Takashi Ohshima et al.
COMMUNICATIONS
Debleds, C. Dal Zotto, J.-M. Campagne, Tetrahedron
2009, 65, 1758; f) P. Mukherjee, R. A. Widenhoefer,
Org. Lett. 2010, 12, 1184; g) X. Giner, P. Trillo, C.
Nꢁjera, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 357.
miya, K. Mashima, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14317;
h) M. Roggen, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 11917.
[15] For recent reviews of direct catalytic amination reac-
tion of alcohols through redox processes, see: a) M.
Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth.
Catal. 2007, 349, 1555; b) T. D. Nixon, M. K. Whittle-
sey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 753; c) G.
Guillena, D. J. Ramon, M. Yus, Chem. Rev. 2010, 110,
1611; G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Chem. Rev.
2010, 110, 681.
[16] a) A. S. Gonzlez, R. G. Arrays, J. C. Carretero, Org.
Lett. 2006, 8, 2977; b) H. Morimoto, G. Lu, N. Aoyama,
S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 9588.
[5] a) P. Vicennati, P. G. Cozzi, Eur. J. Org. Chem. 2007,
2248; b) Y.-L. Liu, L. Liu, D. Wang, Y.-J. Chen, Tetra-
hedron 2009, 65, 3473.
[6] a) Z.-P. Zhan, W.-Z. Yang, R.-F. Yang, J.-L. Yu, J.-P. Li,
H.-J. Liu, Chem. Commun. 2006, 3352; b) H. Qin, N.
Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem.
2007, 119, 413; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 409.
[7] a) Z.-P. Zhan, J.-L. Yu, H.- J. Liu, Y.-Y. Cui, R.-F.
Yang, W.-Z. Yang, J.-P. Li, J. Org. Chem. 2006, 71,
8298; b) U. Jana, S. Maiti, S. Biswas, Tetrahedron Lett.
2008, 49, 858; c) K. Y. Lee, H. S. Lee, J. N. Kim, Bull.
Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1099; d) F. Shi, M. K. Tse,
S. L. Zhou, M. M. Pohl, J. Radnik, S. Hubner, K. Jah-
nisch, A. Bruckner, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 1775; e) A. Guꢂrinot, A. Serra-Muns, C. Gnamm,
C. Bensoussan, S. Reymond, J. Cossy, Org. Lett. 2010,
12, 1808; f) J.-J. Yu, L.-M. Wang, F.-L. Guo, J.-Q. Liu,
Y. Liu, N. Jiao, Synth. Commun. 2011, 41, 1609.
[17] a) P. Sun, S. M. Weinreb, M. Shang, J. Org. Chem. 1997,
62, 8604; b) A. V. Gontcharov, H. Liu, K. B. Sharpless,
Org. Lett. 1999, 1, 783.
[18] I. Sakamoto, N. Izumi, T. Yamada, T. Tsunoda, Org.
Lett. 2006, 8, 71.
[19] T. Ohshima, Y. Nakahara, J. Ipposhi, Y. Miyamoto, K.
Mashima, Chem. Commun. 2011, 47, 8322.
[8] B. Sreedhar, P. S. Reddy, M. A. Reddy, B. Neelima, R.
[20] L. P. Hammett, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96.
[21] a) J. L. Anderson, R. W. McNutt, H. Xu, L. E. Smith,
E. J. Bilsky, P. Davis, K. C. Rice, J. Med. Chem. 1994,
37, 2125; b) Y. Bolshan, R. A. Batey, Org. Lett. 2005, 7,
1481.
[22] a) W. R. Miller, Cancer Treat. Rev. 1997, 23, 171;
b) A. U. Buzdar, S. E. Jones, C. L. Vogel, J. Wolter, P.
Plourde, A. Webster, Cancer 1997, 79, 730; c) J. N.
Ingle, P. A. Johnson, V. J. Suman, J. B. Gerstner, J. A.
Mailliard, J. K. Camoriano, D. H. Gesme Jr, C. L. Lo-
prinzi, A. K. Hatfield, L. C. Hartmann, Cancer 1997,
80, 218.
[23] a) D. B. G. Williams, M. Lawton, Org. Biomol. Chem.
2005, 3, 3269; b) L. Coulombel, M. Rajzmann, M. J.-M.
