The Journal of Organic Chemistry
ARTICLE
and Thermochromic Compounds; Crano, J. C., Guglielmetti, R. J., Eds.;
Plenum Press: New York, 1999; Vols. 1 and 2.
(14) Keirstead, A. E.; Bridgewater, J. W.; Terazono, Y.; Kodis, G.;
Straight, S.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 6588.
(15) Matsumura, S.; Hlil, A. R.; Lepiller, C.; Gaudet, J.; Guay, D.;
Hay, A. S. Macromolecules 2008, 41, 277.
(16) (a) Yoshida, H.; Watanabe, M.; Fukushima, H.; Ohshita, J.;
Kunai, A. Org. Lett. 2004, 6, 4049. (b) Segura, J. L.; Martin, N. Chem. Rev.
1999, 99, 3199. (c) Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron
2002, 58, 5367.
(3) Lenoble, C.; Becker, R. S. J. Photochem. 1986, 33, 187.
(4) (a) Kodama, Y.; Nakabayashi, T.; Segawa, K.; Hattori, E.;
Sakuragi, M.; Nishi, N.; Sakuragi, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11478.
(b) Hobley, J.; Malatesta, V.; Hatanaka, K.; Kajimoto, S.; Williams, S. L.;
Fukumura, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 180. (c) Gentili, P. L.;
Danilov, E.; Ortica, F.; Rodgers, M. A. J.; Favaro, G. Photochem. Photobiol.
Sci. 2004, 3, 886.
(5) (a) Moorthy, J. N.; Venkatakrishnan, P.; Sengupta, S.; Baidya, M.
Org. Lett. 2006, 8, 4891. (b) Moorthy, J. N.; Venkatakrishnan, P.;
Samanta, S.; Kumar, D. K. Org. Lett. 2007, 9, 919. (c) Moorthy, J. N.;
Venkatakrishnan, P.; Samanta, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1354.
(d) Moorthy, J. N.; Koner, A. L.; Samanta, S.; Roy, A.; Nau, W. M. Chem.—
Eur. J. 2009, 15, 4289.
(6) (a) Crano, J. C.; Flood, T.; Knowles, D.; Kumar, A.; Gemert,
B. V. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1395. (b) Pozzo, J.-L.; Samat, A.;
Guglielmetti, R.; Lokshin, V.; Minkin, V. Can. J. Chem. 1996, 74, 1649.
(c) Pozzo, J.-L.; Lokshin, V.; Samat, A.; Guglielmetti, R.; Dubest, R.;
Aubard, J. J. Photochem. Photobiol. A 1998, 114, 185. (d) Oliveira,
M. M.; Carvalho, L. M.; Moustrou, C.; Samat, A.; Guglielmetti, R.;
Olieveira-Campos, A. F. M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1163.
(e) Olivera, M. M.; Salvador, M. A.; Coelho, P.; Carvalho, L. M.
Tetrahedron 2005, 61, 1681. (f) Hepworth, J. D.; Heron, B. M. In
Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Joule, J., Eds.;
Elsevier Science: New York, 2005: Vol 17, p 33.
(7) (a) Rathore, R.; Burns, C. L.; Deselnicu, M. I. Org. Lett. 2001, 3,
2887. (b) Rathore, R.; Burns, C. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4071.
(c) Rathore, R.; Burns, C. L.; Guzei, I. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1524.
(d) Vyas, V. S.; Rathore, R. Chem. Commun. 2010, 46, 1065. (e) Zhai, L.;
Shukla, R.; Rathore, R. Org. Lett. 2009, 11, 3474. (f) Wolf, R.; Ghavtadze,
N.; Weber, K.; Schnockelborg, E. M.; de Bruin, B.; Ehlers, A. W.;
Lammertsma, K. Dalton Trans. 2010, 39, 1453. (g) Endo, A.; Adachi, C.
Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 050205(1À3). (h) Garcia, L. J.; Kaltbeitzel,
A.; Pisula, W.; Gutmann, J. S.; Klapper, M.; Mullen, K. Angew. Chem., Int.
Ed. 2009, 48, 9951. (i) Matsumura, S.; Hlil, A. R.; Al-Souz, M. A. K.;
Gaudet, J.; Guay, D.; Hay, A. S. J. Polym. Sci: Part A: Polym. Chem. 2009,
47, 5461. (j) Duarte, T. M. F.; Gegout, A.; Olivier, J.; Cardinali, F.;
Nierengarten, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3879. (k) Terazono, Y.;
Kodis, G.; Liddell, P. A.; Garg, V.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D.
J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 7147.
(8) (a) Zhi, L.; Wu, J.; Mullen, K. Org. Lett. 2005, 7, 5761.
(b) Mossinger, D.; Hornung, J.; Lei, S.; Feyter, S. D.; Hoger, S. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6802. (c) Terazono, Y.; Kodis, G.; Liddell, P. A.;
Garg, V.; Gervaldo, M.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem.
Photobiol. 2007, 83, 464. (d) Maly, K. E.; Gagnon, E.; Maris, T.; Wuest,
J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4306. (e) Potter, R. G.; Hughes, T. S.
