13) (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
(b) Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem.
Soc. 1999, 121, 3224. (c) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe,
J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
(14) (a) Momotake, A.; Lindegger, N.; Niggli, E.; Barsotti, R. J.;
Ellis-Davies, G. C. R. Nat. Methods 2006, 3, 35. (b) Carney, J. R.;
Krenisky, J. M.; Williamson, R. T.; Luo, J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 203. (c)
Kaul, R.; Deechongkit, S.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 11900. (d) De Lombaert, S.; Blanchard, L.; Stamford, L. B.; Tan,
J.; Wallace, E. M.; Satoh, Y.; Fitt, J.; Hoyer, D.; Simonsbergen, D.;
Moliterni, J.; Marcopoulos, N.; Savage, P.; Chou, M.; Trapani, A. J.; Jeng,
A. Y. J. Med. Chem. 2000, 43, 488.
(15) Wassmundt, F. W.; Pedemonte, R. P. J. Org. Chem. 1995,
60, 4991.
(16) (a) Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2007,
72, 5119. (b) Liu, J.; Fitzgerald, A. E.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008,
73, 2951.
(17) (a) Shiotani, A.; Itatani, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1974, 13, 471.
(b) Hellwinkel, D.; Kistenmacher, T. Liebigs Ann. Chem. 1989, 945. (c)
Liꢀegault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org.
Chem. 2008, 73, 5022. (d) Guo, X.; Yu, R.; Li, H.; Li, Z. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 17387.
(18) (a) Ames, D. E.; Opalko, A. Synthesis 1983, 234. (b) Campeau,
L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
(c) Xu, H.; Fan, L.-L. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 1496. (d) Liu, Z.;
Larock, R. C. Tetrahedron. 2007, 63, 347.
(19) Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194.
(20) (a) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315. (b) Lafrance,
M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496. (c) Ackermann, L.;
Vicente, R.; Althammer, A. Org. Lett. 2008, 10, 2299. (d) Tan, Y.;
Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308.
(21) (a) Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 5916. (b) Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.
Chem. Sci. 2011, 2, 967.
(22) Steinhoff, B. A.; King, A. E.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2006,
71, 1861.
9253
dx.doi.org/10.1021/ja203335u |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250–9253