Pons, S. Olivero, E. DuÇach, Chem. Eur. J. 2006, 12,
6356; c) D. B. G. Williams, M. Lawton, Tetrahedron
Lett. 2006, 47, 6557; d) X. Chaminade, S. Chiba, K. Nar-
asaka, E. E. DunÇch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2384;
e) D. B. G. Williams, M. L. Shaw, M. J. Green, C. W.
Holzapfel, Angew. Chem. 2008, 120, 570; Angew.
Chem. Int. Ed. 2008, 47, 560; f) D. B. G. Williams, S. B.
Simelane, M. Lawton, H. H. Kinfe, Tetrahedron 2010,
66, 4573.
Arundhathi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8174.
[9] a) C. R. Reddy, P. P. Madhavi, A. S. Reddy, Tetrahedron
Lett. 2007, 48, 7169; b) H. W. Yang, L. Fang, M. Zhang,
C. J. Zhu, Eur. J. Org. Chem. 2009, 666; c) M. Zhang,
H. Yang, Y. Cheng, Y. Zhu, C. Zhu, Tetrahedron Lett.
2010, 51, 1176.
[10] a) K. Namba, Y. Nakagawa, H. Yamamoto, H. Imaga-
wa, M. Nishizawa, Synlett 2008, 1719; b) H. Yamamoto,
E. Ho, K. Namba, H. Imagawa, M. Nishizawa, Chem.
Eur. J. 2010, 16,11271.
[11] a) S. Podder, J. Choudhury, S. Roy, J. Org. Chem. 2007,
72, 3129; b) G. Hattori, H. Matsuzawa, Y. Miyake, Y.
Nishibayashi, Angew. Chem. 2008, 120, 3841; Angew.
Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3781; c) R. N. Chatterjee, S.
Roy, J. Org. Chem. 2010, 75, 4413.
[12] a) W. Wu, W. Rao, Y. Q. Er, J. K. Loh, C. Y. Poh,
P. W. H. Chan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2620; b) X.
Lin, J. Wang, F. Xu, Y. Wang, J. Chem. Res. 2009, 638.
[13] a) K. Motokura, N. Nakagiri, K. Mori, T. Mizugaki, K.
Ebitani, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Org. Lett. 2006, 8,
4617; b) K. Motokura, N. Nakagiri, T. Mizugaki, K.
Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 2007, 72, 6006;
c) G.-W. Wang, Y.-B. Shen, X.-L. Wu, Eur. J. Org.
Chem. 2008, 4367; d) S. Shirakawa, S. Shimizu, Synlett
2008, 1539.
[14] For representative examples of transition metal-cata-
lyzed direct allylation, see: a) F. Ozawa, H. Okamoto,
S. Kawagishi, S. Yamamoto, T. Minami, M. Yoshifuji, J.
Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968; b) Y. Kayaki, T.
Koda, T. Ikariya, J. Org. Chem. 2004, 69, 2595; c) H.
Kinoshita, H. Shinokubo, K. Oshima, Org. Lett. 2004,
6, 4085; d) O. Piechaczyk, M. Doux, L. Ricard, P. le
Floch, Organometallics 2005, 24, 124; e) M. Utsuno-
miya, Y. Miyamoto, J. Ipposhi, T. Ohshima, K. Mashi-
ma, Org. Lett. 2007, 9, 3371; f) I. Usui, S. Schmidt, M.
Keller, B. Breit, Org. Lett. 2008, 10, 1207; g) T. Ohshi-
ma, Y. Miyamoto, J. Ipposhi, Y. Nakahara, M. Utsuno-
[24] For details, see the Supporting Information.
[25] During the preparation of this manuscript, AlACHTUNGTRENNUNG(OTf)3-
catalyzed direct substitution of propargylic alcohols in
CH3CN was reported, see: M. Gohain, C. Marais,
B. C. B. Bezuidenhoudt, Tetrahedron Lett. 2012, 53,
1048.
[26] a) V. G. Zaitsev, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 13154; b) D. Shabashov, O. Dau-
gulis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965; c) G. He, G.
Chen, Angew. Chem. 2011, 123, 5298; Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 5192; d) Y. Zhao, G. Chen, Org. Lett.
2011, 13, 4850; e) G. He, Y. Zhao, S. Zhang, C. Lu, G.
Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3.
[27] P. E. Maligres, M. S. Waters, F. Fleitz, D, Askin, Tetra-
hedron Lett. 1999, 40, 8193.
6
ꢀ 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 0000, 000, 0 – 0
ÝÝ
These are not the final page numbers!