Org. Lett. 2007, 9, 1187. (f) Nijegorodov, N.; Zvolinsky, V.; Luhanga,
P. V. C. J. Photochem. Photobiol. A 2008, 196, 219. (g) Zheng, Q.;
Ohulchanskyy, T. Y.; Sahoo, Y.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. C 2007,
111, 16846.
(17) (a) Kodama, Y.; Nakabayashi, T.; Segawa, K.; Hattori, E.;
Sakuragi, M.; Nishi, N.; Sakuragi, H. J. Phys. Chem. A 2000,
104, 11478. (b) Hobley, J.; Malatesta, V.; Hatanaka, K.; Kajimoto, S.;
Williams, S. L.; Fukumura, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 180.
(18) (a) Moine, B.; Buntinx, G.; Poizat, O.; Rehault, J.; Moustrou,
C.; Samat, A. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 936. (b) Coelho, P. J.;
Carvalho, L. M.; Abrantes, S.; Oliveira, M. M.; Oliveira-Campos,
A. M. F.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Tetrahedron 2002, 58, 9505.
(19) (a) Day, P. N.; Wang, Z.; Pachter, R. J. Phys. Chem. 1995,
99, 9730. (b) Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Maurel, F.; Perrier, A. Phys.
Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13144.
(20) (a) Delbaere, S.; Micheau, J. C.; Vermeersch, G. J. Org. Chem.
2003, 68, 8968. (b) Delbaere, S.; Houze, B. L.; Bochu, C.; Teral, Y.;
Campredon, M.; Vermeersch, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
1998, 1153. (c) Delbaere, S.; Micheau, J. C.; Frigoli, M.; Mehl, G. H.;
Vermeersch, G. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 929.
(21) (a) Wasserfallen, D.; Mattersteig, G.; Enkelmann, V.; Mullen,
K. Tetrahedron 2006, 62, 5417. (b) Baner, R. E.; Enkelmann, V.; Wiesler,
U. M.; Berresheim, A. J.; Mullen, K. Chem. ÀEur. J. 2002, 8, 3858.
(c) Bart, J. C. J. Acta Crystallogr., Sect. B:Struct. Crystallogr. Cryst. Chem.
1968, 24, 1277. (d) Ning, G. L.; Liu, C. H.; Qu, P.; Zhang, S. W.; Lin, Y.;
Munakata, M. Acta Chim. Sin. 2000, 58, 1095. (e) Larson, E. M.; Von
Dreele, R. B.; Hanson, P.; Gust, J. D. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst.
Struct. Commun. 1990, 46, 784. (f) Muller, M.; Iyer, V. S.; Kubel, C.;
Enkelmann, V.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1607.
(g) Bernhardt, S.; Kastler, M.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Mullen,
K. Chem.—Eur. J. 2006, 12, 6117. (h) Tong, L.; Lau, H.; Ho, D. M.;
Junior, R. A. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6000.
(22) (a) Caelho, P. J.; Carvalho, L. M.; Rodrigues, S.; Oliveira-
Campos, A. M. F.; Dubest, R.; Aubard, J.; Samat, A.; Guglielmetti, R.
Tetrahedron 2002, 58, 925. (b) Martins, C. I.; Coelho, P. J.; Carvalho,
L. M.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Helv. Chim.
Acta 2003, 86, 570. (c) Favaro, G.; Ortica, F.; Romani, A. New J. Chem.
2003, 27, 639. (d) Favaro, G.; Ortica, F.; Romani, A.; Kish, D.;
Blackburn, F. New J. Chem. 2005, 29, 977.
(23) For control of rate and reaction quantum yields of a photo-
chromic system based on stabilization of the excited state via localization
of the excitation of energy in pyrene, see: Miyasaka, H.; Satoh, Y.;
Ishibashi, Y.; Ito, S.; Nagasawa, Y.; Taniguchi, S.; Chosrowjan, H.;
Mataga, N.; Kato, D.; Kikuchi, A.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 7256.
(24) Zhao, W.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 4153.
(9) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005,
44, 5133.
(10) (a) Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7337.
(b) Lambert, C.; Noll, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2107.
(c) Heckmann, A.; Lambert, C.; Goebel, M.; Wortmann, R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5851.
(25) Adjabeng, G.; Brenstrum, T.; Frampton, C. S.; Roberton, A. J.;
Hillhouse, J.; McNulty, J.; Capretta, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 5082.
(26) Urgaonkar, S.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5752.
(27) Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292.
(11) For analogous σ-delocalization in hexaiodobenzene
dicataion, see: Sagl, D. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5827.
(12) (a) Watanabe, S.; Kido, J. Chem. Lett. 2007, 36, 590.
(b) Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao,
Y. T. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4453. (c) Li, Z.; Ye, S.; Liu, Y.; Yu, G.; Wu,
W.; Qin, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9101.
(13) (a) Mossinger, D.; Chaudhuri, D.; Kudernac, T.; Lei, S.; Feyter,
S. D.; Lupton, J. M.; Hoger, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1410. (b) Lei,
S.; Heyen, A. V.; Feyter, S. D.; Surin, M.; Lazzaroni, R.; Sabine
Rosenfeldt, S.; Ballauff, M.; Lindner, P.; Mossinger, D.; Hoger, S.
Chem.—Eur. J. 2009, 15, 2518.
7414
dx.doi.org/10.1021/jo201144t |J. Org. Chem. 2011, 76, 7406–7414